甲基 3-O-alpha-D-甘露糖基-alpha-D-吡喃甘露糖苷 | 72028-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基 3-O-alpha-D-甘露糖基-alpha-D-吡喃甘露糖苷
• 中文别名: 甲基3-O-(α-D-吡喃甘露糖基)-α-D-吡喃甘露糖苷；甲基3-O-(Α-D-吡喃甘露糖基)-Α-D-吡喃甘露糖苷；甲基3-O-alpha-D-甘露糖基-alpha-D-吡喃甘露糖苷；甲基 3-O-(Α-D-吡喃甘露糖基)-Α-D-吡喃甘露糖苷
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S,6R)-2-((2R,3R,4S,5S,6S)-3,5-Dihydroxy-2-hydroxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: methyl α-D-mannopyranosyl-(1->3)-α-D-mannopyranoside；methyl α-D-mannopyranosyl-(1→3)-α-D-mannopyranoside；αMan(1->3)αManOMe；α-D-Manp-(1->3)-α-D-Manp-OMe；αMan-(1→3)-αMan-OMe；methyl (α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-(α-D-mannopyranoside)；Methyl-O3-(alpha-D-mannose)-alpha-D-mannose；(2R,3S,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-4-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 72028-62-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O₁₁
• mdl: MFCD00063983
• 分子量: 356.327
• InChiKey: WOKXHOIRHHAHDA-ZEEOCKJESA-N

物化性质

• 熔点：
  169-174°C
• 溶解度：
  溶于甲醇、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

用途

该物质在研究UDP-2-氨基半乳糖：a-甘露糖苷α-2,3-尿苷二磷酸-2-氨基半乳糖基转移酶方面非常有用。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl 3,6-di-O-(α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside	——	C19H34O16	518.469
  甲基-D-丙噻	(2R,3S,4S,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol	617-04-9	C7H14O6	194.185
  甲基2,3-O-异亚丙基-alpha-D-吡喃甘露糖苷	methyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside	63167-69-1	C10H18O6	234.249
  甲基3-O-(2’,3’,4’,6’-O-四乙酰基-alpha-D-甘露糖基)-alpha-D-吡喃甘露糖苷	Methyl 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-mannopyranosyl)-alpha-D-mannopyranoside	71978-78-4	C21H32O15	524.476
  ——	methyl 6-O-benzyl-α-D-mannopyranoside	23392-33-8	C14H20O6	284.309
  ——	3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranose	4435-05-6	C15H22O10	362.334
  ——	methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside	73045-58-6	C28H32O6	464.558
  甲基2,4-二-O-苄基吡喃己糖苷	methyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside	67381-29-7	C21H26O6	374.434
  ——	methyl-4,6-O-phenylmethylene-α-D-mannopyranoside	3162-96-7	C14H18O6	282.293
  ——	methyl 2,3,4,6-tetrakis-O-(trimethylsilyl)-α-D-mannopyranoside	1769-06-8	C19H46O6Si4	482.913

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基 3-O-alpha-D-甘露糖基-alpha-D-吡喃甘露糖苷 、 氯磷酸二苯酯 在 吡啶 作用下， 以57.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合成一些含有D-甘露糖6-磷酸残基的D-甘露糖基-二糖。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80026-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-溴-Alpha-D-甘露糖 在 palladium on activated charcoal 、 sodium methylate 甲醇 、 4 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 氰化汞 、 溶剂黄146 、 mercury dibromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 甲基 3-O-alpha-D-甘露糖基-alpha-D-吡喃甘露糖苷
  参考文献：
  名称：

  具有生物学意义的模型寡糖的合成。甲基3,6-二-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷和相应的甘露糖苷的合成。

