2-甲基-1-(4-硝基苯基)丙烷-1-酮 | 10326-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-1-(4-硝基苯基)丙烷-1-酮
• 中文别名: 1-丙酮,2-甲基-1-(4-硝基苯基)-
• 英文名称: p-nitroisobutyrophenone
• 英文别名: 2-methyl-1-(4-nitrophenyl)propanone；2-methyl-1-(4-nitrophenyl)propan-1-one；p-Nitroisobutyrophenon
• CAS: 10326-99-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: BFZPEWMSTIRNIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  296.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-(4-硝基苯基)丙烷-1-酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 高氯酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 32.5h， 生成 布洛芬
  参考文献：
  名称：

  芳基偶氮硫化物光诱导β-二羰基化合物芳基化及其在甲基标记的2-芳基丙酸合成中的比较研究

  摘要：

  提出了一种通过光诱导分解芳基偶氮硫化物使β-二羰基衍生物（乙酰丙酮，乙酰乙酸甲酯和丙二酸二甲酯）芳基化的比较研究。所使用的芳基偶氮硫化物包含与酮洛芬或布洛芬有关的芳基部分，并且该反应按照Dell'Erba等人的报告的方法进行。（四面体，1991，47，333）。从所分析的芳基偶氮硫化物，仅那些带有与苯环连接的羰基的那些，即1和11，以令人满意的产率提供了相应的芳基化加合物。关于β-二羰基衍生物，在1的情况下乙酰丙酮的缩合。丙二酸二甲酯中11的结果最好。然而，对于2-芳基丙二酸酯衍生物的情况，芳基β-二羰基加合物的进一步甲基化显然是有利的。使用该合成策略方便地制备在C-2处的甲基标记的酮洛芬（23％的总产率，3-硝基二苯甲酮7步）和布洛芬（34％的总产率，4异丁酰苯8步）异位异构体也有报道。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85294-7
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-oxo-3-(4'-nitrophenyl)propionaldehyde 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-甲基-1-(4-硝基苯基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation of .beta.-oxo aldehydes by acylation of aldehyde enamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01288a032

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of Esters from Ketones. Alkyl Group as a Leaving Group
  作者：Yuji Nakatani、Yuichiro Koizumi、Ryu Yamasaki、Shinichi Saito

  DOI：10.1021/ol800576w

  日期：2008.5.1

  The conversion of ketones to esters has been achieved through the use of Cu catalyst and tetrabutylammonium nitrite. This reaction involves the activation of the less activated C-C bond, and the alkyl group is removed as a leaving group. Various isopropyl ketones are found to be good substrates for this reaction.

  通过使用铜催化剂和亚硝酸四丁铵，已将酮转化为酯。该反应涉及活化程度较低的CC键的活化，并且烷基作为离去基团被除去。发现各种异丙基酮是该反应的良好底物。
• MODULATORS OF THE RELAXIN RECEPTOR 1
  申请人：The United States of America, as Represented by the Secretary, Dept. of Health & Human Services

  公开号：US20150119426A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  Disclosed are modulators of the human relaxin receptor 1, for example, of formula (I), wherein A, R 1 , and R 2 are as defined herein, that are useful in treating mammalian relaxin receptor 1 mediated facets of human health, e.g., cardiovascular disease. Also disclosed is a composition comprising a pharmaceutically suitable carrier and at least one compound of the disclosure, and a method for therapeutic intervention in a facet of mammalian health that is mediated by a human relaxin receptor 1.

  本文揭示了人类松弛素受体1的调节剂，例如，公式（I）中的A、R1和R2如本文所定义，这些调节剂在治疗哺乳动物松弛素受体1介导的人类健康方面，例如心血管疾病中是有用的。还公开了一种包含药用适宜载体和本公开的至少一种化合物的组合物，以及一种用于治疗介导人类松弛素受体1的哺乳动物健康方面的干预方法。
• Electron transfer processes. 34. Reactions of .alpha.-halo ketones with nucleophiles
  作者：Glen A. Russell、Francisco Ros

  DOI：10.1021/ja00294a050

  日期：1985.4

  On etudie les reactions des chlorures de p-nitro- ou p-cyano phenacyle ou de leurs derives dimethyl-1,1 avec divers nucleophiles

  关于对硝基苯甲酰氯苯甲酰氯苯甲酰苯甲酰氯的研究反应，衍生二甲基-1,1 avec divers 亲核试剂
• HYDRAZIDE-CONTAINING HEPATITIS C SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：MOORE JOEL D.

  公开号：US20080269228A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to novel hydrazide-containing compounds of Formula I or Formula II, including pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof which inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明涉及式I或式II的新型含酰肼化合物，包括抑制丝氨酸蛋白酶活性的药物可接受的盐、酯或前药，尤其是丙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且还作为抗病毒剂是有用的。本发明进一步涉及包含上述化合物的药物组合物，用于给患有HCV感染的对象进行给药。本发明还涉及通过管理包含本发明化合物的药物组合物来治疗对象中的HCV感染的方法。
• A Convenient Ruthenium-Catalysed α-Methylation of Carbonyl Compounds using Methanol
  作者：Tuan Thanh Dang、Abdul Majeed Seayad

  DOI：10.1002/adsc.201600562

  日期：2016.11.3

  effective for the one‐pot sequential α‐alkylation–α‐methylation of methyl ketones and conjugate reduction–α‐methylation of α,β‐unsaturated ketones to synthesise α‐branched ketones. An application of the α‐methylation of esters using the ruthenium catalyst was demonstrated for an alternative catalytic synthesis of Ketoprofen.

  首次报道了一种有效的钌催化剂，它使用甲醇作为绿色甲基化剂来催化酮和酯的α-甲基化。在原位从复合物中产生的催化剂〔RuCp *氯2 ] 2或[RuCp *氯2 ] Ñ与dpePhos中的仅20摩尔％的锂的存在下提供高达定量产率叔丁醇（LiO-叔卜）为基础。区域选择性的单或多甲基化可以通过温度有效控制。该催化剂体系对于一锅顺序的甲基酮的α-烷基化-α-甲基化和α，β-不饱和酮的共轭还原-α-甲基化也有效，以合成α-支链的酮。已证明使用钌催化剂对酯进行α-甲基化可用于酮洛芬的另一种催化合成。