butyl (2E)-3-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-propenoate | 51768-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: butyl (2E)-3-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-propenoate
• 英文别名: butyl (E)-3-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)prop-2-enoate
• CAS: 51768-74-2
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: OPVKOYONUHJAMB-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl (2E)-3-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-propenoate 生成 3-(2',6',6'-trimethylcyclohex-2'-en-1'-yl)prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  控制烯丙基转换通过的迈森海梅重排

  摘要：

  描述了实现烯丙基转化I和II的合成序列。序列I涉及（1）将伯烯丙醇转化为相应的N，N-二甲基氧化胺，（2）[2,3]重排得到N，N-二甲基羟胺，（3a）还原得到N，N-二甲基羟胺“重排”的仲或叔烯丙醇[例如36 35 37 40 ]。序列II涉及相同的步骤（1）和（2），随后是（3b）仲N，N-二甲基-羟胺的N-甲基化和（4）霍夫曼消除以得到乙烯基酮[例如。11 12 13 14 15 ]。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560731
• 作为产物：
  描述：

  alpha-ionone 、 正丁醇 生成 butyl (2E)-3-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  控制烯丙基转换通过的迈森海梅重排

  摘要：

  描述了实现烯丙基转化I和II的合成序列。序列I涉及（1）将伯烯丙醇转化为相应的N，N-二甲基氧化胺，（2）[2,3]重排得到N，N-二甲基羟胺，（3a）还原得到N，N-二甲基羟胺“重排”的仲或叔烯丙醇[例如36 35 37 40 ]。序列II涉及相同的步骤（1）和（2），随后是（3b）仲N，N-二甲基-羟胺的N-甲基化和（4）霍夫曼消除以得到乙烯基酮[例如。11 12 13 14 15 ]。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560731

文献信息

• CARBOXYLIC DERIVATIVES AS VIOLET AND/OR WOODY ODORANT
  申请人：Chapuis Christian

  公开号：US20120004154A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The present invention relates to certain ester and nitrile derivatives of formula (I): wherein one dotted line represents a carbon-carbon single or double bond and the other dotted lines each represent a carbon-carbon single bond; R 1 is a hydrogen atom or a methyl group, R 2 is a methyl or ethyl group, R 3 is a hydrogen atom or a methyl group, R 4 is a hydrogen atom or a methyl group or said R 4 taken together with the bond between carbon atom 2 and 3 form a cyclopropane; and X represents a CN or a COOR 5 group, R 5 representing a C 1-5 alkyl group; with the compound being in the form of any one of its pure stereoisomers or mixtures thereof. These compounds are useful perfuming ingredients.

  本发明涉及公式（I）的某些酯和腈衍生物：其中一个虚线代表碳-碳单键或双键，另一个虚线各代表碳-碳单键；R1是氢原子或甲基基团，R2是甲基或乙基基团，R3是氢原子或甲基基团，R4是氢原子或甲基基团，或者所述的R4与碳原子2和3之间的键共同形成环丙烷；X代表CN或COOR5基团，其中R5代表C1-5烷基基团；所述化合物以其纯的立体异构体或其混合物的形式是有用的香料成分。
• Controlled Allylic Transformationsvia theMeisenheimer Rearrangement
  作者：Valentin Rautenstrauch

  DOI：10.1002/hlca.19730560731

  日期：1973.11.7

  Described are synthetic sequences which effect allylic transformations I and II. Sequence I involves (1) conversion of a primary allyl alcohol into the corresponding N, N-dimethyl-amine oxide, (2) [2,3]-rearrangement to give an N, N-dimethylhydroxylamine and (3a) reduction to give the ‘rearranged’ secondary or tertiary allyl alcohol [e.g.36 35 37 40]. Sequence II involves the same steps (1) and (2)

  描述了实现烯丙基转化I和II的合成序列。序列I涉及（1）将伯烯丙醇转化为相应的N，N-二甲基氧化胺，（2）[2,3]重排得到N，N-二甲基羟胺，（3a）还原得到N，N-二甲基羟胺“重排”的仲或叔烯丙醇[例如36 35 37 40 ]。序列II涉及相同的步骤（1）和（2），随后是（3b）仲N，N-二甲基-羟胺的N-甲基化和（4）霍夫曼消除以得到乙烯基酮[例如。11 12 13 14 15 ]。