(E)-N,N-dimethyl-3-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)acrylamide | 52209-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N,N-dimethyl-3-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)acrylamide
• 英文别名: (E)-N,N-dimethyl-3-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)acrylamide；(E)-N,N-dimethyl-3-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)prop-2-enamide
• CAS: 52209-30-0
• 化学式: C₁₄H₂₃NO
• 分子量: 221.343
• InChiKey: YZIAXSCLCKYNMW-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,N-dimethyl-3-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)acrylamide 在 维生素 B2 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以44 mg的产率得到(Z)-N,N-dimethyl-3-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  β-离子基衍生物的光催化E → Z异构化

  摘要：

  据报道，使用廉价的（-）-核黄素（维生素B 2），在402 nm的辐射下，基于视网膜固有的β-离子基，活化二烯的操作简单的E → Z异构化。从光激发的（-）-核黄素到起始E-异构体的选择性能量转移实现了几何异构化。由于与Z-异构体的类似过程效率低下，因此可避免微观可逆性，从而实现定向异构化以生成反热力学产物（产率高达99％，Z / E高达99：1））。谨慎选择光催化剂可使分子间和分子内系统实现化学选择性异构化。从这项研究中建立的原理，以及分子编辑方法，已经促进了基于视网膜支架的截短的三烯的区域选择性异构化的发展。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03842
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-propenoate 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (E)-N,N-dimethyl-3-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  β-离子基衍生物的光催化E → Z异构化

  摘要：

  据报道，使用廉价的（-）-核黄素（维生素B 2），在402 nm的辐射下，基于视网膜固有的β-离子基，活化二烯的操作简单的E → Z异构化。从光激发的（-）-核黄素到起始E-异构体的选择性能量转移实现了几何异构化。由于与Z-异构体的类似过程效率低下，因此可避免微观可逆性，从而实现定向异构化以生成反热力学产物（产率高达99％，Z / E高达99：1））。谨慎选择光催化剂可使分子间和分子内系统实现化学选择性异构化。从这项研究中建立的原理，以及分子编辑方法，已经促进了基于视网膜支架的截短的三烯的区域选择性异构化的发展。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03842

文献信息

• Opsin-binding ligands, compositions and methods of use
  申请人：Garvey David S.

  公开号：US20110003784A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  Compounds and compositions of said compounds along with methods of use of compounds are disclosed for treating ophthalmic conditions related to mislocalization of opsin proteins, the misfolding of mutant opsin proteins and the production of toxic visual cycle products that accumulate in the eye. Compounds and compositions useful in the these methods, either alone or in combination with other therapeutic agents, are also described.

  本文披露了用于治疗与视蛋白蛋白质错位、突变视蛋白蛋白质的错折和在眼中积累有毒视觉循环产物相关的眼科疾病的化合物和该化合物的组合物以及使用该化合物的方法。本文还描述了用于这些方法的化合物和组合物，可以单独使用或与其他治疗药物联合使用。
• OPSIN-BINDING LIGANDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：Bikam Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2442644B1

  公开（公告）日：2016-08-10
• Opsin-Binding Ligands, Compositions and Methods of Use
  申请人：BIKAM PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US20170037018A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  Compounds and compositions of said compounds along with methods of use of compounds are disclosed for treating ophthalmic conditions related to mislocalization of opsin proteins, the misfolding of mutant opsin proteins and the production of toxic visual cycle products that accumulate in the eye. Compounds and compositions useful in the these methods, either alone or in combination with other therapeutic agents, are also described.
• US9562022B2
  申请人：——

  公开号：US9562022B2

  公开（公告）日：2017-02-07
• Photocatalytic <i>E</i> → <i>Z</i> Isomerization of β-Ionyl Derivatives
  作者：Keith Livingstone、Marius Tenberge、Felix Pape、Constantin G. Daniliuc、Craig Jamieson、Ryan Gilmour

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03842

  日期：2019.12.6

  An operationally simple E → Z isomerization of activated dienes, based on the β-ionyl motif intrinsic to retinal, is reported using inexpensive (−)-riboflavin (vitamin B2) under irradiation at 402 nm. Selective energy transfer from photoexcited (−)-riboflavin to the starting E-isomer enables geometrical isomerization. Since the analogous process with the Z-isomer is inefficient, microscopic reversibility

  据报道，使用廉价的（-）-核黄素（维生素B 2），在402 nm的辐射下，基于视网膜固有的β-离子基，活化二烯的操作简单的E → Z异构化。从光激发的（-）-核黄素到起始E-异构体的选择性能量转移实现了几何异构化。由于与Z-异构体的类似过程效率低下，因此可避免微观可逆性，从而实现定向异构化以生成反热力学产物（产率高达99％，Z / E高达99：1））。谨慎选择光催化剂可使分子间和分子内系统实现化学选择性异构化。从这项研究中建立的原理，以及分子编辑方法，已经促进了基于视网膜支架的截短的三烯的区域选择性异构化的发展。