2-甲基-3,4-二羟基喹啉 | 90924-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-3,4-二羟基喹啉
• 英文名称: 2-methyl-quinoline-3,4-diol
• 英文别名: 2-Methyl-chinolin-3,4-diol；3,4-Dihydroxy-2-methyl-chinolin；2-methylquinoline-3,4-diol
• CAS: 90924-17-7
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD15144272
• 分子量: 175.187
• InChiKey: FSCXZVPPDJYLDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3,4-二羟基喹啉 在 C₃₀H₂₃FeN₂O₆ 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 邻乙酰氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  非血红素铁催化剂对黄酮醇和3-羟基-4（1 H）-喹诺酮2,4-二加氧酶的作用进行仿生的血红素铁催化剂的生物启发性黄酮醇和喹诺酮双加氧反应

  摘要：

  单核络合物Fe III（O -bs）（salen）（salenH 2  = 1,6-双（2-羟基苯基）-2,5-二氮杂-六-1,5-二烯; O -bsH = O-苯甲酰水杨酸 酸）合成为合成的酶-深度复合物，并通过光谱法和X射线晶体分析进行了表征。在催化量的Fe III（O -bs）（salen）存在下，黄酮醇（flaH）和3-羟基-4-喹诺酮（quinH 2）衍生物的双氧化作用导致杂环的氧化裂解，得到相应的Ø-苯甲酰基水杨酸和邻氨基苯甲酸衍生物，同时释放一氧化碳。这些反应可以被认为是仿生功能模型，与含铁的黄酮醇和不依赖辅因子的3-羟基-4（1 H）-喹诺酮2,4-二加氧酶有关。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2011.11.013
• 作为产物：
  描述：

  3-formyl-4-hydroxyquinaldine 在 sodium hydroxide 、 水 、 双氧水 作用下， 生成 2-甲基-3,4-二羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Cornforth; James, Biochemical Journal, 1956, vol. 63, p. 124,125

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of 1,2-disubstituted-3-hydroxy-4(1<i>H</i>)-quinolinones and the influence of substitution on the course of cyclization
  作者：Pavel Hradil、Jan Hlaváč、Karel Lemr

  DOI：10.1002/jhet.5570360121

  日期：1999.1

  Synthesis of 1,2-disubstituted-3-hydroxy-4(1H)-quinolinones by the cyclization of N-substituted phenacyl or acetonyl anthranilates is described. Two methods were employed for cyclization of anthranilates. Heating in polyphosphoric acid has a wide scope of applicability. The thermal cyclization in boiling N-methylpyrrolidone is limited by steric effect.

  描述了通过N-取代的苯甲酰基或乙酰基邻氨基苯甲酸酯的环化合成1，2-二取代的-3-羟基-4（1 H）-喹啉酮。两种方法被用于邻氨基苯甲酸酯的环化。在多磷酸中加热具有广泛的适用性。沸腾的N-甲基吡咯烷酮中的热环化受空间效应的限制。
• Microwave and flow syntheses of Pseudomonasquinolone signal (PQS) and analogues
  作者：James T. Hodgkinson、Warren R. J. D. Galloway、Shreya Saraf、Ian R. Baxendale、Steven V. Ley、Mark Ladlow、Martin Welch、David R. Spring

  DOI：10.1039/c0ob00652a

  日期：——

  Expedient syntheses of Pseudomonas quinolone signal (PQS) and related structural analogues using microwave and flow methods are reported.

  报告采用微波和流动方法对假单胞菌喹啉信号（PQS）及其相关结构类似物进行的便捷合成。
• Novel autoinducer molecules and uses therefor
  申请人：——

  公开号：US20020177715A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  Novel bacterial quinolone signal molecules and, more particularly, pseudomonas quinolone signal (“PQS”) molecules, e.g., 2-heptyl-3-hydroxy-4-quinolone, and analogs and derivatives thereof are described. Therapeutic compositions containing the molecules, and therapeutic methods, methods of for regulating gene expression, methods for identifying modulators of the autoinducer molecules, and methods of modulating quorum sensing signalling in bacteria using the compounds of the invention are also described.

  描述了新型细菌喹诺酮信号分子，更具体地说是假单胞菌喹诺酮信号（“PQS”）分子，例如2-庚基-3-羟基-4-喹诺酮，以及其类似物和衍生物。还描述了含有这些分子的治疗组合物，治疗方法，调控基因表达的方法，识别自体诱导分子调节剂的方法，以及利用本发明中的化合物调节细菌中群体感知信号的方法。
• [2-(2-Nitrophenyl)oxiran-1-yl](aryl(methyl))ketones in the synthesis of 3-hydroxyquinolin-4(1H)-ones and 2-arylquinolines
  作者：V. A. Mamedov、V. L. Mamedova、G. Z. Khikmatova、E. M. Mahrous、D. E. Korshin、V. V. Syakaev、R. R. Fayzullin、E. V. Mironova、Sh. K. Latypov、O. G. Sinyashin

  DOI：10.1007/s11172-019-2513-4

  日期：2019.5

  The applicability of [2-(2-nitrophenyl)oxiran-1-yl](aryl(methyl))ketones in the synthesis of 3-hydroxyquinolin-4-ones and 2-arylquinolines was studied.

  研究了[2-(2-硝基苯基)环氧乙烷-1-基](芳基(甲基))酮在3-羟基喹啉-4-酮和2-芳基喹啉合成中的适用性。
• Structural analogues of quinoline alkaloids: Straightforward route to [1,3]dioxolo[4,5‐ <i>c</i> ]quinolines with antibacterial properties
  作者：Radim Horák、Kamil Kořistek、Veronika Šamšulová、Ludmila Slaninová、Martin Grepl、Lubomír Kvapil、Petr Funk、Pavel Hradil、Miroslav Soural

  DOI：10.1002/jhet.3886

  日期：2020.4

  Compounds bearing [1,3]dioxolo‐quinoline scaffolds have been found in quinoline‐based natural products; the only exception is the [1,3]dioxolo[4,5‐c]quinoline moiety with a rare occurrence in both natural and synthetic derivatives. In this article, we report the preparation of diversely substituted and functionalized [1,3]dioxolo[4,5‐c]quinolines using [1,3]dioxolo[4,5‐c]quinoline‐4‐carbaldehyde (DQC)

  在基于喹啉的天然产物中发现了带有[1,3]二氧杂喹啉骨架的化合物。唯一的例外是[1,3] dioxolo [4,5- c ]喹啉部分，在天然和合成衍生物中均很少见。在本文中，我们报道了制备的多样化取代的和官能化的[1,3]二氧杂环戊烯并[4,5- c ^ ]喹啉使用[1,3]二氧杂环戊烯并[4,5-c]喹啉-4-甲醛（DQC）作为常见的中间体。DQC以邻氨基苯甲酸和氯丙酮为起始原料进行大规模合成，其中乙酰基邻氨基苯甲酸酯的重排是关键步骤。所开发的方法可以轻松制备[1,3] dioxolo [4,5- c在喹啉支架上具有各种C2取代基的喹啉。此外，合成路线已成功地用于制备3-羟基喹啉-4（1 H）-酮。对目标化合物进行了针对代表性革兰氏阳性/阴性细菌的测试，并且两种衍生物均表现出对微球菌微球菌的最小微摩尔抑制浓度。