(S)-1-[(2R,5S)-5-((2S,4S)-2-Phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-undecan-1-ol | 862602-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-1-[(2R,5S)-5-((2S,4S)-2-Phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-undecan-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-[(2R,5S)-5-[(2S,4S)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]oxolan-2-yl]undecan-1-ol
• CAS: 862602-98-0
• 化学式: C₂₅H₄₀O₄
• 分子量: 404.59
• InChiKey: CADVHSGUTWSOIZ-YCXOGWGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[(2R,5S)-5-((2S,4S)-2-Phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-undecan-1-ol 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 Grubbs catalyst first generation 、 air 、 三乙基硼 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 对甲苯磺酰肼 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 133.0h， 生成 (+)-rolliniastatin 1
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of Rolliniastatin 1, Rollimembrin, and Membranacin

  摘要：

  A radical cyclization of beta-alkoxyvinyl sulfoxides-Pummerer rearrangement-allylation protocol was successfully applied to the synthesis of the threo/cis/threo/cis/erythro bis-oxolane moiety in rolliniastatin 1 (1), rollimembrin (2), and membranacin (3).

  DOI：

  10.1021/ja0526867
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-2-Phenyl-4-[(2S,5R)-5-((S)-toluene-4-sulfinylmethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-[1,3]dioxane 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 magnesium 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (S)-1-[(2R,5S)-5-((2S,4S)-2-Phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-undecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of Rolliniastatin 1, Rollimembrin, and Membranacin

  摘要：

  A radical cyclization of beta-alkoxyvinyl sulfoxides-Pummerer rearrangement-allylation protocol was successfully applied to the synthesis of the threo/cis/threo/cis/erythro bis-oxolane moiety in rolliniastatin 1 (1), rollimembrin (2), and membranacin (3).

  DOI：

  10.1021/ja0526867

文献信息

• Stereoselective Syntheses of Rolliniastatin 1, Rollimembrin, and Membranacin
  作者：Gyochang Keum、Cheol Hee Hwang、Soon Bang Kang、Youseung Kim、Eun Lee

  DOI：10.1021/ja0526867

  日期：2005.7.1

  A radical cyclization of beta-alkoxyvinyl sulfoxides-Pummerer rearrangement-allylation protocol was successfully applied to the synthesis of the threo/cis/threo/cis/erythro bis-oxolane moiety in rolliniastatin 1 (1), rollimembrin (2), and membranacin (3).