N-butyl 1H-indole-2-carboxamide | 69808-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-butyl 1H-indole-2-carboxamide
• 英文别名: N-Butyl-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 69808-73-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• mdl: MFCD12193609
• 分子量: 216.283
• InChiKey: LEXAFGYQTMMLCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl 1H-indole-2-carboxamide 在 Crabtree's catalyst 、 重水 、 氘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  The scope and limitations of deuteration mediated by Crabtree's catalyst

  摘要：

  Exchange of protons for deuterons mediated by Crabtree's catalyst, 1, is directed efficiently by a functional group containing an sp(2)-hybridised nitrogen or oxygen atom; more electron-rich substrates are, in general, deuterated more efficiently. The electronic effects of substituents in the arene ring are critical only where the directing group is poor, in which case exchange is generally promoted by electron donating substituents, but the exchange is impeded by bulky meta-substituents. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00945-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(pyrimidin-2-yl)-N-(p-tolyl)-1H-indole-2-carboxamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 N-butyl 1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化吲哚与异氰酸酯的C–H酰胺化

  摘要：

  描述了铑（III）催化的吲哚和吡咯与芳基和烷基异氰酸酯的直接酰胺化。这些转化提供了C 2酰胺化的N-杂环支架的简便有效的构建。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00763

文献信息

• Cu(OAc)₂-Triggered Cascade Reaction of Malonate-Tethered Acyl Oximes with Indoles, Indole-2-alcohols, and Indole-2-carboxamides
  作者：Peng-Fei Mao、Li-Jin Zhou、An-Qi Zheng、Chun-Bao Miao、Hai-Tao Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00849

  日期：2019.5.3

  indole-2-carboxmides provides facile access to polysubstituted 3-pyrrolin-2-ones. The reaction features the generation of two adjacent electrophilic centers at the same time as cyclization to lactam. The subsequent double addition with nucleophiles followed by oxidation realizes the difunctionalization of the imine sp2-carbon and the adjacent α-sp3-carbon.

  丙二酸酯系的酰基肟与吲哚，吲哚-2-醇或吲哚-2-羧酰胺的Cu（OAc）2促进的级联反应提供了对多取代的3-吡咯啉-2-酮的便捷通道。该反应的特征在于在环化为内酰胺的同时产生两个相邻的亲电子中心。随后双加成与亲核试剂接着氧化实现亚胺SP的difunctionalization 2碳和邻近的α-SP 3碳上。
• Cu(OAc)₂-Promoted Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction of α-Acylmethyl Malonates with Indole Derivatives to Access 3-Functionalized Indoles and Polycyclic Indoles
  作者：Li-Jin Zhou、Kun Wang、Hong-Rong Guan、An-Qi Zheng、Hai-Tao Yang、Chun-Bao Miao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00624

  日期：2020.6.19

  A Cu(OAc)2-promoted oxidative cross-dehydrogenative coupling reaction of α-acylmethyl malonates with indole derivatives was developed. In the case of indoles, the regioselective coupling products were formed through a sequential dehydrogenation–addition–dehydrogenation process. When a second nucleophilic center was located in the 2-position of indoles, further successive nucleophilic cyclization occurred

  开发了Cu（OAc）2促进的α-酰基甲基丙二酸酯与吲哚衍生物的氧化交叉脱氢偶联反应。就吲哚而言，区域选择性偶联产物是通过顺序的脱氢-加成-脱氢过程形成的。当第二个亲核中心位于吲哚的2-位时，进一步连续的亲核环化发生，得到多环吲哚衍生物。事实证明，Cu（OAc）2不仅起氧化剂的作用，而且起催化剂的作用。
• 二氢呋喃并吡喃/吡啶并吲哚衍生物及其合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN111171040A

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明属于有机合成领域，特别涉及二氢呋喃并吡喃/吡啶并吲哚衍生物及其合成方法。以α‑丙二酸二酯取代的酮与吲哚‑2‑甲醇或吲哚‑2‑甲酰胺为原料，过渡金属盐为催化剂，在有机溶剂中进行反应，首次制备出二氢呋喃并吡喃/吡啶并吲哚衍生物。本发明选用的原料简单易得；催化剂廉价易得；底物范围广；官能团容忍性好；操作步骤简单；含各种取代基的α‑丙二酸二乙酯取代的酮和吲哚‑2‑甲醇及吲哚‑2‑甲酰胺类化合物都能得到最终的二氢呋喃并吡喃/吡啶并吲哚衍生物。此外，该方法具有普适性广、反应条件温和、合成路线短、应用前景广等优点，在合成二氢呋喃并吡喃/吡啶并吲哚衍生物方法上具有潜在的应用价值。
• Synthesis of β- and γ-Carbolinones via Pd-Catalyzed Direct Dehydrogenative Annulation (DDA) of Indole-carboxamides with Alkynes Using Air as the Oxidant
  作者：Zhuangzhi Shi、Yuxin Cui、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol1007839

  日期：2010.7.2

  A palladium-catalyzed direct dehydrogenative annulation (DDA) of indolecarboxamides with internal alkynes via C−H and N−H bond cleavage using air as the oxidant was developed. With this method, both β- and γ-carbolinones can be easily prepared under the mild conditions.

  有人开发了使用空气作为氧化剂，通过CH和N-H键裂解的钯催化的吲哚羧酰胺与内部炔烃的直接脱氢环化反应（DDA）。用这种方法，可以在温和的条件下容易地制备β-和γ-咔啉酮。
• 一种吲哚环取代的氨基酚氧基锌络合物及其制备方法和应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN112625054B

  公开（公告）日：2022-10-28

  本发明公开了一类吲哚环取代的氨基酚氧基锌络合物及其制备方法，以及其在催化内酯开环聚合中的应用。其制备方法包括如下步骤：将中性配体直接与金属原料化合物在有机介质中反应，然后经过滤、浓缩、重结晶步骤获得目标化合物。本发明的吲哚环取代的氨基酚氧基锌络合物是一种高效的内酯开环聚合催化剂，可用于催化丙交酯等内酯的聚合反应；特别对于外消旋丙交酯开环聚合具有较好的效果。本发明的吲哚环取代的氨基酚氧基锌络合物优点十分明显：原料易得，合成路线简单，产物收率高，具有较好的催化活性及立体可调控性，一般情况下能获得高杂规度、高分子量聚酯材料，加入具有辅助配位作用的有机小分子可具有等规选择性。其结构式如下所示：。