(S)-2-((4S,5S,6R)-2,2,5-Trimethyl-6-tridecyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propan-1-ol | 1026057-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-((4S,5S,6R)-2,2,5-Trimethyl-6-tridecyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-[(4S,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-tridecyl-1,3-dioxan-4-yl]propan-1-ol
• CAS: 1026057-88-4
• 化学式: C₂₃H₄₆O₃
• 分子量: 370.616
• InChiKey: NGGXMACCGKFSDD-KJJMTIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((4S,5S,6R)-2,2,5-Trimethyl-6-tridecyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propan-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2S)-3-(benzyloxy)-2-{[(2S)-3-(benzyloxy)-2-{[(2S)-2-{[(2R,3R,4S,5R)-3,5-dihydroxy-2,4-dimethyloctadecanoyl]amino}-3-methylbutanoyl]amino}butanoyl]amino}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stevastelin B3的全合成

  摘要：

  使用我们开发的通过Ti（III）介导的三取代2,3的非对映和区域选择性开环合成2-甲基-1,3-二醇的方法，作为关键步骤，可获得Stevastelin B3的总合成-环氧醇，以进行其丙酸酯衍生的脂肪酸片段的立体选择性构建。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.073
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-1-benzyloxy-3,5-isopropylidenedioxy-2,4-dimethylpentane 在 palladium on activated charcoal camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 (S)-2-((4S,5S,6R)-2,2,5-Trimethyl-6-tridecyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stevastelin B的绝对结构测定。

  摘要：

  Stevastelin B，得自青霉菌的培养物。NK374186是一种新颖的二肽，包含三个氨基酸和3,5-二羟基-2,4-二甲基硬脂酸。通过HPLC分析确定三种氨基酸的立体化学，并通过化学转化和NMR分析阐明3,5-二羟基-2,4-二甲基硬脂酸的相对构型。Stevastelin B的绝对立体化学是通过合成方法确定的。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.569