ethyl (2E)-3-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-propenoate | 80922-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E)-3-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-propenoate
• 英文别名: (E)-3-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-propensaeure-ethylester；ethyl (E)-3-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)acrylate；ethyl (E)-3-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)-2-propenate；ethyl 2(E)-3-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)propenoate；(E)-ethyl 3-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)acrylate；Ethyl 3-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)acrylate；ethyl (E)-3-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)prop-2-enoate
• CAS: 80922-54-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: SGHXYRRAFDSHBV-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-propenoate 在 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 生成 1-(2,6,6-三甲基环己-1-烯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  控制烯丙基转换通过的迈森海梅重排

  摘要：

  描述了实现烯丙基转化I和II的合成序列。序列I涉及（1）将伯烯丙醇转化为相应的N，N-二甲基氧化胺，（2）[2,3]重排得到N，N-二甲基羟胺，（3a）还原得到N，N-二甲基羟胺“重排”的仲或叔烯丙醇[例如36 35 37 40 ]。序列II涉及相同的步骤（1）和（2），随后是（3b）仲N，N-二甲基-羟胺的N-甲基化和（4）霍夫曼消除以得到乙烯基酮[例如。11 12 13 14 15 ]。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560731
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl (2E)-3-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的α-酯取代的共轭二烯基和三烯基膦酸酯的分子内[2 + 2]环加成。功能化环状萜类化合物的新合成。

  摘要：

  通过Knoevenagel缩合制备的α-酯取代的1,3-二烯基膦酸酯7和8，在路易斯酸存在下进行分子内[2 + 2]环加成反应，形成双环[4.2.0]（产率26-57％），并且双环[3.2.0]骨架（产率14-38％）。同源的1，3-二烯基膦酸酯11和1，3，5-三烯基膦酸酯12的类似处理导致紫罗兰酮衍生物的形成（30-94％产率）。分子内环加成反应适用于几种带有酯基的共轭二烯。

  DOI：

  10.1021/jo971153g

文献信息

• Synthesis of One Double Bond-Inserted Retinal Analogs and Their Binding Experiments with Opsins: Preparation of Novel Red-Shifted Channelrhodopsin Variants
  作者：Takashi Okitsu、Yumiko Yamano、Yi-Chung Shen、Toshikazu Sasaki、Yuka Kobayashi、Shoko Morisawa、Takahiro Yamashita、Yasushi Imamoto、Yoshinori Shichida、Akimori Wada

  DOI：10.1248/cpb.c19-01005

  日期：2020.3.1

  new chromophores with one double bond inserted into the polyene side chain of retinal (A1) or 3,4-didehydroretinal (A2), and examined their binding efficiency with opsins (ReaChR and ChrimsonR). All analogs bound with opsins to afford new ChRs. Among them, A2-10ex (an extra double bond is inserted at the C10-C11 position of A2) showed the greatest red-shift in the absorption spectrum of ChrimsonR, with

  在光遗传学中，人们急切地寻找红移的通道视紫红质（ChRs）。我们制备了六种新的生色团，它们的一个双键插入到视网膜（A1）或3,4-二氢脱氢视网膜（A2）的多烯侧链中，并检查了它们与视蛋白的结合效率（ReaChR和ChrimsonR）。所有类似物都与视蛋白结合，以提供新的ChR。其中，A2-10ex（在A2的C10-C11位置插入了一个额外的双键）在ChrimsonR的吸收光谱中显示出最大的红移，在654 nm处具有最大的吸光度（从该处吸收了67 nm的红移）。 A1-ChrimsonR）。此外，A2-10ex-ChrimsonR的长波光谱边界扩展到756 nm，并到达了远红色区域（710-850 nm）。
• 2,2-Di(ethoxy)vinyllithium: Reactions with carbonyl compounds
  作者：Abdelaziz Hiouni、Lucette Duhamel

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01163-x

  日期：1996.7

  2,2-Di(ethoxy)vinyllithium 2 generated from bromo ketene acetal 1 reacts with carbonyl compounds to give either β-hydroxy esters 5 or conjugated esters 6 or hydroxy ketene acetals 7 according to the work up.

