α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose | 489-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose
• 英文别名: α-Mannosyl(1->3)-N-acetylglucosamin；Man(a1-3)GlcNAc；N-[(3R,4R,5S,6R)-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 489-52-1；3951-51-7；5143-15-7；20972-29-6；31718-87-3；32449-59-5；37090-84-9；75598-07-1；93601-70-8；109432-06-6；126060-76-2；148021-99-2
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₁₁
• 分子量: 383.353
• InChiKey: HMQPEDMEOBLSQB-JLHPUFKKSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose 在 三乙基硅烷 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2-amino-1,2-deoxy-1-(2-thioeth-2-ylamino)-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  还原末端带有巯基间隔基的含甘露糖的二糖的合成

  摘要：

  进行了在还原端含有巯基间隔基的带有甘露糖的二糖的合成，以提供适合于附着在金纳米颗粒上的束缚糖。设计了一系列这样的糖来模拟参与细胞表面相互作用的碳水化合物。通过适当保护的糖基供体和受体的施密特糖基化，然后去除保护基并进行还原性胺化，以在聚糖的还原端引入受保护的硫醇间隔基，来构建分子。还观察到一个新发现，即端基异构还原性胺化能够同时除去相邻的N-乙酰基。随后除去硫醇保护基并纯化产物，以令人满意的产率得到目标二糖。

  DOI：

  10.2174/157017811795685090
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 乙酸肼 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  还原末端带有巯基间隔基的含甘露糖的二糖的合成

  摘要：

  进行了在还原端含有巯基间隔基的带有甘露糖的二糖的合成，以提供适合于附着在金纳米颗粒上的束缚糖。设计了一系列这样的糖来模拟参与细胞表面相互作用的碳水化合物。通过适当保护的糖基供体和受体的施密特糖基化，然后去除保护基并进行还原性胺化，以在聚糖的还原端引入受保护的硫醇间隔基，来构建分子。还观察到一个新发现，即端基异构还原性胺化能够同时除去相邻的N-乙酰基。随后除去硫醇保护基并纯化产物，以令人满意的产率得到目标二糖。

  DOI：

  10.2174/157017811795685090

文献信息

• Synthesis of a Mannose-Bearing Disaccharide with a Thiol Spacer at the Reducing End
  作者：Chao Wang、David C. Baker

  DOI：10.2174/157017811795685090

  日期：2011.6.1

  The synthesis of a mannose-bearing disaccharide containing a thiol spacer at the reducing end was carried out to provide a tethered sugar suitable for attaching to gold nanoparticles. An array of such sugars is designed to mimic carbohydrates involved in cell-surface interactions. The molecule was constructed via Schmidt glycosylation of an appropriately protected glycosyl donor and an acceptor, followed

  进行了在还原端含有巯基间隔基的带有甘露糖的二糖的合成，以提供适合于附着在金纳米颗粒上的束缚糖。设计了一系列这样的糖来模拟参与细胞表面相互作用的碳水化合物。通过适当保护的糖基供体和受体的施密特糖基化，然后去除保护基并进行还原性胺化，以在聚糖的还原端引入受保护的硫醇间隔基，来构建分子。还观察到一个新发现，即端基异构还原性胺化能够同时除去相邻的N-乙酰基。随后除去硫醇保护基并纯化产物，以令人满意的产率得到目标二糖。