2,5-dibromo-1,4-(decamethylen-1,10-dioxy)benzene | 159280-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-dibromo-1,4-(decamethylen-1,10-dioxy)benzene
• 英文别名: (+/-)-14,17-dibromo-1,12-dioxa-[12]paracyclophane；14,17-dibromo-1,12-dioxa-[12]paracyclophane；(+/-)-14,17-Dibrom-1,12-dioxa-[12]paracyclophan；14,17-Dibrom-1,12-dioxa-[12]paracyclophan；15,17-Dibromo-2,13-dioxabicyclo[12.2.2]octadeca-1(16),14,17-triene
• CAS: 159280-37-2；60492-37-7；197251-95-9
• 化学式: C₁₆H₂₂Br₂O₂
• 分子量: 406.157
• InChiKey: WHGQJVQEIQSTCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromo-1,4-(decamethylen-1,10-dioxy)benzene 在 palladium on activated charcoal 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 potassium tosylate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Liquid crystalline paracyclophanes and ansa compounds—series of polyether macrocycles incorporating diacetylene, phenyl, biphenyl, p-terphenyl and 2,5-diphenyl-1,3,4-thiadiazole rigid cores

  摘要：

  由两个棒状芳香核通过聚醚链在两端连接而成的一系列不同的宏环液晶已通过各种宏环化反应合成（模板辅助醚化、山口巨环化反应、格拉泽偶联反应）。刚性核心的性质和长度对形成的液晶相具有显著影响。逐步增加其中一个刚性核心的长度会显著稳定中间相，诱导出层状相，并且总体上扩大了中间相的范围。当将柔性亚甲基链接体引入宏环时，观察到相同类型的中间相，但其相变温度明显降低。讨论了直链核心的平行预先组织和化学不同分子部分的微相分离作为这些宏环化合物中间相行为的主要驱动力。此外，还合成了表现出SmC*相、胆甾相和蓝相的手性宏环液晶。不同于环芳烃，仅在宏环内部包含一个芳香核心的安萨化合物仅显示出单调的向列相或根本没有液晶行为。结合环芳烃结构与安萨单位的架构以及不平行预先组织的棒状介导核心的分子也未显示出液晶相。这些化合物缺乏液晶行为可能是由于分子架构导致的堆积立体障碍，从而不允许刚性和柔性单位分离成不同的子域。

  DOI：

  10.1039/b416091f
• 作为产物：
  描述：

  1,10-二溴癸烷 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 异戊醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 2,5-dibromo-1,4-(decamethylen-1,10-dioxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Luettringhaus; Gralheer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1942, vol. 550, p. 67,83

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Konjugierte Polymere mit Ansateilstrukturen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0690086A2

  公开（公告）日：1996-01-03

  Ansateilstrukturen enthaltende konjugierte Polymere, dadurch gekennzeichnet, daß sie aromatische Gruppen enthalten und daß benachbarte aromatische Gruppen so miteinander verbunden sind, daß ein Ringatom einer aromatischen Gruppe direkt mit einem Ringatom der anderen aromatischen Gruppe verknüpft ist und etwaige weitere Verknüpfungen dieser beiden aromatischen Gruppen nur über eine Brücke möglich sind, die mindestens ein vierbindiges Kohlenstoffatom und/oder Heteroatom enthält. Die erfindungsgemäßen Polymere mit Ansateilstrukturen sind als Elektrolumineszenzmaterialien hervorragend geeignet, da sie eine sehr hohe Farbreinheit aufweisen.

  含有悬垂结构的共轭聚合物，其特征在于它们含有芳香族基团，相邻芳香族基团之间的连接方式为：一个芳香族基团的环原子与另一个芳香族基团的环原子直接连接，这两个芳香族基团之间的任何进一步连接只能通过至少含有一个四键碳原子和/或杂原子的桥来实现。 根据本发明，具有悬垂结构的聚合物非常适合用作电致发光材料，因为它们的颜色纯度非常高。
• Enantioselective Synthesis of Planar-Chiral 1,<i>n</i>-Dioxa[<i>n</i>]paracyclophanes via Catalytic Asymmetric <i>ortho</i>-Lithiation
  作者：Kazumasa Kanda、Kohei Endo、Takanori Shibata

  DOI：10.1021/ol100444u

  日期：2010.5.7

  Highly enantioselective ortho-lithiation and dilithiation of 1,n-dioxa[n]paracyclophanes were realized with the use of see-butyllithium and a catalytic or stoichiometric amount of sparteine. Quenching with various electrophiles, such as iodine, iodomethane, and chlorodiphenylphosphine, afforded chiral mono- and disubstituted paracyclophanes with good to excellent ee.
• Luettringhaus; Gralheer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1942, vol. 550, p. 67,83
  作者：Luettringhaus、Gralheer

  DOI：——

  日期：——
• Luettringhaus; Gralheer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1947, vol. 557, p. 112,118
  作者：Luettringhaus、Gralheer

  DOI：——

  日期：——
• Fiesel, Rainer; Huber, Joachim; Scherf, Ullrich, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 18, p. 2233 - 2234
  作者：Fiesel, Rainer、Huber, Joachim、Scherf, Ullrich

  DOI：——

  日期：——