3-(Azidomethyl)-2-chloro-6-methoxyquinoline | 1234509-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(Azidomethyl)-2-chloro-6-methoxyquinoline
• CAS: 1234509-80-8
• 化学式: C₁₁H₉ClN₄O
• 分子量: 248.672
• InChiKey: OGOTYBIZPUFUJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  36.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Azidomethyl)-2-chloro-6-methoxyquinoline 、 Benzene, 1-chloro-2-methyl-4-(2-propynyloxy)- 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 L-sodium ascorbate 作用下， 以 水 为溶剂， 以78%的产率得到2-Chloro-3-[[4-[(4-chloro-3-methylphenoxy)methyl]triazol-1-yl]methyl]-6-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过水中的CuAAC快速接近1,2,3-三唑基喹啉的方法：其晶体结构分析和抗菌活性

  摘要：

  通过由铜催化的叠氮基-炔烃环加成反应（CuAAC）组成的多步序列，合成了一系列在三唑基环上具有类似-CH2OAr（Ar =芳基）部分的取代基的1,2,3-三唑基喹啉，叠氮基）-喹啉衍生物，其中末端炔烃是关键步骤。发现该步骤在纯水中显着更快，并在10-45分钟内完成。通过合成大量化合物来证明这一步骤的稳健性，其中一些化合物在体外测试时显示出有希望的抗菌活性。描述了代表性化合物的晶体结构分析，以及分子内存在的氢键模式和分子排列。

  DOI：

  10.2174/1570180811310040008
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲氧基喹啉-3-甲醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(Azidomethyl)-2-chloro-6-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过水中的CuAAC快速接近1,2,3-三唑基喹啉的方法：其晶体结构分析和抗菌活性

  摘要：

  通过由铜催化的叠氮基-炔烃环加成反应（CuAAC）组成的多步序列，合成了一系列在三唑基环上具有类似-CH2OAr（Ar =芳基）部分的取代基的1,2,3-三唑基喹啉，叠氮基）-喹啉衍生物，其中末端炔烃是关键步骤。发现该步骤在纯水中显着更快，并在10-45分钟内完成。通过合成大量化合物来证明这一步骤的稳健性，其中一些化合物在体外测试时显示出有希望的抗菌活性。描述了代表性化合物的晶体结构分析，以及分子内存在的氢键模式和分子排列。

  DOI：

  10.2174/1570180811310040008

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new 2-chloro-3-((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)quinoline derivatives via click chemistry approach
  作者：Amol H. Kategaonkar、Pravin V. Shinde、Atul H. Kategaonkar、Sharad K. Pasale、Bapurao B. Shingate、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.04.002

  日期：2010.7

  Synthesis of new 2-chloro-3-((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)quinoline derivatives (4a–h) using 1,3-dipolar cycloaddition (click chemistry) reaction of 3-(azidomethyl)-2-chloro-quinoline derivatives (3a–h) with phenyl acetylene in the presence of Cu(I) catalyst has been achieved in very high yield. These molecules were evaluated in vitro for their antifungal and antibacterial activity. Most

  使用1,3-偶极环加成法合成新的2-氯-3-（（4-苯基-1 H -1,2,3-三唑-1-基）甲基）喹啉衍生物（4a – h）（点击化学）在Cu（I）催化剂存在下，3-（叠氮甲基）-2-氯喹啉衍生物（3a – h）与苯基乙炔的反应已经非常高的收率实现了。在体外评估这些分子的抗真菌和抗菌活性。大多数化合物对所有测试菌株均表现出显着的抗真菌和抗菌活性。
• 亚甲基桥连喹啉和1,2,3-三唑双杂环化合物及其制备方法与应用
  申请人：渤海大学

  公开号：CN114957215B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明属于农药化工合成技术领域，公开了一类具有杀菌活性的亚甲基桥连喹啉和1,2,3‑三唑类双杂环化合物及其制备方法与应用，其通式如下：
• Synthesis of 2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinolinyl substituted 1,2,3-triazole derivatives: Their evaluation as potential PDE 4B inhibitors possessing cytotoxic properties against cancer cells
  作者：K.S.S. Praveena、Shylaprasad Durgadas、N. Suresh Babu、Surekha Akkenapally、C. Ganesh Kumar、Girdhar Singh Deora、N.Y.S. Murthy、Khagga Mukkanti、Sarbani Pal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2013.12.002

  日期：2014.4

  The 2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinolinyl substituted 1,2,3-triazole derivatives were designed as potential inhibitors of PDE4B. These compounds were synthesized via a multi-step sequence consisting of copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) as a key step in aqueous media. The required alkynes were prepared from nimesulide via N-propargylation and then nitro group reduction followed by a CAN mediated modified Skraup reaction of the resulting amine. All the synthesized compounds showed PDE4B inhibitory properties in vitro at 30 mu M with two compounds showing >50% inhibition that were supported by the in silico docking results of these compounds at the active site of PDE4B. Three of these PDE4 inhibitors showed promising cytotoxic properties against A549 human lung cancer cells in vitro with IC50 similar to 8-9 mu M. (C) 2013 Elsevier Inc. All rights reserved.
• A Remarkably Faster Approach Towards 1,2,3-Triazolyl Quinolines Via CuAAC in Water: Their Crystal Structure Analysis and Antibacterial Activities
  作者：Jyoti Mareddy、Koduru Sri Shanthi Praveena、Nallapati Suresh、Anireddy Jayashree、Soma Roy、Dandela Rambabu、Nandula Yadagiri Sreenivasa Murthy、Sarbani Pal

  DOI：10.2174/1570180811310040008

  日期：2013.3.1

  A series of 1,2,3-triazolyl quinolines possessing substituents like –CH2OAr (Ar = aryl) moiety on the triazolyl ring were synthesized via a multi-step sequence consisting of copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) of 3- (azidomethyl)-quinoline derivative with terminal alkynes as a key step. This step was found to be remarkably faster in pure water and completed within 10-45 min. The robustness

  通过由铜催化的叠氮基-炔烃环加成反应（CuAAC）组成的多步序列，合成了一系列在三唑基环上具有类似-CH2OAr（Ar =芳基）部分的取代基的1,2,3-三唑基喹啉，叠氮基）-喹啉衍生物，其中末端炔烃是关键步骤。发现该步骤在纯水中显着更快，并在10-45分钟内完成。通过合成大量化合物来证明这一步骤的稳健性，其中一些化合物在体外测试时显示出有希望的抗菌活性。描述了代表性化合物的晶体结构分析，以及分子内存在的氢键模式和分子排列。