1-cyano-2-methylazulene-3-carboxylic acid | 33447-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-cyano-2-methylazulene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Cyano-2-methylazulen-1-carbonsaeure；3-Cyano-2-methylazulene-1-carboxylic acid
• CAS: 33447-42-6
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: ATVDRSKWFOVVCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-2-methylazulene-3-carboxylic acid 在 磷酸 、 硫酸 作用下， 生成 2-甲基薁
  参考文献：
  名称：

  由2 H-环庚[ b ]呋喃-2-酮衍生物形成derivatives并衍生物

  摘要：

  3-乙氧基羰基-和3-乙酰基-2 H-环庚[ b ]呋喃-2-酮易于与丙二腈反应。氰基乙酰胺，氰基乙酸乙酯和丙二酸二乙酯，在乙醇钠或叔丁胺的存在下，分别得到相应的1,2,3-三取代的z并衍生物。这些a菁衍生物的结构是根据化学证据和光谱数据确定的。考虑到起始的2 H-环庚[ b ]呋喃-2-酮与所获得的氮杂环戊烯衍生物之间的结构相关性，提出了一种合理的反应过程，涉及七富烯型和二氢氮杂环戊烷型中间体，可用于从中形成氮杂环戊烯衍生物。 2 H-环庚基[ b]呋喃-2-酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97748-8
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮甲苯磺酸盐 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-cyano-2-methylazulene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of internally alkylated azuliporphyrins

  摘要：

  通过 MacDonald 型 "3 + 1 "缩合反应制备了内部烷基化的偶氮二卟啉。在酸催化剂的作用下，2-甲基和 2-乙基唑烯与乙酰氧甲基吡咯发生反应，生成偶氮三吡喃。裂解末端保护基团后，在盐酸存在下与二甲吡咯缩合，并用氯化铁氧化，得到 21-烷基氮丙卟啉。偶氮烯二醛与[式中：见正文]-甲基三吡喃发生类似反应，生成 23-甲基偶氮二卟啉。这些产物只能以质子化形式分离出来，游离基内部烷基化的氮基二卟啉被证明是不稳定的。不过，这些二阳离子具有高度的二向性，内部烷基共振被上移到 -3 ppm 以上。23 甲基氮基卟啉与醋酸钯（II）反应，主要生成了失去内部甲基取代基的钯（II）络合物。不过，还发现了两种钯（II）苯并二氢卟啉，它们是通过连续的氧化缩环和甲基迁移形成的。内部烷基化的偶氮二卟啉为了解该体系的反应性提供了新的视角，研究结果表明，在卟啉空腔中引入烷基取代基会极大地改变这些结构的性质。

  DOI：

  10.1142/s1088424619501876