indole-1-carbaldehyde diethyl acetal | 183741-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indole-1-carbaldehyde diethyl acetal
• 英文别名: 1-Diethoxymethyl-1H-indole；1-(diethoxymethyl)indole
• CAS: 183741-60-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: LBUUBSLOOFIFSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indole-1-carbaldehyde diethyl acetal 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 47.75h， 生成 4-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[1,6-a]indole
  参考文献：
  名称：

  从二乙氧基甲基保护的吲哚开始的区域控制的退火反应

  摘要：

  二乙氧基甲基保护的吲哚 4 的定向金属化，然后用 β-硝基苯乙烯处理，得到 1,2-二取代吲哚 5。使用 5 作为中心中间体，当 2 型和 3 型的三环环化产物的区域化学结果被获取时反应是可以控制的。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6329
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 原甲酸三乙酯 反应 48.0h， 以46%的产率得到indole-1-carbaldehyde diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Diethoxymethyl Protected Indoles: Synthesis and Regioselective Transformations

  摘要：

  吲哚1a-d与原甲酸三乙酯反应得到N-二乙氧基甲基衍生物2a-d。通过随后用HCl水溶液和NaOH处理2a-d，可以方便且温和地除去二乙氧基甲基取代基。以 2a 为例，可以证明去质子化后添加亲电子试剂（Me3SiCl 或 Bu3SnCl）会导致位置 2 发生取代。通过从锡烷 4 开始的钯催化偶联反应可以进一步官能化。二乙氧基甲基保护的 δ · 6-三羰基铬配合物5在去质子化后促进2位酰化。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4356

文献信息

• Diethoxymethyl Protected Indoles: Synthesis and Regioselective Transformations
  作者：Peter Gmeiner、Johannes Kraxner、Bernd Bollinger

  DOI：10.1055/s-1996-4356

  日期：1996.10

  Reaction of the indoles 1a-d with triethyl orthoformate gives access to the N-diethoxymethyl derivatives 2a-d. Convenient and mild removal of the diethoxymethyl substituent is possible by subsequent treatment of 2a-d with aqueous HCl and NaOH. Using 2a as an example, it could be shown that deprotonation followed by addition of an electrophile (Me3SiCl or Bu3SnCl) leads to substitution in position 2. Further functionalization was possible by palladium-catalyzed coupling reactions starting from the stannane 4. The diethoxymethyl protected η 6-tricarbonylchromium complex 5 facilitated acylation in position 2 after deprotonation.

  吲哚1a-d与原甲酸三乙酯反应得到N-二乙氧基甲基衍生物2a-d。通过随后用HCl水溶液和NaOH处理2a-d，可以方便且温和地除去二乙氧基甲基取代基。以 2a 为例，可以证明去质子化后添加亲电子试剂（Me3SiCl 或 Bu3SnCl）会导致位置 2 发生取代。通过从锡烷 4 开始的钯催化偶联反应可以进一步官能化。二乙氧基甲基保护的 δ · 6-三羰基铬配合物5在去质子化后促进2位酰化。
• Kraxner, Johannes; Arlt, Michael; Gmeiner, Peter, Synlett, 2000, # 1, p. 125 - 127
  作者：Kraxner, Johannes、Arlt, Michael、Gmeiner, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Regiocontrolled Annellation Reactions Starting from Diethoxymethyl Protected Indole
  作者：Johannes Kraxner、Peter Gmeiner

  DOI：10.1055/s-2000-6329

  日期：——

  Directed metallation of the diethoxymethyl protected indole 4 followed by treatment with β-nitrostyrene leads to the 1,2-disubstituted indole 5. Using 5 as a central intermediate, the tricyclic annellation products of type 2 and 3 were accessed when the regiochemical outcome of the reactions could be controlled.

  二乙氧基甲基保护的吲哚 4 的定向金属化，然后用 β-硝基苯乙烯处理，得到 1,2-二取代吲哚 5。使用 5 作为中心中间体，当 2 型和 3 型的三环环化产物的区域化学结果被获取时反应是可以控制的。