  摘要：

  甲基2-O-烯丙基-4,6-O-亚苄基-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷（12）为通过用2-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基溴化物（11）对2-O-烯丙基-4,6-O-亚苄基-甲基-D-甘露吡喃糖苷（9）进行Helferich糖基化以90％的产率制备。除去亚苄基和用11进行的第二次Helferich糖基化反应导致甲基2-O-烯丙基-3,6-二-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）- α-D-甘露糖吡喃糖苷（14），经过脱甲酰作用和Zemplén脱乙酰基作用后，得到标题化合物5。二糖甲基3-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-α-甘露糖吡喃糖苷（7）和甲基6-O-（ α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷（6）也已经合成。给出了化合物5、6和7的1H-nmr光谱的完整分配。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(82)80004-9

文献信息

• The determination of complex carbohydrate structure by using carbonyl carbon resonances of peracetylated derivatives
  作者：Warren J. Goux

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80005-3

  日期：1988.12

  purported regulation of gene expression in plants (Watkins, 1972; Darvill and Albersheim, 1984). Their physiological roles appear to be influenced by their tertiary and, ultimately, their primary structure (Brisson and Carver, 1983; Homans et al., 1986; Carver, 1984; Montreuil, 1980). Their structural complexity arises from the large number of structurally unique residues present and from the variety

  寡糖是生命系统中存在的化合物中含量最多和种类最多的一组。它们的功能范围从抗原决定簇（例如人的ABO血型决定簇）到植物中基因表达的调控（Watkins，1972； Darvill和Albersheim，1984）。它们的生理作用似乎受其三级以及最终其一级结构的影响（Brisson和Carver，1983； Homans等，1986； Carver，1984； Montreuil，1980）。它们的结构复杂性来自存在的大量结构独特的残基，以及可以与相邻残基和从相邻残基形成的各种环构型和糖苷键。
• Synthesis of a library of 2-fluoro-2-deoxy-derivatives of the trimannoside methyl α-D-Man-(1 → 3)-[α-D-Man-(1 → 6)]-α-D-Man and the dimannosides methyl α-D-Man-(1 → 3)-α-D-Man and methyl α-D-Man-(1 → 6)-α-D-Man
  作者：Angela Simona Infantino、Dennis Bengtsson、Stefan Oscarson

  DOI：10.1016/j.carres.2022.108515

  日期：2022.2

  十六种化合物的文库，1-16，包含 N-聚糖核心三甘露糖苷 α-D-Man-(1 → 3) 的所有（单-、二-和三-）2-氟-2-脱氧衍生物-[α-D-Man-(1 → 6)]-D-Man，包括相应的 2-氟-2-脱氧二糖部分结构和非氟化母体化合物，已合成为它们的 α-甲基糖苷用作基于 19F NMR 的凝集素-碳水化合物相互作用研究的工具。构建了两个甲基 2-氟-2-脱氧甘露糖苷受体 21 (3-OH) 和 22 (6-OH)，并与相应的非氟化甘露糖受体 24 (6-OH) 和 25 结合使用(3-OH)、2-氟-2-脱氧甘露糖基溴供体18和非氟化溴供体23有效地提供目标二糖和三糖（二糖，2-3步，总产率47-66%；三糖，4 步，25-40% 总产率）。
• Binding of the Bacterial Adhesin FimH to Its Natural, Multivalent High-Mannose Type Glycan Targets
  作者：Maximilian M. Sauer、Roman P. Jakob、Thomas Luber、Fabia Canonica、Giulio Navarra、Beat Ernst、Carlo Unverzagt、Timm Maier、Rudi Glockshuber

  DOI：10.1021/jacs.8b10736

  日期：2019.1.16

  association equilibrium between the FimH lectin and the FimH pilin domain. Moreover, we show that a single N-glycan can bind up to three molecules of FimH, albeit with negative cooperativity, so that a molar excess of accessible N-glycans over FimH on the cell surface favors monovalent FimH binding. Our data provide pivotal insights into the adhesion properties of uropathogenic Escherichia coli strains

