2-甲基-1E,3-丁二烯[2-异丙基-5-甲基环己基(1R,2S,5R)]醚 | 250267-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-甲基-1E,3-丁二烯[2-异丙基-5-甲基环己基(1R,2S,5R)]醚
• 英文名称: 2-methyl-1E,3-butadiene, [2-isopropyl-5-methylcyclohexyl(1R,2S,5R)]ether
• 英文别名: (1S,2R,4R)-4-methyl-2-[(1E)-2-methylbuta-1,3-dienoxy]-1-propan-2-ylcyclohexane
• CAS: 250267-11-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: YHEZOIHLGOLIHT-RESNYNFGSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1E,3-丁二烯[2-异丙基-5-甲基环己基(1R,2S,5R)]醚 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-[1-hydroperoxy-2-methylene-3-butene], [2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy-(1R, 2S, 5R)]
  参考文献：
  名称：

  手性二烯醇醚的光氧化：烷氧基二恶英的不对称合成

  摘要：

  向手性二烯醇醚中添加1 O 2为制备烷氧基二恶英（烷氧基内过氧化物）提供了一条新途径。取决于取代和几何形状，[4 + 2]环加成伴随或什至被[2 + 2]环加成所取代，导致烯烃裂解和/或类似烯的反应导致烯丙基氢过氧化物。最终，二烯醇醚底物的构象自由度限制了环加成的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00666-3
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-甲基-1E,3-丁二烯[2-异丙基-5-甲基环己基(1R,2S,5R)]醚
  参考文献：
  名称：

  手性二烯醇醚的光氧化：烷氧基二恶英的不对称合成

  摘要：

  向手性二烯醇醚中添加1 O 2为制备烷氧基二恶英（烷氧基内过氧化物）提供了一条新途径。取决于取代和几何形状，[4 + 2]环加成伴随或什至被[2 + 2]环加成所取代，导致烯烃裂解和/或类似烯的反应导致烯丙基氢过氧化物。最终，二烯醇醚底物的构象自由度限制了环加成的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00666-3

文献信息

• Highly Regio- and Diastereoselective Chromium(0)-Catalysed Cyclopropanation of 1-Alkoxy-1,3-dienes with Diazo Compounds
  作者：Norbert D. Hahn、Martin Nieger、Karl Heinz Dötz

  DOI：10.1002/ejoc.200300687

  日期：2004.3

  Pentacarbonyl(η2-cis-cyclooctene)chromium(0) (1) is an efficient catalyst for diazo decomposition and selective [2+1]-cycloaddition reactions of the resulting carbene intermediates with electron-rich dienes. The cyclopropanation of 1-alkoxy-1,3-butadienes 4−8 with 9-diazo-9H-fluorene (2) yields vinylspirocyclopropanes 9−13 in good to excellent yields, as single regioisomers arising from carbene transfer

  Pentacarbonyl(η2-cis-cyclooctene)chromium(0) (1) 是一种有效的催化剂，可用于生成的卡宾中间体与富电子二烯的重氮分解和选择性 [2+1]-环加成反应。1-烷氧基-1,3-丁二烯 4-8 与 9-重氮-9H-芴 (2) 的环丙烷化产生乙烯基螺环丙烷 9-13 的产率良好至极好，因为由卡宾转移到较少取代的 C= C 债券。五羰基铬催化的环丙烷与 α-重氮苯基乙酸乙酯 (3) 以非常好的产率和极高的反式立体选择性 (> 95%) 得到相应的乙烯基环丙烷羧酸酯 16-20。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)