(E)-ethyl 3-methyl-5-phenyl-2-hexenoate | 120982-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 3-methyl-5-phenyl-2-hexenoate
• 英文别名: ethyl 3-methyl-5-phenyl-2-hexenoate；ethyl (E)-3-methyl-5-phenylhex-2-enoate
• CAS: 120982-26-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: IJRMMWTZUXKQTP-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-2-(trimethylgermyl)-3-butenoate 、 (1-溴乙基)苯 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-ethyl 3-methyl-5-phenyl-2-hexenoate 、 (E)-ethyl 3-methyl-5-phenyl-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  通过锗掩蔽的二烯酸酯在二烯酸酯的γ-位上形成碳-碳键

  摘要：

  用Me 3 GeX（X = Br或Cl）捕获由3-甲基-2-丁烯酸酯衍生的二烯酸锂（1）生成α- Germylated衍生物（2），该衍生物在γ位与各种亲电试剂反应。

  DOI：

  10.1039/c39880001639

文献信息

• Tandem Michael−Wittig−Horner Reaction: One-Pot Synthesis of δ-Substituted α,β-Unsaturated Carboxylic Acid Derivatives − Application to a Concise Synthesis of (Z)- and (E)-Ochtoden-1-al
  作者：Olivier Piva、Sébastien Comesse

  DOI：10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2417::aid-ejoc2417>3.0.co;2-x

  日期：2000.7

  A new tandem Michael−Wittig−Horner reaction has been developed to produce in high yields δ-substituted α,β-unsaturated esters, amides and lactones. The reaction has been successfully applied to a concise synthesis of (E)- and (Z)-ochtoden-1-als, components of the male sex pheromone of boll weevil from 3-methylcyclohex-2-en-1-one.

  已经开发出一种新的串联 Michael-Wittig-Horner 反应以高产率生产 δ-取代的 α,β-不饱和酯、酰胺和内酯。该反应已成功应用于从 3-methylcyclohex-2-en-1-one 合成棉铃象甲雄性信息素的 (E)- 和 (Z)-ochtoden-1-als 组分。
• Stabilization and activation of dienolates with germanium and tin. Stereo- and regioselective aldol reactions, regioselective coupling reactions, and regioselective synthesis of amino acid derivatives
  作者：Yoshinori Yamamoto、Satoshi Hatsuya、Junichi Yamada

  DOI：10.1021/jo00297a030

  日期：1990.5
• YAMAMOTO, YOSHINORI;HATSUYA, SATOSHI;YAMADA, JUN-ICHI, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3118-3128
  作者：YAMAMOTO, YOSHINORI、HATSUYA, SATOSHI、YAMADA, JUN-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• YAMAMOTO, YOSHINORI;HATSUYA, SATOSHI;YAMADA, JUN-ICHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 24, C. 1639-1640
  作者：YAMAMOTO, YOSHINORI、HATSUYA, SATOSHI、YAMADA, JUN-ICHI

  DOI：——

  日期：——