(2E,4E,6E)-8-hydroxy-2,6-dimethyl-octa-2,4,6-trienal | 62073-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4E,6E)-8-hydroxy-2,6-dimethyl-octa-2,4,6-trienal
• 英文别名: (4E,6E)-8-oxo-4,5-didehydro-geraniol；2,6-dimethyl-8-hydroxy-2,4,6-octatrien-1-al；(2E,4E,6E)-8-hydroxy-2,6-dimethylocta-2,4,6-trienal
• CAS: 62073-42-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: BDPQEKOXSJWJHX-LNFQZQFXSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6E)-8-hydroxy-2,6-dimethyl-octa-2,4,6-trienal 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-2,6,11,15-四甲基-2,4,6,8,10,12,14-十六碳七烯二醛
  参考文献：
  名称：

  Schwieter,U. et al., Helvetica Chimica Acta, 1966, vol. 49, p. 369 - 390

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2E,4E,6E-2,6-Dimethyl-7-ethoxycarbonyl-2,4,6-heptatrienal 在 磷酸 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2E,4E,6E)-8-hydroxy-2,6-dimethyl-octa-2,4,6-trienal
  参考文献：
  名称：

  柑橘类胡萝卜素。1. Mitteilung。合成了Apocar​​otinoiden mit einer anders gelagerten Methylgruppe; 柑橘类胡萝卜素类药物Strukturaufklärung †

  摘要：

  甲基转移后的Apocar​​otenoides的合成；柑桔类胡萝卜素的结构解析

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630322

文献信息

• Carotenoids and related compounds. Part XVI. Structural and synthetic studies on spirilloxanthin, chloroxanthin, spheroidene, and spheroidenone
  作者：M. S. Barber、L. M. Jackman、P. S. Manchand、B. C. L. Weedon

  DOI：10.1039/j39660002166

  日期：——

  The structure of spirilloxanthin (rhodoviolascin) was unambiguously determined by degradative and nuclear magnetic resonance spectral studies. Similar studies indicated the structures of chloroxanthin, spheroidene (“Pigment Y”), and spheroidenone (“Pigment R”); these structures have been confirmed by total syntheses.

  通过降解和核磁共振谱研究清楚地确定了螺菌黄质（视紫红霉素）的结构。相似的研究表明，氯黄嘌呤，椭球体（“ Y颜料”）和椭球酮（“ R颜料”）的结构；这些结构已通过总合成得到证实。
• Monoacetals of unsaturated aliphatic dialdehydes
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03989758A1

  公开（公告）日：1976-11-02

  Mono acetals of unsaturated aliphatic dialdehydes having from 7 to 10 carbon atoms which are intermediates in the preparation of carotenoids.

  具有7到10个碳原子的不饱和脂肪族二醛的单醋酸酯是制备类胡萝卜素的中间体。
• Verfahren zur Herstellung von Polyenaldehyden
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0282760A2

  公开（公告）日：1988-09-21

  Es wird vorgeschlagen ein Verfahren zur Herstellung von Polyenaldehyden der allgemeinen Formel I worin R für steht wobei Rʹ die Bedeutung Alkyl, Aryl, Aralkyl, Cycloalkyl besitzt und gewünschtenfalls weiter substituiert sein kann und die Reste Rʺ für C₁-C₄-Alkyl stehen oder gemeinsam -CH₂-CH₂- oder -CH₂-CH₂-CH₂-Brücken bedeuten, die gewünschtenfalls durch C₁-C₄-Alkyl weiter substituiert sein können, durch katalytische Oxidation des entsprechenden Polyenalkohols mit Sauer­stoff oder einem sauerstoffhaltigen Gas, dadurch gekennzeichnet, daß man die Oxidation in Gegenwart des Katalysatorsystems 2,2,6,6-Tetramethyl­piperidin-1-oxyl oder 4-Oxo-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl und Kupfer(I)chlorid durchführt.

  提出了一种制备通式 I 的多烯醛的工艺 其中 R 代表 代表 其中 Rʹ为烷基、芳基、芳烷基或环烷基，并可任选被进一步取代，Rʺ为 C₁-C₄-烷基或合起来为-CH₂-或-CH₂-CH₂-CH₂-桥，并可任选被 C₁-C₄-烷基进一步取代、 用氧气或含氧气体催化相应的聚烯醇氧化，其特征在于该氧化是在 2，2，6，6-四甲基哌啶-1-氧或 4-氧代-2，2，6，6-四甲基哌啶-1-氧和氯化铜（I）催化剂体系存在下进行的。
• 360. Carotenoids and related compounds. Part XI. Syntheses of δ-carotene and ε-carotene
  作者：P. S. Manchand、R. Rüegg、U. Schwieter、P. T. Siddons、B. C. L. Weedon

  DOI：10.1039/jr9650002019

  日期：——
• US3989758A
  申请人：——

  公开号：US3989758A

  公开（公告）日：1976-11-02