3-O-benzyl 1-O-tert-butyl 2-hydroxypyrrolidine-1,3-dicarboxylate | 205383-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl 1-O-tert-butyl 2-hydroxypyrrolidine-1,3-dicarboxylate
• CAS: 205383-82-0
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: WDJJMUDSFZTNAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl 1-O-tert-butyl 2-hydroxypyrrolidine-1,3-dicarboxylate 在 偶氮二异丁腈 、 quinolinium camphor-10-sulfonate 、 三乙基铝 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-氧代-1,2-二氢螺[吲哚-3,3-吡咯烷]-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  A convenient route to spiropyrrolidinyl-oxindole alkaloids via C-3 substituted ene-pyrrolidine carbamate radical cyclization

  摘要：

  A short access to spiropyrrolidinyl-oxindole alkaloids via a substituted ene-pyrrolidine carbamate, synthesized from the commercially available tert-butyl 1-pyrrolidine carboxylate, is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00193-2
• 作为产物：
  描述：

  1-(叔丁氧羰基)-2-吡咯烷酮 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-O-benzyl 1-O-tert-butyl 2-hydroxypyrrolidine-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A convenient route to spiropyrrolidinyl-oxindole alkaloids via C-3 substituted ene-pyrrolidine carbamate radical cyclization

  摘要：

  A short access to spiropyrrolidinyl-oxindole alkaloids via a substituted ene-pyrrolidine carbamate, synthesized from the commercially available tert-butyl 1-pyrrolidine carboxylate, is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00193-2

文献信息

• A Convenient Procedure for the Conversion Of N-Boc Protected Pyrrolidinone Derivatives Into Their Corresponding Enecarbamates
  作者：Cossy、Cases、Gomez Pardo

  DOI：10.1080/00397919708004150

  日期：1997.8

  When N-Boc protected pyrrolidinone derivatives are treated by Dibal-H and then by quinolinium camphorsulfonate, they are converted into their corresponding enecarbamate.
• A convenient route to spiropyrrolidinyl-oxindole alkaloids via C-3 substituted ene-pyrrolidine carbamate radical cyclization
  作者：Janine Cossy、Manuel Cases、Domingo Gomez Pardo

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00193-2

  日期：1998.4

  A short access to spiropyrrolidinyl-oxindole alkaloids via a substituted ene-pyrrolidine carbamate, synthesized from the commercially available tert-butyl 1-pyrrolidine carboxylate, is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.