2-甲基-1-苯基环丁烷-1-醇 | 82245-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-1-苯基环丁烷-1-醇
• 英文名称: 2-methyl-1-phenylcyclobutanol
• 英文别名: 1-Phenyl-2-methyl-cyclobutanol-(1)；2-Methyl-1-phenylcyclobutan-1-ol
• CAS: 82245-43-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: WVGJKTSPXAIHLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-苯基环丁烷-1-醇 在 manganese (II) acetate tetrahydrate 、 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到4-fluoro-1-phenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过锰催化的 C-C 键氟化

  摘要：

  β- 和 γ-氟化酮是生物活性分子构建单元中的理想部分。安装此功能的最新进展主要集中在张力环烷醇的开环碳-碳键裂解/氟化上，使用贵银催化或超化学计量的硝酸铈铵 (CAN)。对这些方法的仔细研究使我们能够设计和开发一种通用的地球丰富元素催化的方法，用于通过 C-C 键裂解远程合成氟化酮。至关重要的是，使用锰作为催化剂允许系统使用 Selectfluor 进行周转，从而实现低催化剂负载和高反应效率。这种方法可以有效合成多种 β- 和 γ-氟酮，并且具有高度的可扩展性，在克级规模上不会损失效率。初步的机械实验暗示了一个激进的途径。我们一起介绍了一种强大而简单的方法，使用具有广泛底物耐受性和可扩展性的地球丰富元素催化对酮进行远程氟化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c03052
• 作为产物：
  描述：

  苯戊酮 以 苯 为溶剂， 生成 2-甲基-1-苯基环丁烷-1-醇 、 苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Temperature Dependent Solvent Effects in Photochemistry of 1-Phenylpentan-1-ones

  摘要：

  研究了溶剂效应对1-苯基戊烷-1-酮及其p-甲基衍生物的Norrish II型反应的温度依赖性。通过溶剂极性和添加碱作为温度的函数，研究了光反应效率。1-苯基戊烷-1-酮中如此小的结构变化，即p-甲基取代，在弱碱存在下改变了温度依赖的光反应性。实验结果表明，在20°C时，II型双自由基中间体OH基团与溶剂的氢键对于1-(4-甲基苯基)戊烷-1-酮比1-苯基戊烷-1-酮要弱，但在80°C时，这两种情况下的相互作用可能都会消失。

  DOI：

  10.1135/cccc19992007

文献信息

• Chemiluminescent thermolysis of .alpha.-peroxylactones
  作者：Nicholas J. Turro、Ming-Fea Chow

  DOI：10.1021/ja00535a039

  日期：1980.7

  provides a means of evaluating the activation energies for the deactivation paths of electronically excited states that precede the emission step responsible for chemiluminescence. The latter activation energies may also be monitored directly in some cases by measurement of excited-state lifetimes as a function of temperature. The agreement between the activation energies generated from chemiluminescence

  对三种α-过氧内酯（二甲基α-过氧内酯（l）、苯基正丁基α-过氧内酯（t）和二苯基α-过氧内酯（3））的化学发光分解进行了全面研究。每种化合物分解以高产率产生 CO2 和相应的酮。在这些反应中产生的化学发光物质已经通过许多不同的测量来表征，包括直接化学发光的光谱分布、寿命、能量转移、活化参数和光化学反应。还评估了兴奋状态cliemiexcitation 效率。结果表明，传统动力学测量和“阶梯分析”相结合 化学发光强度的变化提供了一种评估在负责化学发光的发射步骤之前的电子激发态的失活路径的活化能的方法。在某些情况下，也可以通过测量作为温度函数的激发态寿命来直接监测后者的活化能。从化学发光数据和直接光激发测量产生的活化能之间的一致性在实验误差范围内。将 1 的结果与四甲基二氧杂环丁烷 (4)（均产生电子激发的丙酮）的结果进行比较，发现非常一致。在某些情况下，也可以通过测量作为温度函数的激发态寿
• Photochemistry of phenyl alkyl ketones adsorbed on zeolite molecular sieves. Observation of pronounced effects on Type I/Type II photochemistry
  作者：Nicholas J. Turro、Peter Wan

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80097-0

  日期：1984.1

  The photolysis of phenyl alkyl ketones adsorbed on a number of commonly available zeolites (molecular sieves) can result in dramatic changes in Type I/Type II photochemistry.

  吸附在许多常用沸石（分子筛）上的苯基烷基酮的光解作用可导致I / II型光化学发生显着变化。
• A study of Norrish type II reactions of aryl alkyl ketones included within zeolites
  作者：V. Ramamurthy、D. R. Corbin、L. J. Johnston

  DOI：10.1021/ja00036a040

  日期：1992.5

  4-diradical generated by Norrish type II γ-hydrogen abstraction. A relationship between the size and shape or the reaction cavity and the extent or the restrictions on the triplet ketone and the diradical intermediate has been observed. A model based on the "reaction cavity" concept has been valuable in understanding the unique influence or the zeolite on the reaction course or the type II process.

  已经研究了沸石中包含的光化学和光物理行为或大量或苯基烷酮。内部尺寸和形状或沸石控制行为或三线态酮以及通过 Norrish II 型 γ-氢提取产生的 1,4-双自由基。已经观察到尺寸和形状或反应腔与三线态酮和双自由基中间体的程度或限制之间的关系。基于“反应腔”概念的模型对于理解沸石对反应过程或 II 类过程的独特影响很有价值。
• Temperature Dependent Solvent Effects in Photochemistry of 1-Phenylpentan-1-ones
  作者：Petr Klán、Jaromír Literák

  DOI：10.1135/cccc19992007

  日期：——

  Temperature dependent solvent effects have been investigated on the Norrish Type II reaction of 1-phenylpentan-1-one and its p-methyl derivative. Efficiencies of the photoreaction were studied in terms of solvent polarity and base addition as a function of temperature. Such a small structure change as the p-methyl substitution in 1-phenylpentan-1-one altered the temperature dependent photoreactivity in presence of weak bases. The experimental results suggest that the hydrogen bonding between the Type II biradical intermediate OH group and the solvent is weaker for 1-(4-methylphenyl)pentan-1-one than that for 1-phenylpentan-1-one at 20 °C but the interactions probably vanish in both cases at 80 °C.

  研究了溶剂效应对1-苯基戊烷-1-酮及其p-甲基衍生物的Norrish II型反应的温度依赖性。通过溶剂极性和添加碱作为温度的函数，研究了光反应效率。1-苯基戊烷-1-酮中如此小的结构变化，即p-甲基取代，在弱碱存在下改变了温度依赖的光反应性。实验结果表明，在20°C时，II型双自由基中间体OH基团与溶剂的氢键对于1-(4-甲基苯基)戊烷-1-酮比1-苯基戊烷-1-酮要弱，但在80°C时，这两种情况下的相互作用可能都会消失。

• 光学活性体の製造方法
  申请人：株式会社ダイセル

  公开号：JP2016027016A

  公开（公告）日：2016-02-18

  【課題】煩雑な工程を含まない効率の良い光学活性体の製造方法を提供することを課題とする。【解決手段】反応場に多糖誘導体を用いることによって、原料となる反応基質を多糖誘導体の組成物において反応させる光学活性体の製造方法。【選択図】なし

  【课题】提供一种不包含复杂工序的高效光学活性体的制造方法。【解决方案】通过在反应场中使用多糖导体，使原料反应基质在多糖导体的组成物中进行反应，从而制造光学活性体的方法。【选择图】无