11-acetoxydrim-8(9)-en-7-one | 55781-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 11-acetoxydrim-8(9)-en-7-one
• 英文别名: 11-acetoxy-8-drimen-7-one；11-acetoxydrim-8-en-7-one；11-Acetoxydrim-8-en-7-on；[(4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3-oxo-4a,6,7,8-tetrahydro-4H-naphthalen-1-yl]methyl acetate
• CAS: 55781-51-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: PPIHKQLSRMZXAJ-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-acetoxydrim-8(9)-en-7-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 calcium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 11,12-diacetoxydrim-8(9)-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 11-hydroxydrim-8(9)-en-7-one and 11,12-dihydroxydrim-8(9)-en-7-one from drim-8(9)-en-7-one

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02499072
• 作为产物：
  描述：

  (-)-补身醇 在 叔丁基过氧化氢 、 重铬酸吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 Celite 、 双(4-甲氧苯基)氧化硒 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 11-acetoxydrim-8(9)-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  Forskolin 环 B 的合成方法

  摘要：

  摘要 使用 (-)drimenol (2) 作为起始材料合成了模型双环二醇 (3)，该模型包含毛喉素 (1) 的 B 环部分的完整氧化功能阵列。

  DOI：

  10.1080/00397919308018593

文献信息

• Photooxidative dehydrogenation of Δ8-drimen-and Δ8-11-homodrimen-7-ones into α,α ′-dienones
  作者：P. F. Vlad、M. N. Coltsa、A. N. Aricu、A. G. Ciocarlan、E. C. Gorincioi、C. G. Edu、C. Deleanu

  DOI：10.1007/s11172-006-0316-x

  日期：2006.4

  An efficient two-step procedure for photooxidative dehydrogenation of drimane and 11-homodrimane compounds containing an 8-en-7-one structural unit into α,α′-dienones was elaborated. The method is based on the transformation of ketones into the respective enol acetates followed by photosensitized oxygenation. Methyl 7-oxo-11-homodrima-5,8-dien-12-oate, 5,6-dehydro-7-ketoisodrimenine, 11-acetoxydrima-5,8-dien-7-one and 11,12-diacetoxydrima-5,8-dien-7-one were prepared in high yields starting from methyl 7-oxo-11-homodrim-8-en-12-oate, 7-oxoisodrimenine, 11-hydroxydrim-8-en-7-one and 11,12-diacetoxydrim-8-en-7-one, respectively.

  研究人员详细阐述了将含有 8-en-7-one 结构单元的 drimane 和 11-homodrimane 化合物光氧化脱氢为 α,α′-二烯酮的高效两步法。该方法基于将酮转化为相应的烯醇乙酸酯，然后进行光敏加氧。7-oxo-11-homodrima-5,8-dien-12-oate 甲基、5,6-dehydro-7-ketoisodrimenine、11-acetoxydrima-5,8-dien-7-one 和 11,12-diacetoxydrima-5、分别以 7-oxo-11-homodrim-8-en-12-oate 甲基、7-oxoisodrimenine、11-hydroxydrim-8-en-7-one 和 11,12-diacetoxydrim-8-en-7-one 为起始原料，高产率地制备出了 8-二烯-7-酮。
• Total Syntheses of Sesterterpenoid Ansellones A and B, and Phorbadione
  作者：Wei Zhang、Hongliang Yao、Jingxun Yu、Zhihong Zhang、Rongbiao Tong

  DOI：10.1002/anie.201701879

  日期：2017.4.18

  ansellones A‐G and (+)‐phorbadione are structurally novel marine secondary metabolites which exhibit anticancer and anti‐HIV activity. The first, asymmetric total syntheses of three structurally representative members, (−)‐ansellones A and B and (+)‐phorbadione, were accomplished in 16–23 steps from (+)‐sclareolide. The route features the first regioselective cyclization of vinyl epoxides with internal

  Ansellane型酯类萜类化合物包括ansellones A-G和（+）-phorbadione是结构新颖的海洋次级代谢产物，具有抗癌和抗HIV活性。从（+）-香紫苏内酯起16至23步完成了三个结构上具有代表性的成员（-）-杏仁糖A和B和（+）-佛巴丹酮的第一个不对称全合成。这条路线的特点是通过内部醇亲核试剂以1,4加成方式（S N 2'）对乙烯基环氧化合物进行第一次区域选择性环化。此外，烯丙基CH氧化是在合成（-）-鞣酸A和（+）-佛手瓜酮的后期进行的。预期该策略可适用于其他茴香油酯类萜类化合物的合成。
• Constituents of <i>Solidago</i> Species. Part V. Non-acidic Diterpenoids from <i>Solidago</i> <i>gigantea</i> var. <i>serotina</i>
  作者：M. S. Henderson、R. McCrindle、D. McMaster

  DOI：10.1139/v73-201

  日期：1973.5.1

  furan-containing diterpenoids from Solidago gigantea Ait. var. serotina (Kuntze) Cronqu., are formulated as 1c–g, 2, 3a, and 4a on the basis of chemical and spectroscopic evidence and by correlation with solidagoic acid A of previously defined constitution and stereochemistry. The structure (5a) of a ninth related compound is tentatively assigned. The allylic oxidation of some of these new diterpenoids and related

  来自 Solidago gigantea Ait 的八种新型含呋喃二萜。变种 serotina (Kuntze) Cronqu.，根据化学和光谱证据以及与先前定义的组成和立体化学的一枝黄花酸 A 的相关性，被制定为 1c-g、2、3a 和 4a。暂时指定第九种相关化合物的结构(5a)。据报道，其中一些新的二萜类化合物和相关化合物与三氧化铬 - 吡啶络合物的烯丙基氧化。在该研究过程中实现了来自 Leonotis leonurus 的化合物 Y 的正式全合成。
• Aasen,A.J. et al., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1975, vol. 29, p. 51 - 55
  作者：Aasen,A.J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 11,12-Epoxydrim-8,12-en-11-ol, 11,12-Diacetoxydrimane, and Warburganal from (−)-Sclareol
  作者：A. F. Barrero、M. Cortés、E. A. Manzaneda、E. Cabrera、R. Chahboun、M. Lara、A. R. Rivas

  DOI：10.1021/np990140q

  日期：1999.11.1

  The first syntheses are reported for recently isolated drimanes 11,12-epoxydrim-8,12-en-11-ol (2) and 11,12-diacetoxydrimane (3), from (-)-sclareol (1). Furthermore, two efficient new routes to the potent bioactive warburganal (4) starting also from 1 are described.