4-[(E)-3-(Diphenyl-phosphinoyl)-2-methyl-propenyl]-2-methyl-oxazole | 147438-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[(E)-3-(Diphenyl-phosphinoyl)-2-methyl-propenyl]-2-methyl-oxazole
• 英文别名: 4-[(E)-3-diphenylphosphoryl-2-methylprop-1-enyl]-2-methyl-1,3-oxazole
• CAS: 147438-64-0
• 化学式: C₂₀H₂₀NO₂P
• 分子量: 337.358
• InChiKey: SVWWJIUIPFHJRO-DTQAZKPQSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,4R,5S)-5-[(1R,3E,7S,9S,10E,12E,14R,15R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,14-dimethyl-5,17-dioxo-6,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-3,10,12-trien-7-yl]-4-methoxy-3-methylhex-2-enal 、 4-[(E)-3-(Diphenyl-phosphinoyl)-2-methyl-propenyl]-2-methyl-oxazole 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.58h， 以30%的产率得到13-(tert-butyldimethylsilyl)-rhizoxin D
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of the antitumour macrolide rhizoxin D

  摘要：

  描述了一种从植物病原真菌中国根霉中分离得到的利佐辛D（2）的对映选择性合成方法。整体策略基于对δ-内酯取代的乙烯锡7和磷酸酯取代的乙烯碘9的精细加工，随后通过一系列分子间Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应与核心的16元大环内酯6耦合，生成50，并通过分子内Stille反应完成。利佐辛D中的三烯并噁唑侧链随后利用磷氧化物8在大环内酯醛51b上的E选择性Horner-Wittig反应引入。

  DOI：

  10.1039/b507570j
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-恶唑甲醇 在 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 TEA 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.24h， 生成 4-[(E)-3-(Diphenyl-phosphinoyl)-2-methyl-propenyl]-2-methyl-oxazole
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of the antitumor macrolide, rhizoxin

  摘要：

  The first total synthesis of the antitumor macrolide, rhizoxin in a highly stereocontrolled manner is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77486-7

文献信息

• A concise enantioselective total synthesis of rhizoxin D
  作者：Ian S. Mitchell、Gerald Pattenden、Jeffrey P. Stonehouse

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02154-2

  日期：2002.1

  A new and convergent synthesis of the antitumour macrolide rhizoxin D 2 is described. The synthesis features a Wadsworth–Emmons olefination and a facile intramolecular Stille reaction to elaborate the 16-membered macrocyclic core 5 from the vinyl iodide 3 and the vinyl stannane 4 as key steps.

  描述了抗肿瘤大环内酯类根瘤菌素D 2的新的和收敛的合成。合成过程具有Wadsworth-Emmons烯烃化反应和分子内斯蒂勒（Stille）反应，可从碘化乙烯3和乙烯基锡烷4精制16元大环核5，这是关键步骤。
• Total synthesis of rhizoxin D
  作者：David R. Williams、Kim M. Werner、Bainian Feng

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01605-5

  日期：1997.9

  The convergent, enantiocontrolled synthesis of a significant antimitotic agent for cancer chemotherapy is presented with completion of rhizoxin diene 2. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• A total synthesis of the antitumour macrolide rhizoxin D
  作者：Ian S. Mitchell、Gerald Pattenden、Jeffrey Stonehouse

  DOI：10.1039/b507570j

  日期：——

  An enantioselective synthesis of rhizoxin D (2), isolated from the plant pathogenic fungus Rhizopus chinensis, is described. The overall strategy is based on elaboration of the δ-lactone-substituted vinyl stannane 7 and the phosphonate-substituted vinyl iodide 9, followed by their coupling to the core 16-membered macrolide 6via a sequential intermolecular Horner–Wadsworth–Emmons olefination, leading to 50, and by an intramolecular Stille reaction. The triene oxazole-containing side chain in rhizoxin D is then introduced using the phosphine oxide 8 in an E-selective Horner–Wittig reaction with the macrolide aldehyde 51b.

  描述了一种从植物病原真菌中国根霉中分离得到的利佐辛D（2）的对映选择性合成方法。整体策略基于对δ-内酯取代的乙烯锡7和磷酸酯取代的乙烯碘9的精细加工，随后通过一系列分子间Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应与核心的16元大环内酯6耦合，生成50，并通过分子内Stille反应完成。利佐辛D中的三烯并噁唑侧链随后利用磷氧化物8在大环内酯醛51b上的E选择性Horner-Wittig反应引入。
• The first total synthesis of the antitumor macrolide, rhizoxin
  作者：Masahisa Nakada、Susumu Kobayashi、Masakatsu Shibasaki、Shigeo Iwasaki、Masaji Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77486-7

  日期：1993.2

  The first total synthesis of the antitumor macrolide, rhizoxin in a highly stereocontrolled manner is described.