χ,χ-caroten-18,18-dioic acid | 1021432-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: χ,χ-caroten-18,18-dioic acid
• 英文别名: synechoxanthin；(all-E)-χ,χ-caroten-18,18'-dioate；4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-(4-carboxy-2,3-dimethylphenyl)-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,3-dimethylbenzoic acid
• CAS: 1021432-70-1
• 化学式: C₄₀H₄₄O₄
• 分子量: 588.787
• InChiKey: BFYXFUUHZKWAJW-TUOVYMBRSA-N

物化性质

• 沸点：
  794.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  χ,χ-caroten-18,18-dioic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (all-E)-18,18'-dihydroxy-χ,χ-carotene
  参考文献：
  名称：

  Synechoxanthin, an Aromatic C₄₀ Xanthophyll that Is a Major Carotenoid in the Cyanobacterium Synechococcus sp. PCC 7002

  摘要：

  A major aromatic, dicarboxylate carotenoid (> 15% of total) was isolated from the euryhaline cyanobacterium Synechococcus sp. PCC 7002. This compound, which was given the common name synechoxanthin (1), has been assigned the structure (all-E) chi,chi-caroten-18,18'-dioic acid by a combination of spectroscopic (UV-vis, FT-IR, H-1 and C-13 NMR, LC-MS) and chemical methods. This discovery conclusively establishes that some cyanobacteria are capable of synthesizing aromatic carotenoids.

  DOI：

  10.1021/np800310b
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E,6E)-7-iodo-3-methylocta-2,4,6-trienal 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 potassium trimethylsilonate 、 Tetrabutylammoniumsalz der Diphenylphosphinsaeure 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 χ,χ-caroten-18,18-dioic acid
  参考文献：
  名称：

  A conjunctive diiodoheptaene for the synthesis of C2-symmetric carotenoids

  摘要：

  (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-2,15-二碘-6,11-二甲基十六烯-2,4,6,8,10,12,14-七烯，通过同聚合反应制备，已在钯催化的铃木和斯廷交叉偶联反应中与适当的反应伙伴一起使用，以构建具有C2对称性的类胡萝卜素β,β-胡萝卜素、番茄红素、蓝藻黄素和4,4'-二阿波-ψ,ψ-胡萝卜素-4,4'-二醇。

  DOI：

  10.1039/c3cc38676g

文献信息

• Total Synthesis of Synechoxanthin through Iterative Cross-Coupling
  作者：Seiko Fujii、Stephanie Y. Chang、Martin D. Burke

  DOI：10.1002/anie.201102688

  日期：2011.8.16

  The choice is yours: The first total synthesis of the antioxidant carotenoid synechoxanthin was achieved through a novel iterative cross‐coupling approach in which the polarity of the bifunctional building blocks is reversed to match the preferred polarity for CC bond formation (see scheme). The convergent, stereocontrolled, and flexible nature of this synthesis enables systematic studies of the biological

  选择权在您手中：抗氧化剂类胡萝卜素聚虫黄质的首次全合成是通过一种新颖的迭代交叉偶联方法实现的，其中双功能构建块的极性反转以匹配 C  C 键形成的首选极性（参见方案） . 这种合成的收敛、立体控制和灵活的性质使系统研究这种天然产物的生物活性成为可能。
• A conjunctive diiodoheptaene for the synthesis of C2-symmetric carotenoids
  作者：Noelia Fontán、Belén Vaz、Rosana Álvarez、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1039/c3cc38676g

  日期：——

  (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-2,15-Diiodo-6,11-dimethylhexadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaene, prepared by homometathesis, has been used in palladium-catalyzed Suzuki and Stille cross-coupling reactions with the appropriate partners to construct the C2-symmetric carotenoids β,β-carotene, lycopene, synechoxanthin and 4,4′-diapo-ψ,ψ-carotene-4,4′-dial.

  (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-2,15-二碘-6,11-二甲基十六烯-2,4,6,8,10,12,14-七烯，通过同聚合反应制备，已在钯催化的铃木和斯廷交叉偶联反应中与适当的反应伙伴一起使用，以构建具有C2对称性的类胡萝卜素β,β-胡萝卜素、番茄红素、蓝藻黄素和4,4'-二阿波-ψ,ψ-胡萝卜素-4,4'-二醇。
• Synechoxanthin, an Aromatic C₄₀ Xanthophyll that Is a Major Carotenoid in the Cyanobacterium <i>Synechococcus</i> sp. PCC 7002
  作者：Joel E. Graham、Juliette T. J. Lecomte、Donald A. Bryant

  DOI：10.1021/np800310b

  日期：2008.9.1

  A major aromatic, dicarboxylate carotenoid (> 15% of total) was isolated from the euryhaline cyanobacterium Synechococcus sp. PCC 7002. This compound, which was given the common name synechoxanthin (1), has been assigned the structure (all-E) chi,chi-caroten-18,18'-dioic acid by a combination of spectroscopic (UV-vis, FT-IR, H-1 and C-13 NMR, LC-MS) and chemical methods. This discovery conclusively establishes that some cyanobacteria are capable of synthesizing aromatic carotenoids.