2-甲基-3-(3-吲哚基)丙酸乙酯 | 57901-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-3-(3-吲哚基)丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-methyl-3-(3-indolyl)propionate
• 英文别名: ethyl 3-(1H-indol-3-yl)-2-methylpropanoate；α-Methyl-β-(3-indolyl)-propionsaeure-ethylester；3-indol-3-yl-2-methyl-propionic acid ethyl ester；Ethyl 3-(3-Indolyl)-2-methylpropanoate
• CAS: 57901-11-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: VNYVSHODDXWJGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-(3-吲哚基)丙酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-(1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过红光介导的三氟甲基化/脱芳构化级联合成含 CF3 的螺环二氢吲哚

  摘要：

  已经开发了红光介导的n Pr-DMQA +催化级联分子内三氟甲基化和吲哚衍生物与 Umemoto 试剂的脱芳构化。该协议为构建功能化且具有潜在生物学重要性的 CF 3 3,3-螺环二氢吲哚提供了一种简便有效的方法，在温和条件下具有中等至高产率和优异的非对映选择性。多个克级 (1 和 10 g) 实验的成功进一步突出了该协议的稳健性和实用性以及使用红光的优点。机理研究支持形成关键的 CF 3自由基物种和脱芳基苄基碳正离子中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01313
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-(3-indolyl)-2-methylprop-2-enoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到2-甲基-3-(3-吲哚基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  基于血红素的色氨酸双加氧酶中的逐步 O 原子转移：底物铵在环氧化物开环中的作用

  摘要：

  基于血红素的色氨酸双加氧酶是具有重要生物医学意义的已建立的免疫抑制金属蛋白。在这里，我们合成了两种机械探针，专门测试底物的 α-氨基是否直接参与人色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO) 催化过程中 O 原子转移的关键步骤。将底物的氮原子替换为碳（探针 1）或氧（探针 2）会减慢第一个 O 原子转移后的催化步骤，从而使第二个 O 原子的转移不太可能发生，尽管观察到双氧化产物两个探头。探针 2 也产生了大量的单氧化产物。通过 HPLC 耦合紫外-可见光谱、高分辨质谱、1H NMR、13C NMR、HSQC、HMBC、红外 (IR) 光谱得出结论，这种单氧化产物是一种呋喃二氢吲哚化合物，源自不稳定的环氧吲哚中间体。这些结果证明小分子可以操纵 TDO 的逐步 O 原子转移反应，并为合成化合物的可调机制提供了展示。产物分析结果证实了催化过程中底物基环氧吲哚中间体的存在，并为底物α-氨基参与催化过程中的

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00262

文献信息

• NOVEL REVAMIPIDE PRODRUGS, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：SAMJIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20150141409A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  Disclosed are a novel rebamipide prodrug, a method for preparing the same, and use thereof. Also, a pharmaceutical composition comprising the novel rebamipide prodrug as an active ingredient is provided. The rebamipide prodrug is increased 25-fold in absorption rate compared to rebamipide itself, and can be applied to the prophylaxis or therapy of gastric ulcer, acute gastritis, chronic gastritis, xerophthalmia, cancer, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, or obesity.

  揭示了一种新型的雷巴米特前药，以及其制备方法和用途。此外，提供了一种含有该新型雷巴米特前药作为活性成分的药物组合物。与雷巴米特本身相比，雷巴米特前药的吸收速率增加了25倍，可用于预防或治疗胃溃疡、急性胃炎、慢性胃炎、干眼症、癌症、骨关节炎、类风湿性关节炎或肥胖症。
• Aryl Substituted Indoles and Their Use as Blockers of Sodium Channels
  申请人：Kyle Donald J.

  公开号：US20130296281A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The invention relates to aryl and heteroaryl substituted compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, or solvates thereof, wherein G, R 1 , and Z 1 -Z 5 are defined as set forth in the specification. The invention is also directed to the use of compounds of Formula (I) to treat a disorder responsive to the blockade of sodium channels. Compounds of the present invention are especially useful for treating pain.

  本发明涉及具有式（I）的芳基和杂芳基取代化合物，以及其药学上可接受的盐、前药或溶剂化物，其中G、R1和Z1-Z5如规范中所述。本发明还涉及利用式（I）的化合物治疗对钠通道阻滞有响应的疾病。本发明的化合物特别适用于治疗疼痛。
• 2,4,6-TRIAMINO-1,3,5-TRIAZINE DERIVATIVE
  申请人：Kubota Hideki

  公开号：US20080227785A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  This invention relates to an anti-dementia agent which uses a BEC 1 potassium channel inhibitor as the active ingredient. It was proved that the BEC 1 potassium channel inhibitor has an action to improve learning disorder and is useful as a preventive or therapeutic agent for diseases, preferably dementia, in which the BEC 1 potassium channel is considered to be concerned. Illustratively, it was confirmed by an in vivo test that the BEC 1 potassium channel inhibitor has an action to improve learning disorder. Also, it was found that a compound having 2,4,6-triamino-1,3,5-triazine has a BEC 1 potassium channel inhibitory action.

  本发明涉及一种以BEC 1钾离子通道抑制剂作为活性成分的抗痴呆剂。已经证明，BEC 1钾离子通道抑制剂具有改善学习障碍的作用，并且作为预防或治疗剂是有用的，尤其是对于BEC 1钾离子通道与之相关的疾病，如痴呆症。例如，通过体内试验证实，BEC 1钾离子通道抑制剂具有改善学习障碍的作用。此外，还发现具有2,4,6-三氨基-1,3,5-三嗪的化合物具有BEC 1钾离子通道抑制作用。
• NOVEL REBAMIPIDE PRODRUG, METHOD FOR PRODUCING SAME, AND USAGE THEREOF
  申请人：Samjin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2865669B1

  公开（公告）日：2021-04-28
• Control of the Bacterial Wilt of Tomato Plants by a Derivative of 3-Indolepropionic Acid Based on Selective Actions on <i>Ralstonia solanacearum</i>
  作者：Kazuhiko Matsuda、Hideyoshi Toyoda、Hitomi Nishio、Takatsugu Nishida、Mitsue Dohgo、Miki Bingo、Yoshinori Matsuda、Satoshi Yoshida、Satoshi Harada、Hiroshi Tanaka、Koichiro Komai、Seiji Ouchi

  DOI：10.1021/jf980205f

  日期：1998.10.1

  3-Indolepropionic acid (IPA)-related compounds having a benzo[b]thiophene or an indazole ring and derivatives having various substituents in the propionic acid moieties were tested for their antibacterial activity against Ralstonia solanacearum. Substitution of the indole ring for other aromatic rings resulted in lowered activity, whereas addition of a methyl or a trifluoromethyl group to the propionic acid moiety had little effect. Of the derivatives, 3-(3-indolyl)butanoic acid (3-IBA) was as active as IPA, exhibiting a 10-fold higher activity with the S configuration than with the R configuration. In contrast with the strong phytotoxicity of IPA, 3-IBA was able to suppress bacterial wilt without affecting the growth of tomato plants.