3-[(2E,6E)-8-(benzenesulfonyl)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-1H-indole | 323178-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[(2E,6E)-8-(benzenesulfonyl)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-1H-indole
• CAS: 323178-37-6
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₂S
• 分子量: 393.55
• InChiKey: KUYKXXCEFTWHOC-VRGWLGSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2E,6E)-8-(benzenesulfonyl)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-1H-indole 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 氢氧化钾 、 四丁基硫酸氢铵 、 lithium 、 乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 3-{(2E,6E)-3,7-Dimethyl-9-[(2R,3R)-3-methyl-3-(4-methyl-pent-3-enyl)-oxiranyl]-nona-2,6-dienyl}-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  多烯环化成吲哚二萜。使用仿生方法首次合成（+）-吲哚SA

  摘要：

  经由路易斯酸促进的多烯环化，已经实现了吲哚二萜双吲哚SA（5）的仿生合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01528-8
• 作为产物：
  描述：

  8-(phenylsulfonyl)geranyl acetate 在 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,3-二巯基丁二酸 、 乙基溴化镁 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 3-[(2E,6E)-8-(benzenesulfonyl)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  多烯环化成吲哚二萜。使用仿生方法首次合成（+）-吲哚SA

  摘要：

  经由路易斯酸促进的多烯环化，已经实现了吲哚二萜双吲哚SA（5）的仿生合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01528-8

文献信息

• Polyene cyclizations to indole diterpenes. The first synthesis of (+)-emindole SA using a biomimetic approach
  作者：Jon D Rainier、Amos B Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01528-8

  日期：2000.12

  A biomimetic synthesis of the indole diterpene emindole SA (5) has been achieved via Lewis acid promoted polyene cyclization.

  经由路易斯酸促进的多烯环化，已经实现了吲哚二萜双吲哚SA（5）的仿生合成。