3-(2,3-Dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl)-propionic acid ethyl ester | 70311-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 3-(2,3-Dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl)-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)propanoate
• CAS: 70311-40-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• mdl: MFCD23146993
• 分子量: 236.268
• InChiKey: RVKPCIDJFCZPQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3-Dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl)-propionic acid ethyl ester 在 sodium methylate 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 60.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Isocytosine H2-receptor histamine antagonists I. Oxmetidine and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(88)90167-5
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯并二恶烷-6-甲醛 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(2,3-Dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Dearomative Amidoximation of Nonactivated Arenes Enabled by Photohomolytic Cleavage of N‐nitrosamides

  摘要：

  摘要脱芳基螺环化反应是将烷烃转化为三维结构的一种很有前景的方法；然而，控制非活化烷烃脱芳基反应的区域选择性，以获得螺环化的 1,2-二官能度，而不是其动力学上偏好的 1,4-二官能度，却极具挑战性。在这里，我们揭示了一种新策略，即通过可见光直接诱导亚硝酰胺的 N-NO 键的均裂，实现（杂）烷的 1,2- 或 1,4- 氨基肟化，从而产生各种高区域选择性的氨基肟化螺环，而这些螺环以前是无法获得的，或者需要精心的合成工作。通过对照实验和密度泛函理论计算，研究了观察到的区域选择性的机理和起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202317968

文献信息

• Pyrimidinone derivatives, processes for preparing them and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0013071A1

  公开（公告）日：1980-07-09

  The invention provides new histamine H2- antagonist compounds of Structure 1 in which R' is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, halogen, trifluoromethyl, nitro, amino, lower alkylamino, lower alkanoylamino, di(lower alkyl)amino or cyano; R2 is in the 3-, 4- or 5- position and is hydrogen, or R2 is lower alkyl substituted by amino, lower alkylamino, di(lower alkyl)amino, N-piperidino or N-pyrollidino, or R2 is ethoxy or propoxy w-substituted by amino, lower alkylamino, di(lower alkyl)amino, N-piperidino or N-pyrollidino; Y is methylene or oxygen and X is methylene or sulphur provided that one or two of the groups X and Y is methylene; Z is hydrogen or lower alkyl; A is C1-C5 alkylene or-(CH2)pW-(CH2)q-where W is oxygen or sulphur and p and q are such that their sum is from 1 to4, and B is hydrogen, methyl, C3-C6 cycloalkyl, a heteroaryl group optionally substituted by one or more of the groups lower alkyl, lower alkoxy, halo, hydroxy and amino, or B is a naphthyl, 6-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxinyl), a 4- or 5-(1,3-benzodioxolyl) group, or a phenyl group optionally substituted with one or more lower alkyl, lower alkoxy, halogen, aryl(lower alkoxy), hydroxy, lower alkoxy-lower alkoxy, trifluoromethyl, di(lower alkyl)amino, phenoxy, halophenoxy, lower alkoxyphenoxy, phenyl, halophenyl or lower alkoxyphenyl groups and pharmaceutical compositions containing them. A compound of Structure 1 can be prepared by reacting a compound of Structure 3 in which Q is nitroamino, loweralkylthio, benzylthio or halogen with an amine of Structure 2, in which R3 is in the 3-, 4- or 5p position and is hydrogen, lower alkyl substituted by a group R4, or is R4CH2CH2O-or R4CH2CH2CH2O-, where R' is di(lower alkyl)amino, N-piperidino, N-pyrrollidino, a protected amino group or a protected lower alkylamino group, and where necessary any amino-protecting group present in the substituent R3 is removed.

  本发明提供了结构 1 的新型组胺 H2- 拮抗剂化合物 其中R'是氢、低级烷基、低级烷氧基、羟基、卤素、三氟甲基、硝基、氨基、低级烷基氨基、低级烷酰氨基、二（低级烷基）氨基或氰基；R2 位于 3-、4-或 5-位且为氢，或 R2 为被氨基、低级烷基氨基、二（低级烷基）氨基、N-哌啶基或 N-吡咯烷基取代的低级烷基，或 R2 为被氨基、低级烷基氨基、二（低级烷基）氨基、N-哌啶基或 N-吡咯烷基取代的乙氧基或丙氧基；Y 为亚甲基或氧，X 为亚甲基或硫，条件是 X 和 Y 中的一个或两个基团为亚甲基；Z 为氢或低级烷基；A是C1-C5亚烷基或-(CH2)pW-(CH2)q-其中W是氧或硫，p和q的和为1至4，B是氢、甲基、C3-C6环烷基、任选被一个或多个基团低级烷基、低级烷氧基、卤代、羟基和氨基取代的杂芳基，或者B是萘基、6-(2,3-二氢-1,4-苯并二噁烷基)、4-或5-(1、3-苯并二恶茂基）基团，或任选被一个或多个低级烷基、低级烷氧基、卤素、芳基（低级烷氧基）、羟基、低级烷氧基-低级烷氧基、三氟甲基、二（低级烷基）氨基、苯氧基、卤代苯氧基、低级烷氧基苯氧基、苯基、卤代苯基或低级烷氧基苯基基团取代的苯基基团以及含有它们的药物组合物。结构 1 的化合物可通过结构 3 的化合物（其中 Q 为硝基氨基、低级烷硫基、苄硫基或卤素） 与结构 2 的胺反应制备，其中 R3 位于 3-、4-或 5p 位，是氢、被基团 R4 取代的低级烷基或 R4CH2CH2O- 或 R4CH2CH2CH2O-，其中 R' 是二（低级烷基）氨基、N-哌啶基、N-吡咯烷基、受保护的氨基或受保护的低级烷基氨基，必要时去除取代基 R3 中存在的任何氨基保护基。
• Identification of 2-((2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)amino)-N-phenylpropanamides as a novel class of potent DprE1 inhibitors
  作者：Benjamin C. Whitehurst、Robert J. Young、Glenn A. Burley、Monica Cacho、Pedro Torres、Laura Vela-Gonzalez del Peral

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127192

  日期：2020.6

  The identification of a novel series of DprE1 inhibitors based on a 2((2,3-dihydrobenzo [b][1,4]dioxin-6-yl) amino)-N-phenylpropanamide scaffold is described herein. SAR exploration around the HTS hit 1 led to the identification of multiple analogues with potent DprE1 inhibition and good whole-cell antimycobacterial activity.
• BROWN, T. H.;DURANT, G. J.;EMMETT, J. C.;GANELLIN, C. R.
  作者：BROWN, T. H.、DURANT, G. J.、EMMETT, J. C.、GANELLIN, C. R.

  DOI：——

  日期：——
• US4145546A
  申请人：——

  公开号：US4145546A

  公开（公告）日：1979-03-20
• US4159329A
  申请人：——

  公开号：US4159329A

  公开（公告）日：1979-06-26