N-苯基-氨基磷酸二乙酯 | 1445-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: N-苯基-氨基磷酸二乙酯
• 中文别名: 苯胺基磷酸二乙酯
• 英文名称: diethyl phenylphosphoramidate
• 英文别名: diethyl N-phenylphosphoramidate；Phosphoramidic acid, phenyl-, diethyl ester；N-diethoxyphosphorylaniline
• CAS: 1445-38-1
• 化学式: C₁₀H₁₆NO₃P
• mdl: MFCD00026758
• 分子量: 229.216
• InChiKey: GESBKELMKMNZLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-94°C
• 沸点：
  65-66 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2931900090

SDS

1.1 产品标识符
: DIETHYL PHENYLAMIDOPHOSPHATE
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Phosphoramidic acid, phenyl-, diethyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H300 吞咽致命。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Phosphoramidic acid, phenyl-, diethyl ester
别名
: C10H16NO3P
分子式
: 229.22 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Phosphoramidic acid, phenyl-, diethyl ester
-
CAS 号 1445-38-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.061
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
最低致死剂量 腹膜内的 - 老鼠 - 666 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如果服入了可能会致死。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: TB3964000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Phosphoramidic acid, phenyl-, diethyl ester)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Phosphoramidic acid, phenyl-, diethyl ester)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (Phosphoramidic acid, phenyl-, diethyl ester)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基-氨基磷酸二乙酯 在 Sphingobium sp. TCM₁ phosphotriesterase 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 苯胺
  参考文献：
  名称：

  Interrogation of the Substrate Profile and Catalytic Properties of the Phosphotriesterase from Sphingobium sp. Strain TCM1: An Enzyme Capable of Hydrolyzing Organophosphate Flame Retardants and Plasticizers

  摘要：

  最常见的有机磷化合物是神经毒性杀虫剂和神经毒剂。与其相关的一组有机磷化合物，即磷酰三酯增塑剂和阻燃剂，近来已被广泛使用。与神经毒性磷酰三酯不同，增塑剂和阻燃剂缺乏易于水解的键。尽管磷酰三酯酶对神经毒性有机磷酸盐的水解已为人所熟知，但阻燃剂和增塑剂中缺乏活性键使得它们对典型的磷酰三酯酶不起反应。近期有报道称，来自淡紫拟青霉菌株TCM1（Sb-PTE）的一种磷酰三酯酶能够催化有机磷阻燃剂的水解。这种酶现已在大肠杆菌中表达，其对多种有机磷底物的活性已被鉴定并与其从矮小假单胞菌（Pd-PTE）中提取的活性进行了比较。结构预测表明，Sb-PTE具有β-螺旋桨折叠结构，同源建模揭示了一个潜在的单核锰结合位点。Sb-PTE表现出对如对氧磷等典型磷酰三酯酶底物的催化活性，但与Pd-PTE不同，Sb-PTE还能有效水解阻燃剂、增塑剂和工业溶剂。Sb-PTE能够水解磷氧键和磷硫键，但不是磷氮键。Sb-PTE的最佳底物是阻燃剂三苯基磷酸酯，其kcat/Km值为1.7 × 106 M–1 s–1。非常值得注意的是，Sb-PTE还能够水解具有简单醇离去基团的磷酰三酯，如三丁基磷酸酯（kcat/Km = 40 M–1 s–1），这表明该酶在广泛的有机磷化合物生物修复方面可能非常有用。

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.5b01144
• 作为产物：
  描述：

  triethyl N-phenylphosphorimidate 在 aniline hydrochloride 作用下， 生成 N-苯基-氨基磷酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Riesel, Lothar; Herrmann, Eckhard; Steinbach, Joerg, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 18, p. 253 - 258

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  辛烯 、 N-甲基-P-氨基苯甲醚 在 tetrakis(dimethylamido)titanium(IV) 、 N-苯基-氨基磷酸二乙酯 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 164.0h， 生成 4-methoxy-N-(2-methyloctyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  单，双和三（氨基磷酸酯）钛配合物：合成，结构和反应性研究†

  摘要：

  报道了一系列带有二甲基酰胺基配体的各种取代的氨基磷酸钛钛配合物。芳基取代的配体赋予系统结晶性，并允许通过X射线晶体学阐明分子结构。使用可变温度1 H和31 P NMR光谱分离并表征了固态和溶液中的高级取代的配合物，包括三（氨基甲酸酯）单（二甲基酰胺基）配合物。相对于酰胺酸酯和脲酸酯配体，该配体系统具有的空间体积允许进入单（氨基磷酸酯）三（二甲基氨基）络合物。单连接的1,3- N，O的第一固态分子结构报告了钛的螯合复合物，并将其与各自的二和三类似物进行比较。筛选这些配合物在仲胺和末端烯烃之间的氢氨基烷基化活性以及末端氨基烯烃的分子内加氢胺化。原位筛选单（氨基磷酸酯）三（二甲基氨基）复合物，发现它们比各自的双（N，O）-螯合类似物具有更高的活性。这些络合物的阐明使得可以与早期过渡金属的其他N，O-螯合物直接比较，特别是在它们的加氢氨基烷基化和加氢胺化反应性方面。

