indole-1-carbaldehyde diethyl acetal | 183741-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indole-1-carbaldehyde diethyl acetal
• 英文别名: 1-Diethoxymethyl-1H-indole；1-(diethoxymethyl)indole
• CAS: 183741-60-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: LBUUBSLOOFIFSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indole-1-carbaldehyde diethyl acetal 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 47.75h， 生成 4-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[1,6-a]indole
  参考文献：
  名称：

  从二乙氧基甲基保护的吲哚开始的区域控制的退火反应

  摘要：

  二乙氧基甲基保护的吲哚 4 的定向金属化，然后用 β-硝基苯乙烯处理，得到 1,2-二取代吲哚 5。使用 5 作为中心中间体，当 2 型和 3 型的三环环化产物的区域化学结果被获取时反应是可以控制的。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6329
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 原甲酸三乙酯 反应 48.0h， 以46%的产率得到indole-1-carbaldehyde diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Diethoxymethyl Protected Indoles: Synthesis and Regioselective Transformations

  摘要：

  吲哚1a-d与原甲酸三乙酯反应得到N-二乙氧基甲基衍生物2a-d。通过随后用HCl水溶液和NaOH处理2a-d，可以方便且温和地除去二乙氧基甲基取代基。以 2a 为例，可以证明去质子化后添加亲电子试剂（Me3SiCl 或 Bu3SnCl）会导致位置 2 发生取代。通过从锡烷 4 开始的钯催化偶联反应可以进一步官能化。二乙氧基甲基保护的 δ · 6-三羰基铬配合物5在去质子化后促进2位酰化。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4356

文献信息

• Kraxner, Johannes; Arlt, Michael; Gmeiner, Peter, Synlett, 2000, # 1, p. 125 - 127
  作者：Kraxner, Johannes、Arlt, Michael、Gmeiner, Peter

  DOI：——

  日期：——