4-(1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl)-2-methylbut-2-en-1-ol | 94828-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl)-2-methylbut-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-4-(1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl)-2-methylbut-2-en-1-ol
• CAS: 94828-29-2
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: PARGTQXUQWBHDQ-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl)-2-methylbut-2-en-1-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl)-2-methylbut-2-enal
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PREPARATION OF STEREOSPECIFIC QUINONE DERIVATIVES

  摘要：

  该描述提供了多种聚戊二烯醌衍生物的区域和立体特异性合成过程，例如维生素K1、K2和辅酶Q，利用二硫代缩醛，特别是1,3-二硫代环戊烷，介导的Umpolung化学，该化学沿着一个新概念“抑制共振离域化（IRD）”工作，以克服由于烯丙基碳负离子在烯丙基体系的π电子云上的离域化而产生的异构化，这是传统合成无法解决的。

  公开号：

  US20150126763A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,4-二甲氧基-3-甲基-萘 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-(1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl)-2-methylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过交叉复分解反应制备辅酶 Q10 及其衍生物的关键中间体

  摘要：

  报道了一种用于制备甲基丙烯酸苄酯的替代催化策略，甲基丙烯酸苄酯是合成辅酶 Q10 和衍生物的关键中间体。该策略通过利用烯丙基芳烃的催化形成然后交叉复分解选择性地形成具有良好产率（58-64％）和完全 E 选择性的 E-甲基丙烯酸苄酯酯，避免了不良的化学计量还原/氧化过程。酯中间体被还原为常见的关键苄烯丙醇（产率 90-92%），随后用于辅酶 Q10 和一种衍生物的正式合成。

  DOI：

  10.3390/molecules25030448

文献信息

• Synthesis of All Four Stereoisomers of (E)-Vitamin KT (Phylloquinone), Analysis of Their Diastereoisomeric and Enantiomeric Purities and Determination of Their Biopotencies
  作者：Rudolf Schmida、Syméon Antoulas、August Rüttimann、Max Schmid、Max Vecchi、Harald Weiserb

  DOI：10.1002/hlca.19900730517

  日期：1990.8.8

  procedure. A HPLC method was developed which separates with remarkable efficiency all four stereoisomers of (E)- as well as three out of the four stereoisomers of (Z)-vitamin K1 on optically active poly(trityl methacrylate) as the chiral stationary phase supported on Nucleosil. By this method, the stereoisomeric content of the stereoisomers 1b-d synthesized was shown to be in the range of 96-98 %,

  （E）-维生素Kb的所有四个立体异构体，即（2 1 E，7 R，11 1 R）-1（= 1a），（2 1 E，7 1 R，l 1 S）-1（= 1b）， （2 1 E，7 1 S，11 1 S）1（= 1c）和（2 1 E，7 1 S，11 1 R）-1（= Id）以高化学状态合成。立体异构体纯度。立体异构体lb-d的合成依赖于使用光学活性的Cf 1 *和C * 10-结构单元（R）-或（S）-4-（苄氧基）-3-甲基丁醛（（R）-或（S）-2）和（R）-或（S）-香茅醛（（R）-或（S）-3），它们已通过Rh 1催化的烯丙胺-烯胺异构化技术得到固定。为了合成天然（E）-维生素K1立体异构体1a，基于O-烷基化/重排程序，开发了从天然菲醇开始的新途径。已开发出一种高效液相色谱法，该方法可高效分离（E）的所有四种立体异构体，以及（Z）-维生素K 1的四种立体异构体中的三种在Nucleosil
• Synthetic studies on isoprenoidquinones. I. A facile regio- and sterecontrolled synthesis of protected hydroquinones with an omega-hydroxyprenyl or omega-hydroxygeranyl side chain.
  作者：YUKIO MASAKI、KINJI HASHIMOTO、KAZUHIKO SAKUMA、KENJI KAJI

  DOI：10.1248/cpb.32.3952

  日期：——

  Regio-and stereocontrolled terminal functionalization of protected 2-prenyl-and 2-geranylhydroquinones (2) was achieved by way of terminal methallylic sulfides (4), which were easily obtained via benzenesulfenyl chloride addition followed by dehydrochlorination or via allylic chlorination with SO2Cl2 followed by sulfenylation, leading to terminal trans-allylic alcohols (5) which are promising intermediates for the synthesis of polyisoprenoidquinones. In this transformation, interesting steric effects of the hydroquinone nucleus with the adjacent arylic methyl group influencing the site-selectivity in the reactions of the isoprenoid side chain were observed.

  保护的2-烯丙基和2-香叶烯基氢醌（2）的区域和立体选择性末端官能化通过末端美克烯基硫化物（4）实现，这些硫化物可通过苯基磺酰氯的加成反应后脱氯化获得，或者通过SO2Cl2的烯丙基氯化后进行亚砜化反应获得，最终转化为末端反式烯丙醇（5），这些化合物是合成聚异戊二烯酮的有前景的中间体。在这一转化过程中，观察到氢醌核与邻近芳基甲基团之间的有趣立体效应，这影响了异戊二烯侧链反应的位点选择性。
• Method of preparation of stereospecific quinone derivatives
  申请人：Mehta, Dilip

  公开号：EP2868658B1

  公开（公告）日：2018-05-02
• Masaki, Yukio; Hashimoto, Kinji; Kaji, Kenji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 10, p. 3959 - 3967
  作者：Masaki, Yukio、Hashimoto, Kinji、Kaji, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• Masaki, Yukio; Sakuma, Kazuhiko; Kaji, Kenji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 6, p. 2531 - 2534
  作者：Masaki, Yukio、Sakuma, Kazuhiko、Kaji, Kenji

  DOI：——

  日期：——