germacra-1(10),4,11(13)-trien-12-oic acid | 347377-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: germacra-1(10),4,11(13)-trien-12-oic acid
• 英文别名: germacrene A；2-[(1R,3E,7E)-4,8-dimethylcyclodeca-3,7-dien-1-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 347377-92-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: IBJVPIJUFFVDBS-JBMXZMKISA-N

物化性质

• 沸点：
  381.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  germacra-1(10),4,11(13)-trien-12-oic acid 生成 elema-1,3,11(13)-trien-12-oic acid 、 2-((1R,3R,4R)-3-Isopropenyl-4-methyl-4-vinyl-cyclohexyl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  来自新鲜木香根的 Germacrenes

  摘要：

  从新鲜木香根 (Saussurea lappa) 中分离出四种以前被证明是倍半萜内酯生物合成中间体的胚芽烯。(+)-germacrene A,germacra-1(10),4,11(13)-trien-12-ol,germacra-1(10),4,11(13)-trien-12-al的结构，和germacra-1(10),4,11(13)-trien-12-oic acid 是通过光谱数据和化学转化的组合推导出来的。这些化合物的加热产生 (-)-β-榄香烯、(-)-elema-1,3,11(13)-trien-12-ol, (-)-elema-1,3,11(13)-trien -12-al 和 elema-1,3,11(13)-trien-12-oic 酸，以及少量的非对映异构体。锗烯的酸诱导环化分别产生硒烯、木香醇、肋骨和木香酸。很有可能文献中报道的木香油的榄香烯是人工制品。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(01)00291-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-germacrene A 在 chicory 、 enzymes from roots of Cichorium intybus L 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 germacra-1⁽¹⁰⁾,4,11⁽¹³⁾-trien-12-al 、 germacra-1⁽¹⁰⁾,4,11⁽¹³⁾-trien-12-ol 、 germacra-1(10),4,11(13)-trien-12-oic acid
  参考文献：
  名称：

  菊苣（Cichorium intybus L.）根中的酶使倍半萜羟基化

  摘要：

  菊苣根的微粒体酶制剂在NADPH存在下催化各种倍半萜烯的羟基化反应。这些羟基化大多数发生在异丙烯基或异亚丙基上。从任何底物获得的产物的数量限制为一种，或者在少数情况下为两种倍半萜烯醇。另外，观察到了（+）-瓦伦烯通过β-Nootkatol转化为Nootkatone。讨论了（+​​）-germacrene A羟化酶（一种细胞色素P450酶）和倍半萜内酯生物合成的其他酶在这些反应中的参与。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01479-5

文献信息

• Plant enzymes for bioconversion
  申请人：Bouwmeester Jan Hendrik

  公开号：US20050019882A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  The invention provides the use of enzymes derived from plants in biocatalysis. The regio- and stercoselective introduction of an oxygen group into an unactivated organic compound is still a largely unresolved challenge to organic chemistry (Faber, 2000). We have shown that enzymes of Asteraceae species are capable of converting with high regio- and stereospecificity for example sesquiterpene olefins to commercially interesting products.

  本发明提供了植物来源酶在生物催化中的应用。将氧基引入未活化有机化合物中的区域和立体选择性仍然是有机化学中一个基本未解决的挑战（Faber，2000）。我们已经证明，菊科物种的酶能够高度区域和立体特异性地将倍半萜烯烃等转化为商业上有趣的产物。
• Use of microtubule stabilizing compounds for the treatment of lesions of CNS axons
  申请人：MAX-PLANCK-GESELLSCHAFT ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E.V.

  公开号：EP1700596A1

  公开（公告）日：2006-09-13

  The present invention provides a use of one or more microtubule stabilizing compounds for the preparation of a pharmaceutical composition for the treatment of lesions of CNS axons wherein the pharmaceutical composition is administered locally directly into the lesion or immediately adjacent thereto, whereby the one or more compound(s) is/are selected from the group consisting of taxanes, epothilones, laulimalides, sesquiterpene lactones, sarcodictyins, diterpenoids, peloruside A, discodermolide, dicoumarol, ferulenol, NSC12983, taccalonolide A, taccalonolide E, Rhazinilam, nordihydroguaiaretic acid (NDGA), GS-164, borneol esters, Synstab A, Tubercidin and FR182877 (WS9885B). Furthermore, the invention provides a method for the treatment of lesions of CNS axons the method comprising the step of administering to a patient in the need thereof a pharmaceutical composition comprising (i) one or more microtubule stabilizing compounds selected from the group consisting of taxanes, epothilones, laulimalides, sesquiterpene lactones, sarcodictyins, diterpenoids, peloruside A, discodermolide, dicoumarol, ferulenol, NSC12983, taccalonolide A, taccalonolide E, Rhazinilam, nordihydroguaiaretic acid (NDGA), GS-164, borneol esters, Synstab A, Tubercidin and FR182877 (WS9885B) and, optionally, (ii) further comprising suitable formulations of carrier, stabilizers and/or excipients, wherein the pharmaceutical composition is administered locally directly into the lesion or immediately adjacent thereto.

  本发明提供了一种或多种微管稳定化合物的用途，用于制备治疗中枢神经系统轴突病变的药物组合物，其中药物组合物直接在病变部位或紧邻病变部位局部给药、其中，一种或多种化合物选自以下组别：紫杉类、表紫杉酮类、月桂内酯类、倍半萜内酯类、石杉碱类、二萜类、佩鲁苷 A、NSC12983、taccalonolide A、taccalonolide E、Rhazinilam、nordihydroguaiaretic acid (NDGA)、GS-164、borneol esters、Synstab A、Tubercidin 和 FR182877 (WS9885B)。此外，本发明还提供了一种治疗中枢神经系统轴突病变的方法，该方法包括以下步骤：向有需要的患者施用药物组合物，该药物组合物包含：(i) 一种或多种微管稳定化合物，这些化合物选自由以下组成的组别：紫杉类、表紫杉酮类、月桂内酯类、倍半萜内酯类、石杉碱类、二萜类、peloruside A、discodermolide、NSC12983、taccalonolide A、taccalonolide E、Rhazinilam、nordihydroguaiaretic acid (NDGA)、GS-164、borneol esters、Synstab A、Tubercidin 和 FR182877 (WS9885B)。
• Use of compounds to induce axonal growth
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2462989A1

  公开（公告）日：2012-06-13

  The present invention provides a use of one or more microtubule stabilizing compounds for the preparation of a pharmaceutical composition for the treatment of lesions of CNS axons wherein the pharmaceutical composition is administered locally directly into the lesion or immediately adjacent thereto, whereby the one or more compound(s) is/are selected from the group consisting of epothilones.

  本发明提供了一种或多种微管稳定化合物的用途，用于制备治疗中枢神经系统轴突病变的药物组合物，其中药物组合物直接在病变部位或紧邻病变部位局部给药，其中一种或多种化合物选自表噻隆组成的组。
• USE OF PARTHENOLIDE DERIVATIVES AS ANTILEUKEMIC AND CYTOTOXIC AGENTS
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：EP1643984B1

  公开（公告）日：2011-07-06
• USE OF MICROTUBULE STABILIZING COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF LESIONS OF CNS AXONS
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP1858498B1

  公开（公告）日：2014-11-12