2-甲基-2,3-二氢-1H-环戊并[a]萘-1-酮 | 150096-57-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2-甲基-2,3-二氢-1H-环戊并[a]萘-1-酮
• 中文别名: 2,3-二氢-2-甲基-1H-苯并[E]茚-1-酮
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-methyl-1H-benz[e]inden-1-one
• 英文别名: 2-methyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-one；2-methyl-2,3-dihydro-cyclopenta[a]naphthalen-1-one；2-methyl-2,3-dihydrocyclopenta[a]naphthalen-1-one；2-methyl-2,3-dihydro-1H-benz[e]inden-1-one；2-methylbenzindan-1-one；2,3-dihydro-2-methyl-benz[e]indene-1-one
• CAS: 150096-57-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• mdl: MFCD06797445
• 分子量: 196.249
• InChiKey: WZQMTXDLOOIQDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72℃
• 沸点：
  175 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2,3-二氢-1H-环戊并[a]萘-1-酮 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到2-methyl-2,3-dihydro-cyclopenta[a]naphthalen-1-thione
  参考文献：
  名称：

  光驱动分子机器控制 K+ 通道运输并诱导癌细胞凋亡

  摘要：

  受生物马达功能的启发，设计了一种光驱动马达分子，该分子可插入脂质膜并传输具有高离子选择性和门控功能的离子。光驱动电机旋转加速 K +流出并诱导癌细胞的半胱天冬酶依赖性凋亡。

  DOI：

  10.1002/anie.202204605
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-(naphthalen-2-yl)acrylic acid 在 palladium on activated charcoal 五氯化磷 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-甲基-2,3-二氢-1H-环戊并[a]萘-1-酮
  参考文献：
  名称：

  一种具有更高转速的轻型手性分子马达的新模型，第 1 部分 - 合成和绝对立体结构

  摘要：

  为研制更高转速的分子马达，设计了新型五元环型轻动力手性分子马达2，直接合成了马达旋转异构体(-)-2a和(-)-2c首次从酮 (+)-8 以对映体纯形式出现。前体醇 9 和 10 通过樟脑磺胺-二氯邻苯二甲酸（CSDP 酸；3）方法对映分解，它们的绝对构型通过 CSDP 酯 (-)-11b 的 X 射线晶体学分析和化学相关性确定。由 (1S,2S)-(+)-9 或 (1R,2S)-(-)-10 形成的对映体纯酮 (S)-(+)-8 与 TiCl3/LiAlH4 进行 McMurry 反应，得到马达旋转异构体 [CD(-)257.8]-(2S,2'S)-(M,M)-(E)-(-)-2a 和 [CD(-)270.0]-(2S,2'S) -(M,M)-(Z)-(–)-2c。这些研究使我们能够明确地确定电机 2 的绝对立体结构，这对于控制电机旋转方向至关重要。(© Wiley-VCH Verlag

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500322

文献信息

• Transition metal compound, catalyst composition comprising same, and method for producing olefin polymer using same
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：US10280238B2

  公开（公告）日：2019-05-07

  The present invention provides a transition metal compound, a catalyst composition comprising the same, and a method for producing an olefin polymer using the catalyst composition, the transition metal compound being capable of exhibiting high activity in olefin polymerization reaction, and also being capable of easily controlling the physical properties of an olefin polymer. When the transition metal compound is used, it is possible to provide an olefin polymer having an excellent energy-saving effect at the time of processing or molding.