  由溴乙烯酮缩醛1产生的2，2-二（乙氧基）乙烯基锂2与羰基化合物反应，根据后处理得到β-羟基酯5或共轭酯6或羟基烯酮缩醛7。
• Photocatalytic <i>E</i> → <i>Z</i> Isomerization of β-Ionyl Derivatives
  作者：Keith Livingstone、Marius Tenberge、Felix Pape、Constantin G. Daniliuc、Craig Jamieson、Ryan Gilmour

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03842

  日期：2019.12.6

  An operationally simple E → Z isomerization of activated dienes, based on the β-ionyl motif intrinsic to retinal, is reported using inexpensive (−)-riboflavin (vitamin B2) under irradiation at 402 nm. Selective energy transfer from photoexcited (−)-riboflavin to the starting E-isomer enables geometrical isomerization. Since the analogous process with the Z-isomer is inefficient, microscopic reversibility

  据报道，使用廉价的（-）-核黄素（维生素B 2），在402 nm的辐射下，基于视网膜固有的β-离子基，活化二烯的操作简单的E → Z异构化。从光激发的（-）-核黄素到起始E-异构体的选择性能量转移实现了几何异构化。由于与Z-异构体的类似过程效率低下，因此可避免微观可逆性，从而实现定向异构化以生成反热力学产物（产率高达99％，Z / E高达99：1））。谨慎选择光催化剂可使分子间和分子内系统实现化学选择性异构化。从这项研究中建立的原理，以及分子编辑方法，已经促进了基于视网膜支架的截短的三烯的区域选择性异构化的发展。
• Retinoids and Related Compounds. Part 22. Synthesis of .BETA.-Ionone Analog Tricarbonyliron Complexes.
  作者：Akimori WADA、Naoko FUJIOKA、Masayoshi ITO

  DOI：10.1248/cpb.47.171

  日期：——

  The synthesis of β-ionone analog tricarbonyliron complexes was investigated. N-Methoxy-N-methyl-(2, 6, 6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-propenamide (Weinreb amide), prepared from the corresponding ethyl ester and N, O-dimethylhydroxylamine hydrochloride, reacted smoothly with various organometallic reagents to afford the β-ionone analogs in good to excellent yields. Treatment of these compounds with dodecacarbonyltriiron afforded the corresponding tricarbonyliron complexes in high yields.

  研究了β-紫罗兰酮类似物三羰基铁配合物的合成。由相应的乙酯与N,O-二甲基羟胺盐酸盐制备N-甲氧基-N-甲基-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2-丙烯酰胺(Weinreb酰胺)，反应顺利与各种有机金属试剂反应，以良好至优异的产率提供 β-紫罗兰酮类似物。用十二羰基三铁处理这些化合物以高产率得到相应的三羰基三铁配合物。
• OFF-NOTE BLOCKING SENSORY ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Ungureanu Ioana Maria

  公开号：US20100284944A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  Disclosed are Compounds that block off-notes in consumables and methods of blocking off-notes in consumables including off-notes provided by artificial sweeteners including aspartame, Saccharin, acesulfame K (Acesulfame potassium), sucralose and cyclamate; and including stevioside, swingle extract, glyccerhizin, perillartine, naringin dihydrochalcone, neohesperidine dihydrochalcone, mogroside V, rubusoside, rubus extract, and rebaudioside A.

  本发明涉及用于阻断食品中的异味的化合物以及阻断食品中异味的方法，其中包括人造甜味剂如阿斯巴甜、糖精、K糖果素、三氯蔗糖和环糊精所提供的异味；包括甜菊糖苷、秦皮提取物、甘草苷、紫苏烯、柚皮苷双糖苷、柚皮苷双糖苷、罗汉果甙V、悬钩子苷、悬钩子提取物和甜菜碱A。