isorenieratene | 524-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isorenieratene
• 英文别名: φ,φ-carotene；trans-isorenieratene；lycopene；φ,φ-Carotin；Isorenieratin；1,2,4-trimethyl-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tetramethyl-18-(2,3,6-trimethylphenyl)octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]benzene
• CAS: 524-01-6
• 化学式: C₄₀H₄₈
• 分子量: 528.821
• InChiKey: ZCIHMQAPACOQHT-YSEOPJLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isorenieratene 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 8'-apo-φ-caroten-8'-al
  参考文献：
  名称：

  Chemical Constitution of Isorenieratene

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.31.51
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,3,6-三甲基苯基)-3-丁烯-2-酮 在 碘 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 isorenieratene
  参考文献：
  名称：

  异肾上腺素XXIX的合成。关于类胡萝卜素合成的交流

  摘要：

  合成地生产了在橙色海绵日本海Ren中形成的多烯染料异雷尼丁，因此证实了由MASARU YAMAGUCHI建立的结构式。

  DOI：

  10.1002/hlca.19600430158

文献信息

• Nucleophilic reactions of charge delocalised carotenoid mono- and dications
  作者：Geir Kildahl-Andersen、Liv Bruås、Bjart Frode Lutnaes、Synnøve Liaaen-Jensen

  DOI：10.1039/b406913g

  日期：——

  In the present study insight was gained on the larger complexity of cationic mixtures of diaryl (phi,phi-carotene, isorenieratene) and aliphatic (psi,psi-carotene, lycopene) carotenes, prepared by reaction with BF3-etherate, compared with beta,beta-carotene. Chemical reactions of the mono- and dications prepared in situ from the allylic carotenols beta,beta-caroten-4-ol (isocryptoxanthin) and beta

  在本研究中，通过与BF3-醚酸酯进行反应而制得的二芳基（phi，phi-胡萝卜素，异戊二烯）和脂肪族（psi，psi-胡萝卜素，番茄红素）胡萝卜素的阳离子混合物，与β相比，具有更大的复杂性，从而获得了见识。 β-胡萝卜素。由烯丙基类胡萝卜素β，β-胡萝卜素-4-醇（异隐黄质）和β，β-胡萝卜素-4,4'-二醇（异玉米黄质），以及异戊二烯和番茄红素原位制备的单药和除草剂的化学反应是使用选定的O，N和S亲核试剂进行调查; 水，甲醇，叠氮化物和硫代乙酸盐。共分离出22种产品，包括18种新的中性类胡萝卜素产品，并通过VIS，MS和NMR（部分）光谱进行鉴定。它们的结构与阳离子中间体的结构相容。在各种药物中正式添加氢化物，合理化次要反应产物所必需的化合物，将在阳离子反应中更可能发生氢自由基或质子转移的方面进行讨论。对于所有淬灭产物，观察到广泛的E / Z异构化。讨论了类胡萝卜素阳离子在合成4 ,,（
• New Synthesis of Natural Carotene Isorenieratene (φ,φ-Carotene) and its 3,3′-Dimethoxy Analogue
  作者：Alain R. Valla、Dominique L. Cartier、Benoist G. Valla、Régis Y. Le Guillou、Zo R. Andriamialisoa、Roger Labia、Dietmar E. Breithaupt、Stéphanie M. Savy、Adrien Binet、Laurent H. Dufossé

  DOI：10.1002/hlca.200390273

  日期：2003.10

  Brevibacterium linens are the aromatic carotenoids 3,3′-dihydroxyisorenieratene (φ,φ-carotene-3,3′-diol), the corresponding monohydroxy compound, and the hydrocarbon isorenieratene. We report herein new syntheses of isorenieratene (ϕ,ϕ-carotene) and its xanthophyll analogue, 3,3′-dimethoxy-ϕ,ϕ-carotene, which may be considered a protected form of the natural xanthophyll, 3,3′-dihydroxy-ϕ,ϕ-carotene.

  短杆菌属的主要色素是芳香类胡萝卜素3,3'-二羟基异戊二烯（φ，φ-胡萝卜素-3,3'-二醇），相应的单羟基化合物和碳氢异戊二烯。我们报告isorenieratene这里新合成（φ，φ胡萝卜素）及其类似物叶黄素，3,3'-二甲氧基φ，φ β胡萝卜素，它可以被认为是天然叶黄素的保护形式，3,3'-二羟基- φ，φ胡萝卜素。
• A New Biomimetic-Like Aromatization of the Cyclic End Groups of Terpenoids with Stereospecific Migration of One of the Methyl Groups: A Convenient Route to Isorenieratene (φ,φ-Carotene)
  作者：Alain Valla、Zo Andriamialisoa、Benoist Valla、Roger Labia、Régis Le Guillou、Laurent Dufossé、Dominique Cartier

  DOI：10.1002/ejoc.200600794

  日期：2007.2

  The synthesis of isorenieratene, a natural carotenoid isolated from the marine sponge Reniera japonica and from some anoxygenic phototrophic bacteria or nonphotosynthetic actinomycetes, was performed from α-, β- and retro-ionones. In this series of cyclohexenes, this synthesis is the first to include a one-pot aromatization of the cyclic end group with concomitant regioselective migration of one methyl

  从海海绵 Reniera japonica 和一些缺氧光养细菌或非光合放线菌中分离出的天然类胡萝卜素异戊二烯是从 α-、β- 和逆紫罗兰酮合成的。在这一系列的环己烯中，这种合成是第一个包括环状端基的一锅芳构化，伴随着一个甲基从 gem 二甲基官能团的区域选择性迁移。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Total Synthesis of Isorenieratene
  作者：Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1246/bcsj.32.1171

  日期：1959.11
• 1079. Carotenoids and related compounds. Part X. Synthesis of renieratene, isorenieratene, renierapurpurin, and other aryl-polyenes
  作者：R. D. G. Cooper、J. B. Davis、B. C. L. Weedon

  DOI：10.1039/jr9630005637

  日期：——