1-cyano-2-methylazulene | 33447-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-cyano-2-methylazulene
• 英文别名: 2-methylazulene-1-carbonitrile
• CAS: 33447-26-6
• 化学式: C₁₂H₉N
• 分子量: 167.21
• InChiKey: MDFZUDBFSVYTAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  325.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-2-methylazulene 在 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 生成 1-Carbamoyl-2-trans-styrylazulen
  参考文献：
  名称：

  2-甲基芴衍生物与苯甲醛的缩合反应；2-苯乙烯基茚的形成

  摘要：

  在 1-和/或 3-位具有吸电子取代基（如烷氧基羰基或氰基）的 2-甲基芴衍生物在醇钠存在下与苯甲醛发生缩合反应，生成 2-苯乙烯基芴衍生物，通过去除取代基可以从中衍生出 2-苯乙烯基天青烯本身。

  DOI：

  10.1246/cl.1974.289
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-2H-环庚并[b]呋喃-2-酮 在 磷酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-cyano-2-methylazulene
  参考文献：
  名称：

  由2 H-环庚[ b ]呋喃-2-酮衍生物形成derivatives并衍生物

  摘要：

  3-乙氧基羰基-和3-乙酰基-2 H-环庚[ b ]呋喃-2-酮易于与丙二腈反应。氰基乙酰胺，氰基乙酸乙酯和丙二酸二乙酯，在乙醇钠或叔丁胺的存在下，分别得到相应的1,2,3-三取代的z并衍生物。这些a菁衍生物的结构是根据化学证据和光谱数据确定的。考虑到起始的2 H-环庚[ b ]呋喃-2-酮与所获得的氮杂环戊烯衍生物之间的结构相关性，提出了一种合理的反应过程，涉及七富烯型和二氢氮杂环戊烷型中间体，可用于从中形成氮杂环戊烯衍生物。 2 H-环庚基[ b]呋喃-2-酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97748-8

文献信息

• A New Synthetic Approach to Azuleno[1,2-c]thiophenes
  作者：Kimiaki Imafuku、Dao-Lin Wang

  DOI：10.3987/com-02-s(m)39

  日期：——

  1-methoxycarbonyl- and 1-cyano-substituted 3-acetyl-2-methylazulenes (2aa-ae, 2ba-be), respectively, with N-bromosuccinimide. These azulenes (4aa-ae, 4ba-be) reacted with thioacetamide to give azuleno[1,2-c]thiophenes (7aa-ae, 7ba-be) in moderate yields. This reaction provides a new procedure for synthesis of thiophene-fused azulenes.

  通过相应的 1-甲氧基羰基和1-氰基取代的 3-乙酰基-2-甲基薁 (2aa-ae, 2ba-be) 分别与 N-溴代琥珀酰亚胺。这些 azulenes (4aa-ae, 4ba-be) 与硫代乙酰胺反应生成 azuleno[1,2-c]thiophenes (7aa-ae, 7ba-be)，产率适中。该反应提供了一种合成噻吩稠合薁的新方法。
• The Synthesis of 2-Styrylazulene and Its Derivatives by the Condensation of 2-Methylazulene Derivatives with Benzaldehydes
  作者：Motoyasu Saito、Tadayoshi Morita、Kahei Takase

  DOI：10.1246/bcsj.53.3276

  日期：1980.11

  The reaction of 2-methylazulene derivatives, such as dimethyl 2-methylazulene-1,3-dicarboxylate, methyl 3-cyano-2-methylazulene-1-carboxylate, and 1-cyano- and 1-carbamoyl-2-methylazulenes, with benzaldehyde in the presence of alkoxide resulted in condensation to give 2-styrylazulene derivatives. 2-Styrylazulene, a parent hydrocarbon, and its p-nitro and p-dimethylamino derivatives were also synthesized.

  2 甲基氮杂环戊烯衍生物（如 2-甲基氮杂环戊烯-1,3-二甲酸二甲酯、3-氰基-2-甲基氮杂环戊烯-1-羧酸甲酯、1-氰基和 1-氨基甲酰基-2-甲基氮杂环戊烯）与苯甲醛在氧化烷存在下发生缩合反应，生成 2-苯乙烯基氮杂环戊烯衍生物。此外，还合成了 2-苯乙烯基氮杂环戊烯（一种母碳氢化合物）及其对硝基和对二甲基氨基衍生物。
• Nozoe, Tetsuo; Wakabayashi, Hidetsugu; Ishikawa, Sumio, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 1, p. 17 - 22
  作者：Nozoe, Tetsuo、Wakabayashi, Hidetsugu、Ishikawa, Sumio、Wu, Chi-Phi、Yang, Paw-Wang

  DOI：——

  日期：——
• Hou; Wang; Kimiaki, Imafuku, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 3, p. 731 - 737
  作者：Hou、Wang、Kimiaki, Imafuku

  DOI：——

  日期：——
• New Synthetic Approach to Azuleno[1,2-c]pyrroles and Conversion to Benz[a]azulenes
  作者：Kimiaki Imafuku、Dao-Lin Wang

  DOI：10.3987/com-00-s(i)36

  日期：——