  DOI：

  10.1039/c9dt00911f

文献信息

• Tf₂O-Promoted Activating Strategy of Phosphate Analogues: Synthesis of Mixed Phosphates and Phosphinate
  作者：Hai Huang、Jeffrey Ash、Jun Yong Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02073

  日期：2018.8.17

  strategy of various phosphates has been developed. This method enables the facile synthesis of functional phosphates such as alkyl phosphates, aza phosphates, thiophosphate, and mixed diaryl phosphates. A transient phosphorylpyridin-1-ium species in situ generated from phosphates with Tf2O/pyridine readily undergoes a substitution reaction with diverse nucleophiles to form versatile phosphate compounds.

  已开发出各种磷酸盐的无金属，无毒氯化物试剂的活化策略。该方法使得能够容易地合成功能性磷酸盐，例如烷基磷酸盐，氮杂磷酸盐，硫代磷酸盐和混合的二芳基磷酸盐。由具有Tf 2 O /吡啶的磷酸盐原位产生的瞬时磷酰吡啶-1-鎓物质很容易与各种亲核试剂发生取代反应，形成通用的磷酸盐化合物。
• Electrochemical phosphorylation of arenols and anilines leading to organophosphates and phosphoramidates
  作者：Zijian Zhong、Pan Xu、Aihua Zhou

  DOI：10.1039/d1ob00779c

  日期：——

  A practical phosphorylation for generating organophosphates and phosphoramidates via electrochemical dehydrogenative cross-coupling of P(O)H compounds with arenols and anilines is disclosed. This method involves using inorganic iodide salts as both redox catalysts and electrolytes in an undivided cell without the addition of oxidants or bases. A preliminary mechanistic study suggests that radicals

  公开了一种通过P(O)H 化合物与芳醇和苯胺的电化学脱氢交叉偶联生成有机磷酸酯和氨基磷酸酯的实用磷酸化。该方法涉及在未分裂的电池中使用无机碘化物盐作为氧化还原催化剂和电解质，而无需添加氧化剂或碱。一项初步的机制研究表明，自由基不参与这一过程。该方法绿色环保、官能团耐受性好、产率高、底物适用范围广，具有实用合成潜力。
• Phosphoramidate synthesis via copper-catalysed aerobic oxidative coupling of amines and H-phosphonates
  作者：Jamie Fraser、Laura J. Wilson、Rebecca K. Blundell、Christopher J. Hayes

  DOI：10.1039/c3cc45680c

  日期：——

  The copper-catalysed oxidative coupling of amines and H-phosphonates to produce phosphoramidates has been achieved using CuI as the catalyst and O2 (present in air) as the sole oxidant.

  铜催化的胺和H-臊酸盐的氧化偶联反应，以生成臊酰胺，已成功实现，使用CuI作为催化剂，并以O2（存在于空气中）作为唯一的氧化剂。
• Studies in peroxidase action—XII
  作者：B.C. Saunders、B.P. Stark

  DOI：10.1016/0040-4020(58)88015-1

  日期：1958.1

  The investigations reported here suggest that the enzyme peroxidase (which is known to exist in the mammalian thyroid gland) may be concerned in a fundamental way with the transport of iodine. Further studies with systems containing both the enzyme and iodine suggest possible connections between peroxidase action, iodine metabolism and natural phosphorylation processes and the formation of disulphide

  此处报道的研究表明，过氧化物酶（已知存在于哺乳动物甲状腺中）可能从根本上与碘的运输有关。对同时包含酶和碘的系统的进一步研究表明，过氧化物酶作用，碘代谢和自然磷酸化过程与二硫键的形成之间可能存在联系。
• Synthesis of N-Substituted phosphoramidic acid esters as “reverse” fosmidomycin analogues
  作者：Christiana M. Adeyemi、Heinrich C. Hoppe、Michelle Isaacs、Rosalyn Klein、Kevin A. Lobb、Perry T. Kaye

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.003

  日期：2019.4

  fosmidomycin hydroxamate moiety is reversed and the tetrahedral methylene carbon adjacent to the phosphonate moiety is replaced by a nitrogen atom bearing different benzyl groups. The resulting phosphonate esters were designed as potential antimalarial “pro-drugs”.

  从取代的苄胺开始，已经开发了一种有效的合成途径，可以合成一系列新型的“反向”磷霉素类似物。在这些类似物中，膦酰胺异羟肟酸酯部分被颠倒，与膦酸酯部分相邻的四面体亚甲基碳被带有不同苄基的氮原子取代。所得的膦酸酯被设计为潜在的抗疟“前药”。

表征谱图