(E)-3-((3aS,3bR,7aS,8aS)-2,2,5,5-Tetramethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[3,2-d][1,3]dioxin-8a-yl)-acrylic acid methyl ester | 159299-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-((3aS,3bR,7aS,8aS)-2,2,5,5-Tetramethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[3,2-d][1,3]dioxin-8a-yl)-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-3-[(1R,2S,6S,8S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-6-yl]prop-2-enoate
• CAS: 159299-69-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₇
• 分子量: 314.335
• InChiKey: JVZWZPWREIPJEL-MDAKAMPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-((3aS,3bR,7aS,8aS)-2,2,5,5-Tetramethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[3,2-d][1,3]dioxin-8a-yl)-acrylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 Ra-Ni 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 111.5h， 生成 (2S,4S,5S)-2-ethyl-4-<(methylthio)thiocarbonyloxy>-1,6-dioxaspiro<4,4>nonane
  参考文献：
  名称：

  由L-山梨糖合成旋光硫氰酸盐

  摘要：

  摘要由2,3：4,6-二-O-异亚丙基-α-l-合成（2 S，5 RS）-2-乙基-1,6-二氧杂螺[4.4]壬烷（查尔克兰）（1）通过维蒂希和科里方法分别通过碳链在C-1和C-6上的延伸，山梨糖醛酸（2）的制备，通过Barton方法实现了适当保护的衍生物的螺缩醛化和在C-3,4处的脱氧。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84020-2
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-L-山梨糖 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-3-((3aS,3bR,7aS,8aS)-2,2,5,5-Tetramethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[3,2-d][1,3]dioxin-8a-yl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由L-山梨糖合成旋光硫氰酸盐

  摘要：

  摘要由2,3：4,6-二-O-异亚丙基-α-l-合成（2 S，5 RS）-2-乙基-1,6-二氧杂螺[4.4]壬烷（查尔克兰）（1）通过维蒂希和科里方法分别通过碳链在C-1和C-6上的延伸，山梨糖醛酸（2）的制备，通过Barton方法实现了适当保护的衍生物的螺缩醛化和在C-3,4处的脱氧。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84020-2

文献信息

• The stereoselective synthesis of novel 4-octulose derivatives1Part III. For Part II, see ref.[1].1
  作者：Isidoro Izquierdo Cubero、Maria T Plaza López-Espinosa、Miguel Rodrı́guezAlonso、Rafael Asenjo Asenjo、Antonio Ramı́rez Fernández

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00076-7

  日期：1998.3

  methyl ( E )-2,3-dideoxy-4,5:6,8-di- O -isopropylidene- l - xylo -oct-2-ene-4-ulofuranosonate ( 1 ) with osmium tetraoxide took place with high diastereoselectivity to give a 7:1 mixture of methyl 4,5:6,8-di- O -isopropylidene- α - l - glycero - d - galacto - ( 2 ) and - d - ido -oct-4-ulofuranosonate ( 3 ). When 1 was dihydroxylated in the presence of dihydroquinine and dihydroquinidine p -chlorobenzoate

  摘要用四氧化with将（E）-2,3-dideoxy-4,5：6,8-di-O-isopropylidene-1-l-xylo-oct-2-ene-4-ulofuranosonate（1）与二氧化Di进行二羟基化反应。高非对映选择性，得到7：1的4,5：6,8-di-O-异亚丙基甲基-α-l-甘油-d-半乳糖-（2）和-d- ido-oct-4-ulofuranosonate（ 3）。当在二氢奎宁和二氢奎尼丁对氯苯甲酸酯的存在下进行二羟基化时，观察到分别以2/3的比率明显增加和减少。将化合物2转化为其2,3-二-O-甲基衍生物4，将其脱异丙基亚甲基化为2,3-二-O-甲基-α-1-甘油-甘油-d-半乳糖基-oct-4-ulyryranosonate甲酯（5）然后降解为2,3-二-O-甲基-（+）-1-酒石酸二甲酯（6）。另一方面，化合物2和3分别是 将异亚丙基化为相应的2,3：4,5：6,
• Synthesis of optically active chalcogran from l-sorbose
  作者：Isidoro Izquierdo Cubero、Maria T. Plaza Lopez-Espinosa、Naama Kari

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84020-2

  日期：1994.8

  Abstract The synthesis of (2 S ,5 RS )-2-ethyl-1,6-dioxaspiro[4.4]nonane (chalcogran) ( 1 ) from 2,3:4,6-di- O -isopropylidene-α- l -sorbofuranose ( 2 ) through elongation of the carbon chain at C-1 and C-6 by the Wittig and Corey methodologies, respectively, spiroacetalation, and deoxygenation at C-3,4 of the appropriately protected derivatives by the Barton method has been accomplished.

  摘要由2,3：4,6-二-O-异亚丙基-α-l-合成（2 S，5 RS）-2-乙基-1,6-二氧杂螺[4.4]壬烷（查尔克兰）（1）通过维蒂希和科里方法分别通过碳链在C-1和C-6上的延伸，山梨糖醛酸（2）的制备，通过Barton方法实现了适当保护的衍生物的螺缩醛化和在C-3,4处的脱氧。