ethyl (E)-3-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)acrylate | 84959-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)acrylate
• 英文别名: (E)-Ethyl-3-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)acrylate；ethyl (E)-3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)prop-2-enoate
• CAS: 84959-25-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: IQYKHFGYZURTTK-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  356.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)acrylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 60.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Isocytosine H2-receptor histamine antagonists I. Oxmetidine and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(88)90167-5
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 1,4-苯并二恶烷-6-甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到ethyl (E)-3-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  有效，选择性IIa类组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂作为亨廷顿氏病的潜在疗法的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  有人提出抑制IIa类组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）酶可以作为许多疾病的治疗策略，包括亨廷顿氏病。开发了IIa类HDAC4，-5，-7和-9的催化位点小分子抑制剂。这些三取代的二芳基环丙烷异羟肟酸被设计用于开发IIa类HDAC特有的下部口袋，而其他HDAC类中不存在。所选的抑制剂与人HDAC4的催化结构域共结晶。我们以“闭环”形式描述了第一个HDAC4催化域晶体结构，在我们看来代表了生物学相关的构象。我们已经证明这些分子可以区分IIa类HDAC与I类和IIb类亚型。它们表现出药代动力学特性，应该能够评估它们在周围和中枢神经系统疾病中的治疗效果。这些选择性抑制剂提供了用于评估体内临床前模型中潜在功效的手段。

  DOI：

  10.1021/jm4011884

文献信息

• Hypervalent iodine(<scp>iii</scp>) induced oxidative olefination of benzylamines using Wittig reagents
  作者：Vijayalakshmi Ramavath、Bapurao D. Rupanawar、Satish G. More、Ajay H. Bansode、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1039/d1nj01170g

  日期：——

  and secondary benzylamines using 2C-Wittig reagents, which provides easy access to α,β-unsaturated esters. Mild reaction conditions, good to excellent yields with high (E) selectivity, and a broad substrate scope are the key features of this reaction. We have successfully carried out the gram-scale synthesis of α,β-unsaturated esters.

  我们使用2C-Wittig试剂开发了高价碘（III）诱导的伯苄胺和仲苄胺的氧化烯化反应，该反应可轻松获得α，β-不饱和酯。温和的反应条件，具有高（E）选择性的良好至优异的产率以及广泛的底物范围是该反应的关键特征。我们已经成功地进行了克级的α，β-不饱和酯的合成。
• [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE, ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LES UTILISER
  申请人：CHDI FOUNDATION INC

  公开号：WO2012103008A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  Provided are certain histone deacetylase (HDAC) inhibitors of Formula I, compositions thereof, and methods of their use.

  提供了某些Formula I的组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• Divergent Gold(I)-Catalyzed Skeletal Rearrangements of 1,7-Enynes
  作者：Rebecca Meiß、Kamal Kumar、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/chem.201502843

  日期：2015.9.21

  The gold(I) complex catalyzed cycloisomerization and skeletal rearrangement of 1,n‐enynes (n=5–7) is a powerful methodology for the efficient synthesis of complex molecular architectures. In contrast to 1,6‐enynes, readily accessible homologous 1,7‐enynes are largely unexplored in such transformations. Here, the divergent skeletal rearrangement of all‐carbon 1,7‐enynes by catalysis with a cationic

  金（I）配合物催化的1，n炔烃（n = 5-7）的环异构化和骨架重排是有效合成复杂分子结构的有力方法。与1,6-烯炔相反，在这种转化中，基本上没有探索到容易获得的同源1,7-烯炔。在此，据报道，通过阳离子金（I）络合物的催化作用，全碳1,7-烯炔的骨架发生了不同的重排。根据电子和位阻因素，不同取代的1,7-烯炔通过普通金卡宾中间体形成的不同碳正离子反应，一方面通过新型脱氢Diels-Alder生成新型环外亚芳基，另一方面生成三环六氢蒽。反应。
• HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Luckhurst Christopher A

  公开号：US20140163009A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Provided are certain histone deacetylase (HDAC) inhibitors of Formula I, compositions thereof, and methods of their use.

  提供了某些式I的组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂，它们的组成物以及使用它们的方法。
• 2-nitro aminopyrimidone derivatives, a process for their preparation and their use to prepare 2-aminopyrimidone derivatives which have histamine H2-antagonist activity
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0004793B1

  公开（公告）日：1981-12-30