2,3,6,2',3'-penta-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene-α,α-D-trehalose | 132183-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,6,2',3'-penta-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene-α,α-D-trehalose
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 132183-33-6
• 化学式: C₅₄H₅₆O₁₁
• 分子量: 881.032
• InChiKey: RFKHQZPSDRRGOD-RPVJJVRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,2',3'-penta-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene-α,α-D-trehalose 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Wessel, Hans Peter; Niggemann, Jutta, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 8, p. 1089 - 1100

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 四丁基溴化铵 、 溶剂黄146 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 2,3,6,2',3'-penta-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene-α,α-D-trehalose
  参考文献：
  名称：

  具有（1 4）-键的α-D-糖基取代的α，α-D-海藻糖的合成和NMR研究

  摘要：

  两个对称的海藻糖的糖基“受体” 4和6中制备和三个非对称型的，8，10，和11。对称的“受体” 4的糖基化比保护ve-基团操纵（即通过选择性脱苄基2 9或单乙酰化2 5）获得的三糖收率更高（44％），中等收率（33-34％）。海藻糖“受体” 10与四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖基氟13的顺式-葡萄糖基化反应中催化剂的比较异三氟甲磺酸酐（（Tf）2 O）作为新的反应性启动子，产生92％的三糖14，解封得到目标糖α-D-吡喃葡萄糖基-（1 4）-α，α-D-海藻糖。对大多数化合物的1 H-NMR光谱进行了广泛的分析。提倡使用ID TOCSY技术的时间效率，如果需要的话还可以通过ROESY实验进行补充。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740403

文献信息

• Synthesis, trehalase hydrolytic resistance and inhibition properties of 4- and 6-substituted trehalose derivatives
  作者：Shari Dhaene、Johan Van der Eycken、Koen Beerens、Jorick Franceus、Tom Desmet、Jurgen Caroen

  DOI：10.1080/14756366.2020.1837125

  日期：2020.1.1

  activity could be of interest. In this study, 34 4- and 6-O-substituted trehalose derivatives were synthesised using an ether- or carbamate-type linkage. Their hydrolysis susceptibility and inhibitory properties were determined against two trehalases, i.e. porcine kidney and Mycobacterium smegmatis. With the exception of three weakly hydrolysable 6-O-alkyl derivatives, the compounds generally showed to be

  摘要 尽管海藻糖由于其药物潜力最近已引起人们的兴趣，但由于其生物利用度低而阻碍了其临床应用。因此，保持生物活性的耐水解的海藻糖类似物可能是令人感兴趣的。在这项研究中，使用醚或氨基甲酸酯型键合成了34种4-和6- O取代的海藻糖衍生物。测定了它们对两种海藻糖酶的水解敏感性和抑制特性，即猪肾和耻垢分枝杆菌。除了三个弱水解的6- O-烷基衍生物，该化合物通常显示出完全抗性。此外，许多衍生物被证明是这些海藻糖酶之一或两者的抑制剂。对于猪肾海藻糖酶的最强抑制剂，可以测定约50 mM的IC 50值，而几种化合物显示出针对耻垢分枝杆菌海藻糖酶的亚mM IC 50值。进行了对接研究以解释观察到的取代模式对猪肾海藻糖酶抑制活性的影响。
• Desymmetrization of trehalose via regioselective DIBAL reductive ring opening of benzylidene and substituted benzylidene acetals
  作者：Vikram A. Sarpe、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1039/c3ob41389f

  日期：——

  Trehalose dibenzylidene and substituted dibenzylidene acetals were reductively opened either at O6 or O4 in a regioselective manner by using a DIBAL stock solution prepared in toluene or dichloromethane, respectively, to achieve desymmetrization of the trehalose core. The method was applied to synthesize various biologically important unsymmetrically substituted trehalose glycoconjugates, including

  使用在水中制备的DIBAL储备溶液，以区域选择性的方式在O6或O4处还原海藻糖二苄基和取代的二苄基缩醛。 甲苯 或者 二氯甲烷分别实现海藻糖核心的去对称化。该方法被用于合成各种生物学上重要的不对称取代的海藻糖糖结合物，包括分枝杆菌三糖，4-表位-海藻糖类似物和马拉多脂。
• Comparison of catalysts in α-glucosylation reactions and identification of triflic anhydride as a new reactive promoter.
  作者：Hans Peter Wessel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97191-0

  日期：1990.1

  Triflic anhydride is shown to be a highly reactive promoter in the cisglycosylation reaction of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl fluoride with an unreactive glycosyl acceptor.

  在2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖基氟与不反应的糖基受体的顺式糖基化反应中，三氟甲磺酸被显示为高反应性的启动子。
• Wessel, Hans Peter; Englert, Gerhard, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 2, p. 179 - 196
  作者：Wessel, Hans Peter、Englert, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• Wessel, Hans Peter; Minder, Rudolf, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1997, vol. 16, # 6, p. 807 - 830
  作者：Wessel, Hans Peter、Minder, Rudolf

  DOI：——

  日期：——