2-甲基-1-苯基氮丙啶 | 102879-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-1-苯基氮丙啶
• 英文名称: 2-methyl-1-phenylaziridine
• 英文别名: 2-methyl-N-phenylaziridine；N-Phenyl-2-methylaziridine；1-Methyl-2-phenyl-aziridin；1-Phenyl-2-methyl-aziridin
• CAS: 102879-24-3
• 化学式: C₉H₁₁N
• 分子量: 133.193
• InChiKey: RZYNNCFTAKWGLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-苯基氮丙啶 在 萘 、 重水 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(1-Methyl-2-deuterioethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  N,2-Dilithioalkylamines from Aziridines by Naphthalene-Catalyzed Reductive Opening. Synthetic Applications

  摘要：

  The reductive opening of aziridines 1a-c with lithium in the presence of a catalytic amount of naphthalene at -78 degrees C led to the corresponding dianionic intermediates 2a-c, which are stable species under these reaction conditions and react with electrophilic reagents [H2O, D2O, Me(2)S(2), Bu(t)CHO, PhCHO, Me(2)CO, (CH2)(5)CO, (EtO)(2)CO, CH2=CHCO(2)Me, PhCON(CH2)(4), PhCH=NPh, MeI, and CH2=CHCH2Br] to give, after hydrolysis with water, the corresponding difunctionalized compounds 3-5. When the reductive opening and the reaction with electrophiles [H2O, D2O, CH2=CHCH2Br, Me(2)CO, (c-C3H5)(2)CO] were carried out on chiral aziridines 8 and 9, enantiomerically pure difunctionalized compounds 12 were obtained with same stereochemistry, independently of the stereochemistry of diastereomeric starting aziridines 8 and 9.

  DOI：

  10.1021/jo00090a044
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-氨基磷酸二乙酯 、 methyloxirane 在 正丁基锂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到2-甲基-1-苯基氮丙啶
  参考文献：
  名称：

  用N-芳基膦酰胺酸酯将环氧化物直接转化为氮丙啶

  摘要：

  用N-芳基氨基磷酸酯阴离子处理末端环氧化物直接导致N-芳基氮丙啶。用于该转化的现有方法采用多步合成或与路易斯酸结合的亚氨基磷烷。因此，所描述的方法就简洁性和原子经济性而言具有优势。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.08.009

文献信息

• METHOD FOR SYNTHESIZING AN N-UNSUBSTITUTED OR N-SUBSTITUTED AZIRIDINE
  申请人：Melder Johann-Peter

  公开号：US20100191000A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Process for preparing an N-unsubstituted or N-substituted aziridine of the formula which comprises reacting an olefin of the formula I where R 1 to R 5 are each, independently of one another, hydrogen, a linear or branched alkyl radical having from 1 to 16 carbon atoms, a hydroxyalkyl radical having from 1 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl radical having from 5 to 7 carbon atoms, a benzyl or phenyl radical which in each case may be substituted in the o, m or p position of the phenyl radical by methoxy, hydroxy, chlorine or alkyl radicals having from 1 to 4 carbon atoms and the radical R 1 or R 2 together with the radical R 3 or R 4 may be closed to form a 5- to 12-membered ring or the radicals R 1 and R 2 may be closed to form a 5- to 12-membered ring, with ammonia or a primary amine of the formula R 5 NH 2 in the presence of iodine or bromine.

  制备式的N-未取代或N-取代环氧丙烷的方法包括反应式I的烯烃，其中R1至R5各自独立地是氢、具有1至16个碳原子的直链或支链烷基基团、具有1至4个碳原子的羟基烷基基团、具有5至7个碳原子的环烷基基团、苯甲基或苯基基团，其中在每种情况下苯基基团的o、m或p位置可能被甲氧基、羟基、氯或具有1至4个碳原子的烷基基团取代，且基团R1或R2与基团R3或R4可以闭合形成5至12元环，或基团R1和R2可以闭合形成5至12元环，与氨或具有式R5NH2的初级胺在碘或溴的存在下发生反应。
• Reduction of 2-chloro-N-phenylpropanamide and 2-methyl-N-phenylaziridine with lithium aluminium hydride
  作者：Mie Højer Vilhelmsen、Lars Frøsig Østergaard、Mogens Brøndsted Nielsen、Steen Hammerum

