α-1-deoxy-1-C-(phenylthio)-2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranose | 107961-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-1-deoxy-1-C-(phenylthio)-2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranose
• 英文别名: phenyl 2,3,5-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-ribofuranoside；(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-5-phenylsulfanyloxolane
• CAS: 107961-04-6
• 化学式: C₃₂H₃₂O₄S
• 分子量: 512.67
• InChiKey: XSIFTEPGOQOODG-SEVDZJIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-1-deoxy-1-C-(phenylthio)-2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranose 在 rhodium(II) acetate dimer sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1-deoxy-1-(C-dimethylmalonyl)-2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  New entry to the C-glycosidation by means of carbenoid displacement reaction. Its application to the synthesis of showdomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00244a024
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苄氧基-1-beta-D-呋喃核糖 在 高氯酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 α-1-deoxy-1-C-(phenylthio)-2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Yokoyama, Yasuo; Hanamoto, Takeshi; Jin, Xiu Lan, Heterocycles, 2000, vol. 52, # 3, p. 1203 - 1206

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tandem Catalysis Strategy for Direct Glycosylation of 1-Hydroxy Sugars. Methoxyacetic Acid as an Effective Catalytic Mediator
  作者：Yasuo Yokoyama、Junji Inanaga、Takeshi Hanamoto、Shoko Suzuki、Hiroshi Furuno、Kosuke Shimizu

  DOI：10.3987/com-08-s(d)74

  日期：——

  1-Hydroxy sugars were dehydratively coupled with a variety of alcohols including thiophenol in the presence of a catalytic amount of ytterbium(III) triflate [Yb(OTf) 3 ] and methoxyacetic acid to give the corresponding glycosides in good to excellent yields, and in some cases, with high stereoselectivities. The reaction proceeds through selective esterification of 1-hydroxy sugars with methoxyacetic

  在催化量的三氟甲磺酸镱 (III) [Yb(OTf) 3 ] 和甲氧基乙酸的存在下，将 1-羟基糖与包括苯硫酚在内的多种醇脱水偶联，得到相应的糖苷，收率良好至极好，并且在在某些情况下，具有高立体选择性。在作为糖基受体的游离醇存在下，该反应通过 1-羟基糖与甲氧基乙酸的选择性酯化进行。讨论了甲氧基乙酸介导的Yb(OTf) 3 串联催化的机理。
• Stereoselective Synthesis of 1-Thio-α-<scp>d</scp> -Ribofuranosides Using Ribofuranosyl Iodides as Glycosyl Donors
  作者：Natsuhisa Oka、Ayumi Mori、Kaori Ando

  DOI：10.1002/ejoc.201801201

  日期：2018.12.6

  A method for the 1,2‐cis‐selective synthesis of 1‐thio‐α‐ribofuranosides has been presented. Ribofuranosyl iodides as glycosyl donors react effectively with thiols under mild basic conditions to afford various 1‐thio‐α‐ribofuranosides, including some that are unstable under acidic conditions.

  提出了一种1,2-顺式选择性合成1-硫代-α-核糖呋喃糖苷的方法。核糖基呋喃糖基碘化物作为糖基供体在温和的碱性条件下能与硫醇有效反应，生成各种1-硫代-α-核糖呋喃糖苷，其中有些在酸性条件下不稳定。
• Study of the Endocyclic versus Exocyclic C–O Bond Cleavage Pathways of α- and β-Methyl Furanosides
  作者：Olivier St-Jean、Michel Prévost、Yvan Guindon

  DOI：10.1021/jo3027438

  日期：2013.4.5

  scaffolds (ribo, lyxo, arabino, and xylo) efficiently afforded acyclic thioacetals with high SN2-like selectivity at the acetal center in the presence of Me2BBr and thiophenol. The stereochemical outcome of these reactions provides important mechanistic insights into the activation pathway of five-membered semicyclic acetals. The thioacetal products should find applications in oligosaccharides synthesis and

  激活和在四个天然糖支架甲基呋喃糖苷（核糖，来苏，阿拉伯糖，和木糖）的开环有效地得到无环硫缩醛具有高S Ñ在我的存在下，乙缩醛中心2等选择性2的BBr和苯硫酚。这些反应的立体化学结果为五元半环缩醛的活化途径提供了重要的机理见解。硫缩醛产品应在寡糖合成中找到应用，并允许进一步开发用于合成新型核苷类似物的无环策略。
• Dehydrative glycosylation of tri-O-benzylated 1-hydroxyribofuranose catalyzed by a copper(II) complex
  作者：Takeyuki Suzuki、Shoko Watanabe、Taichiro Yamada、Kunio Hiroi

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00270-3

  日期：2003.3

  A phosphine/Cu(II) complex catalyzes the dehydrative glycosylation of tri-O-benzylated 1-hydroxyribofuranose to give the ribofuranoside with high stereoselectivity. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.