β-apo-8'-carotenal | 59076-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: β-apo-8'-carotenal
• 英文别名: 4-Oxo-8'-apo-β-carotenal；(2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E,16E)-2,6,11,15-tetramethyl-17-(2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl)heptadeca-2,4,6,8,10,12,14,16-octaenal
• CAS: 59076-73-2；59122-38-2
• 化学式: C₃₀H₃₈O₂
• 分子量: 430.631
• InChiKey: VLEZXEYFGMDUBN-HZJFZVIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-apo-8'-carotenal 、 (3R,4E,6E)-8-[bromo(triphenyl)-λ5-phosphanyl]-2,6-dimethylocta-4,6-diene-2,3-diol 以 various solvent(s) 为溶剂， 以13%的产率得到3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E,19E,21E,23R)-23,24-dihydroxy-3,7,12,16,20,24-hexamethylpentacosa-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21-undecaenyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  在滑行细菌类胡萝卜素的合成Taxeobacter：（清一色ê，2' - [R）-3-脱氧-2'- hydroxyflexixanthin

  摘要：

  的C 40 -carotenoid（清一色ë，2' - [R ）-脱氧-2'- hydroxyflexixanthin（= 1'，2'-二羟基-3'，4'-二脱氢-1'，2'-二氢β，ψ -caroten -4-酮;（2' - [R ）- 2）是根据一个C合成15 + C 10 + C 10 = C 40的策略。通过对映选择性的Sharpless二羟基化将手性中心引入C 10端基。通过应用四个连续的Witting反应，将四个构建基块耦合在一起。通过合成的CD谱（2'的比较- [R ）- 2与那些2从滑行细菌分离Taxeobacter，自然结构2被确定为（2' - [R ）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800317
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯二醛 在 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 β-apo-8'-carotenal
  参考文献：
  名称：

  在滑行细菌类胡萝卜素的合成Taxeobacter：（清一色ê，2' - [R）-3-脱氧-2'- hydroxyflexixanthin

  摘要：

  的C 40 -carotenoid（清一色ë，2' - [R ）-脱氧-2'- hydroxyflexixanthin（= 1'，2'-二羟基-3'，4'-二脱氢-1'，2'-二氢β，ψ -caroten -4-酮;（2' - [R ）- 2）是根据一个C合成15 + C 10 + C 10 = C 40的策略。通过对映选择性的Sharpless二羟基化将手性中心引入C 10端基。通过应用四个连续的Witting反应，将四个构建基块耦合在一起。通过合成的CD谱（2'的比较- [R ）- 2与那些2从滑行细菌分离Taxeobacter，自然结构2被确定为（2' - [R ）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800317

文献信息

• Pigmentation with carotenoids
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0630578A2

  公开（公告）日：1994-12-28

  A method of pigmenting the egg yolk, integuments and/or subcutaneous fat of poultry and the meat and/or integuments of fish and crustacea involves including in the feed of the poultry, fish or crustacea one or more of the carotenoids 2'-dehydroplectaniaxanthin, 1-hydroxy-3,4-didehydro-1,2-dihydro-Ψ,Ψ-caroten-2-one, desmethylspheroidenone, spheroidenone, 5'-hydroxy-5',6'-dihydro-4'-apo-β-caroten-6'-one, 1'-hydroxy-3',4'-didehydro-1',2'-dihydro-β,Ψ-carotene-4,2'-dione and 5'-hydroxy-5',6'-dihydro-4'-apo-β-carotene-4,6'-dione. Also embraced by the invention are the pertinent carotenoid-enriched feed for poultry, fish or crustacea, the premixes for incorporation in such feeds and beadlets containing one or more of these carotenoids for incorporation in such premixes, the use of the carotenoids in the pigmenting method and the four new carotenoids of the seven aforementioned carotenoids. The new carotenoids can be produced by condensing in each case an appropriate aldehyde with 3-hydroxy-3-methyl-2-butanone, thereby forming the characteristic terminal 2-hydroxy-2-methyl-propionyl group.

  在家禽的蛋黄、内脏和/或皮下脂肪以及鱼类和甲壳类动物的肉和/或内脏中添加色素的方法包括在家禽、鱼类或甲壳类动物的饲料中添加一种或多种类胡萝卜素 2'-dehydroplectaniaxanthin、1-hydroxy-3,4-didehydro-1,2-dihydro-Ψ,Ψ-caroten-2-one, desmethylspheroidenone, spheroidenone, 5'-hydroxy-5',6'-dihydro-4'-apo-β-caroten-6'-one、1'-羟基-3',4'-二氢-1',2'-二氢-β,Ψ-胡萝卜素-4,2'-二酮和 5'-羟基-5',6'-二氢-4'-阿朴-β-胡萝卜素-4,6'-二酮。本发明还包括用于家禽、鱼类或甲壳类动物的相关类胡萝卜素富集饲料，用于添加到此类饲料中的预混料，以及用于添加到此类预混料中的含有一种或多种此类类胡萝卜素的微珠，类胡萝卜素在色素添加方法中的使用，以及上述七种类胡萝卜素中的四种新类胡萝卜素。新类胡萝卜素可以通过在每种情况下将适当的醛与 3-羟基-3-甲基-2-丁酮缩合，从而形成特有的末端 2-羟基-2-甲基丙酰基来生产。
• US5605699A
  申请人：——

  公开号：US5605699A

  公开（公告）日：1997-02-25
• US5670548A
  申请人：——

  公开号：US5670548A

  公开（公告）日：1997-09-23
• Synthesis of Carotenoids in the Gliding BacteriaTaxeobacter: (all-E,2?R)-3-deoxy-2?-hydroxyflexixanthin
  作者：Christof Bireher、Hanspeter Pfander

  DOI：10.1002/hlca.19970800317

  日期：1997.5.12

  The c40-carotenoid (all-E, 2′R)-deoxy-2′-hydroxyflexixanthin (=1′,2′-dihydroxy-3′,4′-didehydro-1′,2′-dihydro-β,ψ-caroten-4-one;(2′R)-2) was synthesized according to a C15 + C10 + C10 = C40 strategy. The chiral centre was introduced into the C10-end group by the enantioselective Sharpless dihydroxylation. The four building blocks were coupled by applying four consecutive Witting reactions. By comparison

  的C 40 -carotenoid（清一色ë，2' - [R ）-脱氧-2'- hydroxyflexixanthin（= 1'，2'-二羟基-3'，4'-二脱氢-1'，2'-二氢β，ψ -caroten -4-酮;（2' - [R ）- 2）是根据一个C合成15 + C 10 + C 10 = C 40的策略。通过对映选择性的Sharpless二羟基化将手性中心引入C 10端基。通过应用四个连续的Witting反应，将四个构建基块耦合在一起。通过合成的CD谱（2'的比较- [R ）- 2与那些2从滑行细菌分离Taxeobacter，自然结构2被确定为（2' - [R ）。