  宿主-病原体界面处的多价碳水化合物-凝集素相互作用在感染的建立中起着至关重要的作用。尽管阻止病原体粘附的竞争性拮抗剂是有前途的抗菌药物，但这些复杂粘附过程的分子机制仍然知之甚少。在这里，我们表征了来自尿路致病性大肠杆菌菌株的菌毛粘附素 FimH 与其在尿路上皮糖蛋白上的天然高甘露糖型 N-聚糖结合表位之间的相互作用。晶体结构和配体结合和解离的详细动力学表征表明，FimH 的结合口袋进化为能够识别末端 α(1-2)-、α(1-3)- 和 α(1-6)具有相似亲和力的天然高甘露糖型 N-聚糖的连接甘露糖苷。我们证明了 FimH 的结构域分离状态与其结构域相关状态相比的 2000 倍高亲和力是配体独立的，并且与热力学循环一致，其中配体结合改变了 FimH 凝集素和 FimH 之间的结合平衡皮林域。此外，我们表明单个 N-聚糖可以结合最多三个 FimH 分子，尽管具有负协同性，因此细胞表面上比 FimH
• Syntheses of model oligosaccharides of biological significance.Synthesis of methyl 3,6-DI-O-(α-d-mannopyranosyl)-α-d-mannopyranoside and the corresponding mannobiosides
  作者：Françoise M. Winnik、Jean-Robert Brisson、Jeremy P. Carver、Jiri J. Krepinsky

  DOI：10.1016/s0008-6215(82)80004-9

  日期：1982.5

  Methyl 2-O-allyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-mannopyranosyl) -alpha-D-mannopyranoside (12) was prepared in 90% yield by Helferich glycosylation of methyl 2-O-allyl-4,6-O-benzylidene-alpha-D-mannopyranoside (9) with tetra-O-acetyl-alpha-D-mannopyranosyl bromide (11). Removal of the benzylidene group and second Helferich glycosylation with 11 led to methyl 2-O-allyl-3,6-di-O-(2

  甲基2-O-烯丙基-4,6-O-亚苄基-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷（12）为通过用2-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基溴化物（11）对2-O-烯丙基-4,6-O-亚苄基-甲基-D-甘露吡喃糖苷（9）进行Helferich糖基化以90％的产率制备。除去亚苄基和用11进行的第二次Helferich糖基化反应导致甲基2-O-烯丙基-3,6-二-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）- α-D-甘露糖吡喃糖苷（14），经过脱甲酰作用和Zemplén脱乙酰基作用后，得到标题化合物5。二糖甲基3-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-α-甘露糖吡喃糖苷（7）和甲基6-O-（ α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷（6）也已经合成。给出了化合物5、6和7的1H-nmr光谱的完整分配。
• Synthesis and structural investigation of a series of mannose-containing oligosaccharides using mass spectrometry
  作者：S. Daikoku、R. Pendrill、Y. Kanie、Y. Ito、G. Widmalm、O. Kanie

  DOI：10.1039/c7ob02723k

  日期：——

  mass spectrometry (ERMS), and 1H nuclear magnetic resonance spectroscopy. The CID experiments of sodiated species of disaccharides and ERMS experiments revealed that the order of stability of mannosyl linkages was as follows: 6-linked > 4-linked ≧ 2-linked > 3-linked mannosyl residues. Analysis of linear trisaccharides revealed that the order observed in disaccharides could be applied to higher glycans

  使用碰撞诱导解离（CID），能量分辨质谱（ERMS）和1制备了一系列与由α-甘露糖苷组成的与天然存在的和生物学上相关的聚糖相关的化合物H核磁共振波谱学。二糖的糖化物种类的CID实验和ERMS实验显示，甘露糖基键的稳定性的顺序如下：6-连接的> 4-连接的≥2-连接的> 3-连接的甘露糖基残基。线性三糖的分析表明，在二糖中观察到的顺序可以应用于更高的聚糖。支链的三糖显示出明显的解离模式，具有两个构成的二糖离子。使用二糖光谱可以估算该离子混合物的含量。支链三糖中3-位和6-位甘露糖键的水解显示3-键的断裂速度是6-键的两倍。观察到溶液相水解和气相解离具有相似的能量。