  本发明提供了一种过渡金属化合物，包括该化合物的催化剂组合物，以及使用该催化剂组合物制备烯烃聚合物的方法。该过渡金属化合物能够在烯烃聚合反应中表现出高活性，并且能够轻松控制烯烃聚合物的物理性质。当使用该过渡金属化合物时，可以在加工或成型时提供具有优秀节能效果的烯烃聚合物。
• Fine Tuning of the Rotary Motion by Structural Modification in Light-Driven Unidirectional Molecular Motors
  作者：Javier Vicario、Martin Walko、Auke Meetsma、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja058303m

  日期：2006.4.1

  The introduction of bulky substituents at the stereogenic center of light-driven second-generation molecular motors results in an acceleration of the speed of rotation. This is due to a more strained structure with elongated C=C bonds and a higher energy level of the ground state relative to the transition state for the rate-limiting thermal isomerization step. Understanding the profound influence

  在光驱动的第二代分子马达的立体中心引入庞大的取代基导致旋转速度加快。这是由于具有拉长 C=C 键的更应变结构和相对于限速热异构化步骤的过渡态更高的基态能级。了解立体中心取代基的变化对光驱动分子马达的旋转速度的深远影响，使得迄今为止报道的最快的分子马达的发展成为可能。
• Increased Speed of Rotation for the Smallest Light-Driven Molecular Motor
  作者：Matthijs K. J. ter Wiel、Richard A. van Delden、Auke Meetsma、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja036782o

  日期：2003.12.1

  six-membered rings, but is also applicable to achieve the unidirectional movement for molecular motors having five-membered rings. Although X-ray analyses show that the five-membered rings in the cis- and trans-isomer of the new molecular motor are nearly flat, the energy differences between the (pseudo-)diaxial and (pseudo-)diequatorial conformations of the methyl substituents in both isomers are still

  在本文中，我们展示了最小的人造光驱动分子马达，仅由 28 个碳原子和 24 个氢原子组成。通过在空间过度拥挤的烯烃的中心烯键旁边引入立体中心在分子水平上控制旋转运动的方向性的概念不仅适用于具有六元环的分子马达，也适用于实现单向运动具有五元环的分子马达的运动。尽管 X 射线分析表明新分子马达的顺式和反式异构体中的五元环几乎是平的，两种异构体中甲基取代基的（伪）双轴和（伪）双轴构象之间的能量差异仍然大到足以引导分子的一半相对于另一半以顺时针方式旋转。完整的旋转循环包括四个连续的步骤：两个光化学异构化，每个后面跟着一个热螺旋反转。两种光化学顺反异构化都优先考虑不稳定的双赤道异构体而不是稳定的双轴异构体。与其六元环类似物相比，这种运动分子的螺旋反转的热障显着降低，最快步骤的半衰期在室温下仅为 18 秒。两个光化学异构化，每个都紧跟一个热螺旋反转。两种光化学顺反异构化都优先考虑不稳定的双赤道异构体而
• New procedure for the preparation of highly sterically hindered alkenes using a hypervalent iodine reagent
  作者：Matthijs K. J. ter Wiel、Javier Vicario、Stephen G. Davey、Auke Meetsma、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b414959a

  日期：——

  New methodology is described to construct the olefinic bond in overcrowded alkenes using a hypervalent iodine reagent, and applied in the synthesis of molecular motors.

  描述了一种使用高价碘试剂在过度拥挤的烯烃中构建烯烃键的新方法，并将其应用于分子马达的合成中。
• Molecular Stirrers in Action
  作者：Jiawen Chen、Jos C. M. Kistemaker、Jort Robertus、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja507711h

  日期：2014.10.22

  spectroscopy in a variety of solvents with different polarity and viscosity. Quantitative analyses of kinetic and thermodynamic parameters show that the rotary speed is affected by the rigidity of the substituents and the length of the rigid substituents and that the differences in speed are governed by entropy effects. Most pronounced is the effect of solvent viscosity on the rotary motion when long

  合成了一系列具有不同长度刚性取代基的第一代光驱动分子马达，以充当“分子搅拌器”。通过 (1) H NMR 和 UV-vis 吸收光谱在具有不同极性和粘度的各种溶剂中研究了它们的旋转运动。动力学和热力学参数的定量分析表明，旋转速度受取代基刚性和刚性取代基长度的影响，速度差异受熵效应控制。最明显的是当存在长而刚性的取代基时溶剂粘度对旋转运动的影响。由自由体积模型获得的 α 值，由 DFT 计算支持，表明在电机的旋转过程中，随着刚性取代基变长，