(2R,3R,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-5-phenylsulfanyloxolane | 149118-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-5-phenylsulfanyloxolane
• CAS: 149118-07-0
• 化学式: C₃₂H₃₂O₄S
• 分子量: 512.67
• InChiKey: XSIFTEPGOQOODG-DKZWVQASSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-5-phenylsulfanyloxolane 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到(3R,4R,5R)-2-Benzenesulfonyl-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  1-（三正丁基锡烷基）呋喃糖的制备及其在钯介导的偶联反应中的应用

  摘要：

  通过将相应的3-O-未取代的糖基锂化，然后与三正丁基锡烷基氯反应，首次制备了1-（三正丁基锡烷基）呋喃酮基糖。在C-3处带有烷氧基（甲硅烷氧基）的呋喃类糖会消除并形成呋喃。使用三正丁基锡烷基氢化物和AIBN由1-苯基磺酰基呋喃酮糖制备3-O-苄基-1-（三正丁基锡烷基）呋喃酮糖。锡烷基化的呋喃酮糖和碘糖苷衍生物经过钯介导的偶联，以良好或优异的产率得到相应的1-取代的呋喃酮糖。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85009-l
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-2,3,5-三苄氧基-beta-D-呋喃核糖 、 苯硫酚 在 三甲基溴硅烷 、 水 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到(2R,3R,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-5-phenylsulfanyloxolane
  参考文献：
  名称：

  Przybysz; Szeja; Grynkiewicz, Polish Journal of Chemistry, 1996, vol. 70, # 10, p. 1270 - 1273

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lanthanoid(III) triflates as new glycosylation catalysts. Selective and efficient activation of 1-O-methoxyacetyl sugars
  作者：Junji Inanaga、Yasuo Yokoyama、Takeshi Hanamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73563-5

  日期：1993.4

  The reactions of 1-O-methoxyacetyl sugars with alcohols or thiols were effectively promoted by a catalytic amount of lanthanoid(III) triflates such as Tb(OTf)3, Ho(OTf)3, Tm(OTf)3, and Yb(OTJ)3 to give the corresponding glycosides in good to excellent yields.

  催化量的镧系元素（III）三氟甲磺酸酯如Tb（OTf）3，Ho（OTf）3，Tm（OTf）3和Yb（OTJ ）有效地促进了1- O-甲氧基乙酰基糖与醇或硫醇的反应）3以良好至极好的产率得到相应的糖苷。
• Catalytic O- and S-glycosylation of 1-hydroxy sugars
  作者：Junji Lnanaga、Yasuo Yokoyama、Takeshi Hanamoto

  DOI：10.1039/c39930001090

  日期：——

  O-Protected 1-hydroxy sugars are effectively cross-coupled with a variety of alcohols and thiols to give the corresponding glycosides by using methoxyacetic acid and ytterbium(III) trifluoromethanesulfonate [Yb(OTf)3] as catalytic promoters.

  通过使用甲氧基乙酸和（III）三氟甲磺酸盐[Yb（OTf）3 ]作为催化促进剂，可以使O保护的1-羟基糖与各种醇和硫醇有效地交叉偶联，从而生成相应的糖苷。
• Efficient Electrochemical<i>N</i>-Glycosylation of Silylated Pyrimidines with Protected Arylthioriboses in the Presence of a Catalytic Amount of NBS or Br₂
  作者：Junzo Nokami、Masahiro Osafune、Yuichiro Ito、Fumiaki Miyake、Shin-ichi Sumida、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/cl.1999.1053

  日期：1999.10

  Electrolysis of silylated pyrimidines with protected arylthioribose, in the presence of a catalytic amount of NBS or Br2 as a mediator in an undivided cell, gave the corresponding N-glycosides (nucleosides) in good yield.

  在催化量的 NBS 或 Br2 作为介质存在的情况下，在不分裂的电池中将硅烷基化的嘧啶与受保护的芳基硫代二糖电解，可以得到相应的 N-糖苷（核苷），产率很高。
• Activation and synthetic applications of thiostannanes. A new method for synthesis of thio- and selenoglycosides
  作者：Tsuneo Sato、Yukihiro Fujita、Junzo Otera、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88060-i

  日期：1992.1

  Exposure of thiostannane to acetyl or methyl glycosides in the presence of a catalytic amount of Bu2Sn(OTf)2 provides thioglycosides in good yields. Selenoglycosidation is achieved in a like manner by use of selenostannane.

  在催化量的Bu 2 Sn（OTf）2的存在下将硫代锡烷暴露于乙酰基或甲基糖苷可提供高收率的硫代糖苷。通过使用硒炔诺酮以类似的方式实现硒代糖苷化。
• Tin(II) Chloride Catalyzed Synthesis of Ribofuranosides
  作者：Naoyuki Shimomura、Masahiro Saitoh、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1994.433

  日期：1994.3

  from 2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-iodoacetyl-D-ribofuranose and trimethylsilylated nucleophiles such as 3β-cholestanyl trimethylsilyl ether and phenyl trimethylsilyl sulfide is efficiently promoted by tin(II) chloride under mild conditions. When allyltrimethylsilane, azidotrimethylsilane, etc., are used as nucleophiles, combined use of catalytic amounts of SnCl2 and SiCl4 also afforded the corresponding ribofuranosides

  锡 (II) 有效促进了由 2,3,5-三-O-苄基-1-O-碘乙酰基-D-呋喃核糖和三甲基甲硅烷基化亲核试剂如 3β-胆甾烷三甲基甲硅烷基醚和苯基三甲基甲硅烷基硫化物催化合成几种 D-呋喃核糖苷) 在温和条件下氯化。当烯丙基三甲基硅烷、叠氮基三甲基硅烷等用作亲核试剂时，催化量的 SnCl2 和 SiCl4 的组合使用也以良好的产率提供相应的呋喃核苷。