(E)-4,8-dimethyl-2-(trimethylsilyloxy)nona-3,7-dienenitrile | 79248-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-4,8-dimethyl-2-(trimethylsilyloxy)nona-3,7-dienenitrile
• 英文别名: 4,8-dimethyl-2-(trimethylsilyloxy)nona-3,7-dienenitrile；4,8-dimethyl-2-trimethylsilyloxynona-3,7-dienenitrile；(3E)-4,8-dimethyl-2-trimethylsilyloxynona-3,7-dienenitrile
• CAS: 79248-46-7
• 化学式: C₁₄H₂₅NOSi
• 分子量: 251.444
• InChiKey: CWTGYUZZEGZIBX-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,8-dimethyl-2-(trimethylsilyloxy)nona-3,7-dienenitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,3E)-1-[(1S,4aS,7aS)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-yl]-4,8-dimethylnona-3,7-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  两种卤代对映体的合成

  摘要：

  卤素（1）的两种对映异构体是具有（+）-genipin（2）的合成的新型二萜醛，其具有具有杂芳族10π-系统的虹彩状碳骨架。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00268-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 、 三甲基氰硅烷 在 potassium carbonate 作用下， 反应 6.0h， 以76%的产率得到(E)-4,8-dimethyl-2-(trimethylsilyloxy)nona-3,7-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  探索约翰逊-克莱森重排的多功能性：获得功能通用的δ-乙氧基羰基-α，β-不饱和腈

  摘要：

  描述了实际进入δ-乙氧基羰基-α，β-不饱和腈的方法。通过在酸性水溶液中使用KCN或通过将TMSCN与催化性K 2 CO 3一起使用，然后将TMS醚酸水解，可以将α，β-不饱和醛转化为氰醇。这些氰醇经过改良的Johnson-Claisen方案进行了Claisen重排，以高收率和适度的E / Z选择性产生不饱和腈。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.045

文献信息

• Niobium Fluoride (NbF₅): A Highly Efficient Catalyst for Solvent-Free Cyanosilylation of Aldehydes
  作者：Sung Kim、Gurusamy Rajagopal

  DOI：10.1055/s-2006-958942

  日期：2007.1

  An efficient method for the addition of trimethylsilylcyanide (TMSCN) to aldehydes using dispersed NbF5 as the catalyst is described. Cyano transfer from TMSCN to aldehydes occurs within 10 minutes at room temperature in the presence of 0.5 mol% of NbF5 under solvent-free conditions giving cyanohydrins in excellent yields of over 95%. These conditions are extremely mild, simple and tolerate various functional groups.

  本文介绍了一种使用分散 NbF5 作为催化剂将三甲基硅氰化物 (TMSCN) 加成到醛中的高效方法。在无溶剂条件下，有 0.5 摩尔 5% 的 NbF5 存在时，TMSCN 与醛的氰基转移在室温下 10 分钟内即可完成，氰醇的收率高达 95% 以上。这些条件极其温和、简单，并可容忍各种官能团。
• A simple route to Δ2-butenolides from conjugated aldehydes
  作者：E.J. Corey、Greg Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71458-4

  日期：1980.1
• <i>N</i>‐Methylmorpholine <i>N</i>‐Oxide: A Rare Nonmetallic Catalyst for the Most Efficient Silylcyanation of Aldehydes
  作者：Sung Soo Kim、Gurusamy Rajagopal、Dong Won Kim、Dae Ho Song

  DOI：10.1081/scc-200026652

  日期：2004.1.1

  An efficient method of addition of trimethylsilyl cyanide (TMSCN) to aldehydes by employing N-methylmorpholine N-oxide (NMO) alone as the catalyst has been described. Most of aromatic, aliphatic, cyclic, and heterocyclic aldehydes have been converted into their corresponding trimethylsilyl ethers in excellent yield within 10-min period. The mechanism of silylcyanation reaction has been also described.
• COREY E. J.; SCHMIDT G., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 8, 731-734
  作者：COREY E. J.、 SCHMIDT G.

  DOI：——

  日期：——
• BAL B. S.; CHILDERS W. E. JR.; PINNICK H. W., TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 11, 2091-2096
  作者：BAL B. S.、 CHILDERS W. E. JR.、 PINNICK H. W.

  DOI：——

  日期：——