  DOI：10.1039/b800039e

  日期：——

  isopropylanilines. Formation of the amines by reduction of the aziridine is much slower than formation by reduction of the 2-chloropropanamide, which indicates that Lewis acid catalysis (by aluminium chlorohydrides) facilitates the reduction of the aziridine. In addition, Lewis acid catalysis increases the relative yield of the propylamine product. The reduction of 2-chloro-N-phenylpropanamide furnishes

  用LiAlH（4）还原了2-氯-N-苯基丙酰胺的还原反应已经过重新检查。与以前的发现相反，我们从该反应中获得了几乎等量的两种胺，即N-丙基苯胺和重排产物N-异丙基苯胺。2-甲基-N-苯基氮丙啶是还原反应的中间体，可以从反应中分离出较少的LiAlH（4）。2-甲基-N-苯基氮丙啶本身的还原非区域选择性地进行，以提供丙基和异丙基苯胺的混合物。通过还原氮丙啶形成胺的速度比通过2-氯丙酰胺还原形成胺的速度要慢得多，这表明路易斯酸催化（通过氢氯化铝）催化了氮丙啶的还原。另外，路易斯酸催化增加了丙胺产物的相对产率。
• [EN] PROCESS FOR OBTAINING 3,3-DIPHENYLPROPYLAMINES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR L'OBTENTION DE 3,3-DIPHÉNYLPROPYLAMINES
  申请人：RAGACTIVES S L U

  公开号：WO2011012584A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a process for obtaining 3,3- diphenylpropylamines of general formula (I), particularly Fesoterodine, as well as their enantiomers, solvates and salts, comprising a chemoselective reduction of the acid group against the ester group in compounds of general formula (V), wherein R1 is C1-C8 alkyl; and R3 and R4, independently of one another, represent H or C1-C8 alkyl, or together form a ring of 3 to 7 members with the nitrogen to which they are bound. The invention also relates to the compounds of formula (V), as well as their enantiomers, solvates and salts.

  该发明涉及一种用于获得通式（I）所示的3,3-二苯基丙胺，特别是非索特罗定（Fesoterodine）的过程，以及它们的对映体、溶剂合物和盐，包括在通式（V）所示化合物中对酸基进行化学选择性还原以对抗酯基，其中R1为C1-C8烷基；R3和R4，彼此独立地，代表H或C1-C8烷基，或者一起与它们结合的氮形成一个由3到7个成员组成的环。该发明还涉及通式（V）所示的化合物，以及它们的对映体、溶剂合物和盐。
• Verfahren zur Herstellung eines N-substituierten Aziridins
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2275408A1

  公开（公告）日：2011-01-19

  Verfahren zur Herstellung eines N-substituierten Aziridins der Formel wobei man ein Olefin der Formel in denen R1 bis R4 unabhängig voneinander Wasserstoff und R1 bis R5 unabhängig voneinander lineare oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylreste mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Benzylreste und Phenylreste, die jeweils in o-, m- oder p-Stellung des Phenylrestes durch Methoxy-, Hydroxy-, Chlor- oder Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein können, darstellen und die Reste R1 oder R2 mit den Resten R3 oder R4 zu einem 5- bis 12-gliedrigen Ring geschlossen sein können oder die Reste R1 und R2 zu einem 5- bis 12-gliedrigen Ring geschlossen sein können, mit einem primären Amin der Formel R5NH2 in Gegenwart von lod oder Brom umsetzt.

  一种制备式中 N-取代氮丙啶的工艺 式中的烯烃 其中 R1 至 R4 相互独立地代表氢，R1 至 R5 相互独立地代表具有 1 至 16 个碳原子的直链或支链烷基、具有 1 至 4 个碳原子的羟基烷基、具有 5 至 7 个碳原子的环烷基、苄基和苯基，其中每个苯基可在苯基的 o 位、m 位或 p 位被具有 1 至 4 个碳原子的甲氧基、羟基、氯基或烷基取代，并且基 R1 或 R2 在苯基的 o 位、m 位或 p 位被具有 1 至 4 个碳原子的甲氧基、羟基、氯基或烷基取代、氯或具有 1 至 4 个碳原子的烷基，且自由基 R1 或 R2 可与自由基 R3 或 R4 闭合形成 5 至 12 元环，或自由基 R1 和 R2 可在碘或溴存在下与式 R5NH2 的伯胺闭合形成 5 至 12 元环。
• Nomura, Ryoki; Nakano, Takahiro; Nishio, Yoshitaka, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 2407 - 2410
  作者：Nomura, Ryoki、Nakano, Takahiro、Nishio, Yoshitaka、Ogawa, Sachiko、Ninagawa, Akira、Matsuda, Haruo

  DOI：——

  日期：——