2-甲基-3-氧代戊酸甲酯 | 17422-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-3-氧代戊酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-methyl-3-oxopentanoate
• 英文别名: methyl 2-methyl-3-oxovalerate
• CAS: 17422-12-7
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• mdl: MFCD00184703
• 分子量: 144.17
• InChiKey: AVNZOGNVFGETNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 储存条件：
  -20°C，密封保存，干燥环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代戊酸甲酯 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 氟化氢吡啶 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 42.25h， 生成 (4S,5R)-5-hydroxy-4-methyl-3-heptanone (4S,5R)-sitophilure
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Yoshimura, Toru; Sugai, Takeshi, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 899 - 902

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙酸甲酯 在 lithium hexamethyldisilazane 、 2-叠氮碘乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 以24%的产率得到2-甲基-3-氧代戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基叠氮化物-烯醇酸酯[3 + 2]环加成反应，意外地直接合成N-乙烯基酰胺

  摘要：

  据报道，意外地直接从醛类中合成了工业上重要的N-乙烯基酰胺，并从酯中合成了α，β-不饱和N-乙烯基酰胺。该反应可能通过涉及原位生成的叠氮化乙烯基的初始[3 + 2]叠氮化物-烯酸酯环加成反应进行。报道了对反应范围的调查和由量子计算分析支持的初步机理发现，这对原子高效酰胺合成的未来发展具有启示意义。有趣的是，这项研究表明（谨慎）重新评估叠氮乙烯作为一种合成试剂是必要的。

  DOI：

  10.1002/anie.201702727

文献信息

• PROKINETICIN 1 RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF PAIN
  申请人：Flores Christopher M.

  公开号：US20110319418A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating pain, including inflammatory, visceral, and acute pain. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein A 1 , L 1 , D, L 2 , and Q are defined herein.

  揭示了用于治疗疼痛的化合物、组合物和方法，包括炎症性、内脏性和急性疼痛。这些化合物由以下式（I）表示： 其中A1、L1、D、L2和Q在此处定义。
• [EN] THIAZOLOPYRIMIDINONES AS MODULATORS OF NMDA RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] THIAZOLOPYRIMIDINONES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU RÉCEPTEUR NMDA
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015052226A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present invention relates to certain thiazolopyrimidinone compounds for use in modulating NMDA receptor activity, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of treating neurological and psychiatric conditions.

  本发明涉及某些噻唑吡咯嘧啶酮化合物，用于调节NMDA受体活性，包括这些化合物的药物组合物以及治疗神经和精神疾病的方法。
• Ti-<i>Crossed</i>-Claisen Condensation between Carboxylic Esters and Acid Chlorides or Acids:  A Highly Selective and General Method for the Preparation of Various β-Keto Esters
  作者：Tomonori Misaki、Ryohei Nagase、Kunshi Matsumoto、Yoo Tanabe

  DOI：10.1021/ja043833o

  日期：2005.3.9

  condensation between a 1:1 mixture of carboxylic esters and acid chlorides promoted by TiCl4-Bu3N-N-methylimidazole proceeded successfully to give various beta-keto esters in good yields with excellent selectivities (19 examples, approximately 48-95% yield; cross/self-selectivity = approximately 96/4-99/1). The present method was extended to the condensation between a 1:1 mixture of carboxylic acids and carboxylic

  由 TiCl4-Bu3N-N-甲基咪唑促进的羧酸酯和酰氯的 1:1 混合物之间的 Ti-crossed-Claisen 缩合成功地以良好的收率和优异的选择性得到各种 β-酮酯（19 个例子，大约 48-95 % 产率；交叉/自选择性 = 约 96/4-99/1)。本方法扩展到羧酸和羧酸酯的 1:1 混合物之间的缩合（六个实施例，产率约 70-92%；交叉/自选择性 = 约 91/9-99/1）。为了证明目前两种 Ti 交叉克莱森缩合的效用，我们对两种天然、代表性和有用的香水顺式茉莉酮和 (R)-麝香酮进行了几次有效的短步合成。
• Formation, Alkylation, and Hydrolysis of Chiral Nonracemic <i>N</i>-Amino Cyclic Carbamate Hydrazones: An Approach to the Enantioselective α-Alkylation of Ketones
  作者：Uyen Huynh、Stacey L. McDonald、Daniel Lim、Md. Nasir Uddin、Sarah E. Wengryniuk、Sumit Dey、Don M. Coltart

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00655

  日期：2018.11.2

  as α-functionalized ketones or derivatives thereof. We previously reported our preliminary studies on the development of a new enantioselective ketone α-alkylation procedure using N-amino cyclic carbamate (ACC) auxiliaries. In comparison to other auxiliary-based methods, ACC alkylation offers a number of advantages and is both highly enantioselective and high yielding. Herein, we provide a full account

  酮的α-烷基化是基本的合成转化。鉴于许多天然产物，药物和相关化合物以α-官能化的酮或其衍生物形式存在，因此开发该反应的不对称变体非常重要。我们以前曾报道过使用N-氨基环状氨基甲酸酯（ACC）助剂开发新的对映选择性酮α-烷基化程序的初步研究。与其他基于辅助方法的方法相比，ACC烷基化具有许多优势，并且具有高对映选择性和高收率。在此，我们全面介绍了对映选择性ACC酮α-烷基化方法的研究。
• New method of zinc activation by electrochemistry: Synthetic applications to the blaise reaction
  作者：N. Zylber、J. Zylber、Y. Rollin、E. Duñach、J. Perichon

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83045-w

  日期：1993.2

  A new electrochemical zinc metal activation method based on the cathodic reduction of a catalytic amount of zinc bromide in the presence of a zinc anode is described. This procedure is applied to the coupling of α-bromoesters with nitriles, and affords β-ketoesters in good yield.

  描述了一种新的电化学锌金属活化方法，该方法基于在锌阳极存在下阴极还原催化量的溴化锌的方法。该方法适用于α-溴酸酯与腈的偶联，并以良好的收率得到β-酮酸酯。