4-(2,3,6-三甲基苯基)-3-丁烯-2-酮 | 56681-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 4-(2,3,6-三甲基苯基)-3-丁烯-2-酮
• 英文名称: 4--buten-(3)-on-(2)
• 英文别名: 4-<2',3',6'-Trimethyl-phenyl>-buten-(3)-on-(2)；4-(2,3,6-Trimethylphenyl)-3-buten-2-on；4-(2,3,4-Trimethylphenyl)-3-buten-2-on；4-<2,3,6-Trimethyl-phenyl-(1)>-buten-(3)-on-(2)；4-(2,3,6-Trimethylphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 56681-06-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: AHHGVKNOSDJAQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  3.550 (est)
• 稳定性/保质期：

  存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶以及烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

制备方法

• 烟草: BU,14; FC,9。

合成制备方法

• 烟草：BU，14；FC，9。

用途简介

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,3,6-三甲基苯基)-3-丁烯-2-酮 在 碘 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 isorenieratene
  参考文献：
  名称：

  异肾上腺素XXIX的合成。关于类胡萝卜素合成的交流

  摘要：

  合成地生产了在橙色海绵日本海Ren中形成的多烯染料异雷尼丁，因此证实了由MASARU YAMAGUCHI建立的结构式。

  DOI：

  10.1002/hlca.19600430158
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-三甲基苯甲醛 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-(2,3,6-三甲基苯基)-3-丁烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  异肾上腺素XXIX的合成。关于类胡萝卜素合成的交流

  摘要：

  合成地生产了在橙色海绵日本海Ren中形成的多烯染料异雷尼丁，因此证实了由MASARU YAMAGUCHI建立的结构式。

  DOI：

  10.1002/hlca.19600430158

文献信息

• A further step to sustainable palladium catalyzed oxidation: Allylic oxidation of alkenes in green solvents
  作者：Maíra dos Santos Costa、Amanda de Camargo Faria、Rayssa L.V. Mota、Elena V. Gusevskaya

  DOI：10.1016/j.apcata.2021.118349

  日期：2021.9

  The palladium catalyzed oxidation of alkenes with molecular oxygen is a synthetically important reaction which employs palladium catalysts in solution; therefore, a solvent plays a critical role for the process. In this study, we have tested several green solvents as a reaction medium for the allylic oxidation of a series of alkenes. Dimethylcarbonate, methyl isobutyl ketone, and propylene carbonate

  钯催化氧化烯烃与分子氧是合成上重要的反应，它使用溶液中的钯催化剂；因此，溶剂在该过程中起着关键作用。在这项研究中，我们测试了几种绿色溶剂作为一系列烯烃烯丙基氧化的反应介质。碳酸二甲酯、甲基异丁基酮和碳酸丙烯酯这些具有令人印象深刻的可持续性等级且很少在钯催化氧化中使用的溶剂被证明是这些过程中常规使用的溶剂（例如乙酸）的极好替代品。醋酸钯单独或与p组合-苯醌有效地作为催化剂在 5-10 个大气压下被双氧氧化烯烃。对于大多数底物，与纯乙酸相比，绿色溶剂中的系统对烯丙基氧化产物显示出更好的选择性；此外，在碳酸亚丙酯溶液中的反应甚至比在乙酸中发生得更快。
• Total Synthesis of Natural Acetylenic Analogues of Isorenieratene and Renieratene
  作者：Tetsuji Ike、Junji Inanaga、Akio Nakano、Nobuhisa Okukado、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1246/bcsj.47.350

  日期：1974.2

  two natural acetylenic aromatic carotenoids, 7,8-didehydroisorenieratene (1) and 7,8-didehydrorenieratene (2), was carried out. Although the condensations involving C15-acetylenic ylids (derived from the phosphonium salts 7, and 8) as the intermediates gave only 9-cis isomers of 1 and 2, low-temperature condensations of C25-hexaene yield (derived from 19 and 28) with C15-acetylenic aldehyde (12a) led

  进行了两种天然炔属芳香类胡萝卜素 7,8-二脱氢异壬烯酸酯 (1) 和 7,8-二脱氢异壬烯酸酯 (2) 的全合成。尽管涉及 C15-炔属 ylids（衍生自鏻盐 7 和 8）作为中间体的缩合反应仅产生 1 和 2 的 9-顺式异构体，C25-己烯的低温缩合产物（衍生自 19 和 28）与C15-乙炔醛 (12a) 导致全反式 1 和 2，与天然样品相同。

表征谱图