2-甲基-3-(3-甲基-2-丁烯基)-1,4-萘二酮 | 957-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-甲基-3-(3-甲基-2-丁烯基)-1,4-萘二酮
• 英文名称: Vitamin K(2(5))
• 英文别名: menaquinone-1；2-Methyl-3-(3-methyl-but-2-enyl)-[1,4]naphthochinon；2-methyl-3-prenyl-1,4-naphthoquinone；2-methyl-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-naphthalene-1,4-dione；2-Methyl-3-<3-methyl-but-2-enyl>-<1,4>-naphthochinon；Lepachol acetate；2-methyl-3-(3-methylbut-2-enyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 957-78-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: ABSPRNADVQNDOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-(3-甲基-2-丁烯基)-1,4-萘二酮 以 乙腈 为溶剂， 生成 menaquinone 1 chromenol
  参考文献：
  名称：

  萘醌化合物的分子内光氧化还原反应机制：结合时间分辨光谱和 DFT 计算

  摘要：

  利用时间分辨光谱和 DFT 计算来研究萘醌化合物的光氧化还原机制。5-Methoxy-8-tetrahydropyrane-1,4-naphthoquinone (NQ) 和 2-methyl-3-(3-methylbut-2-en-1-yl) 1,4-naphthoquinone (MNQ) 被激发到单线态激发物种（分别标记为 NQ(S 1 ) 和 MNQ(S 1 )）。NQ(S 1 )经历系统间交叉产生三重态NQ，其进一步经历氢原子转移形成双自由基中间体。双自由基经历电子转移形成两性离子，然后环化和质子转移产生光产物。MNQ(S 1) 经过 1,4-质子转移过程，产生具有两性离子特性的醌甲基中间体 (1,3-QM)，互变异构为 1,2-QM。然后，1,2-QM 进行电环化。母体萘醌上的取代基是导致NQ和MNQ反应过程不同的关键因素。

  DOI：

  10.1021/acs.jpcb.2c05845
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl)-2-methylbut-2-en-1-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 乙醇 、 sodium 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-甲基-3-(3-甲基-2-丁烯基)-1,4-萘二酮
  参考文献：
  名称：

  Masaki, Yukio; Hashimoto, Kinji; Kaji, Kenji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 10, p. 3959 - 3967

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Drug Delivery System for Crossing the Blood Brain Barrier
  申请人：Lipshutz H. Bruce

  公开号：US20070203080A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  New ubiquinol analogs are disclosed, as well as methods of using these compounds to deliver drug moieties to the body.

  新的泛醌类似物被披露，以及利用这些化合物将药物基团输送到人体的方法。
• Synthesis of ubiquinone and menaquinone analogues by oxidative demethylation of alkenylhydroquinone ethers with argentic oxide or ceric ammonium nitrat
  作者：L. Syper、K. Kloc、J. Mz.xl;lochowski

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85034-4

  日期：1980.1

  It was found that alkenylhydroquinone ethers demethylated with argentic oxide or ceric ammonium nitrate in the presence of 2,4,6-pyridinetricarboxylic acid as a catalyst and afforded ubiquinone-2, menaquinone-2 and their analogs in yields of 53 to 89%. The new approach to the synthesis of starting alkenylhydroquinone ethers as well as 2,4,6-pyridinetricarboxylic acid and its derivatives has been reported

  发现在2,4,6-吡啶三甲酸作为催化剂的存在下，用氧化亚铁或硝酸铈铵对甲基化的烯基对苯二酚醚进行脱甲基，得到的泛醌2，甲萘醌2及其类似物的产率为53％至89％。已经报道了合成起始烯基氢醌醚以及2,4,6-吡啶三羧酸及其衍生物的新方法。
• Synthesis of Vitamin K and Related Naphthoquinones via Demethoxycarbonylative Annulations and a Retro-Wittig Rearrangement
  作者：Dipakranjan Mal、Ketaki Ghosh、Supriti Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02920

  日期：2015.12.4

  Anionic annulations of 3-nucleofugal phthalides with α-alkyl(aryl)acrylates involving a demethoxycarbonylation provide a succinct synthesis of vitamin K and related naphthoquinones. Also reported is a new cascade reaction stemming from a Cope–retro-Wittig rearrangement. This cascade leads to direct formation of 1-hydroxy-4-prenyloxynaphthalene-2-carboxylates from the corresponding α-prenyl acrylate

  3-核真菌邻苯二甲酸酯与α-烷基（芳基）丙烯酸酯的阴离子环化涉及脱甲氧基羰基化，可简捷地合成维生素K和相关的萘醌。还报道了源自Cope-retro-Wittig重排的新的级联反应。该级联导致由相应的α-异戊烯基丙烯酸酯受体直接形成1-羟基-4-异戊烯氧基萘-2-羧酸酯。
• Preparation process of naphthoquinone derivative and intermediate for
  申请人：Eisai Chemical Co., Ltd.

  公开号：US05412124A1

  公开（公告）日：1995-05-02

  Disclosed herein are a naphthoquinone derivative represented by the following formula: ##STR1## wherein R.sup.1 means a hydrogen atom or methyl group, R.sup.2 is a hydrogen atom or methyl group, n stands for 0 or an integer of 1-9, and a linkage is a single bond or double bond with the proviso that if n is an integer of 2-9, the linkages may be identical with or different optionally from each other, such as a vitamin K derivative; and a process for producing the naphthoquinone derivative at a high yield without forming any geometric isomer; as well as 1,4,4.sub.a,5,8,9.sub.a -hexahydro-4.sub.a .alpha.-alkenyl-1.alpha.,4.alpha.-methanoanthraquinone derivatives and 1,4,4.sub.a,5,8,9.sub.a -hexahydro-1.alpha.,4.alpha.-methanoanthraquinone derivatives which are useful as intermediates for the preparation of the naphthoquinone derivatives.

  本公开涉及一种萘醌衍生物，其化学式如下：##STR1## 其中，R.sup.1代表氢原子或甲基，R.sup.2代表氢原子或甲基，n表示0或1-9的整数，连接是单键或双键，但如果n是2-9的整数，则连接可以是相同的或不同的，例如维生素K衍生物；以及一种在高产率下制备萘醌衍生物且不形成任何几何异构体的方法；以及作为制备萘醌衍生物的中间体有用的1,4,4.sub.a,5,8,9.sub.a-六氢-4.sub.a .alpha.-烯基-1.alpha.,4.alpha.-甲基蒽醌衍生物和1,4,4.sub.a,5,8,9.sub.a-六氢-1.alpha.,4.alpha.-甲基蒽醌衍生物。
• Radical-Mediated Synthesis of Substituted Quinones with Organotellurium Compounds
  作者：Shigeru Yamago、Masahiro Hashidume、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/cl.2000.1234

  日期：2000.11

  Carbon-centered radicals generated from the corresponding organotellurium compounds react with a variety of quinones under photo–thermal conditions to give the monoaddition product in good to excellent yield. The reaction can be used for the synthesis of polyprenyl quinoid natural products.

  由相应的有机碲化合物产生的以碳为中心的自由基在光热条件下与各种醌反应，以良好或优异的收率得到单加成产物。该反应可用于合成聚异戊二烯醌天然产物。