2-甲基-3-氧代环己烯-1-羧酸 | 65456-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-3-氧代环己烯-1-羧酸
• 英文名称: Homosarkomycin
• 英文别名: 2-Methyl-3-oxocyclohex-1-ene-1-carboxylic acid；2-methyl-3-oxocyclohexene-1-carboxylic acid
• CAS: 65456-67-9
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: KUWAUXQEPROIHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-cyano-2-methyl-2-cyclohexenone 生成 2-甲基-3-氧代环己烯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  JANKOWSKI, C.;TOWER, R.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Scalable and Chemoselective Synthesis of γ-Keto Esters and Acids via Pd-Catalyzed Carbonylation of Cyclic β-Chloro Enones
  作者：Justin M. Kaplan、Damian P. Hruszkewycz、Iulia I. Strambeanu、Christopher J. Nunn、Kelsey F. VanGelder、Anna L. Dunn、Derek I. Wozniak、Graham E. Dobereiner、David C. Leitch

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00468

  日期：2019.1.14

  The Pd-catalyzed carbonylation of cyclic β-chloro enones using simple phosphine ligands is described. Screening identified P(Me)(t-Bu)2 as the most general ligand for an array of chloro enone electrophiles. The reaction scope has been evaluated on a milligram scale across 80 examples, with excellent reactivity observed in nearly every case. Carbonylation can be achieved even in the presence of potentially

  描述了使用简单的膦配体的Pd催化的环状β-氯烯酮的羰基化反应。筛选确定P（Me）（t -Bu）2是一系列氯烯酮亲电子试剂的最一般配体。已在80个实例中以毫克为单位对反应范围进行了评估，几乎在每种情况下都观察到了出色的反应性。即使在潜在的敏感或抑制性官能团（包括碱性氮以及芳基氯化物或溴化物）的存在下，也可以实现羰基化。已经以克为单位运行了20个示例，证明了可伸缩性和实用性。使用P（Me）（t -Bu）2反应速率取决于亲核试剂和亲电试剂的同一性，在一组标准条件下，完成时间在3至> 18 h之间变化。切换到P（吨-Bu）3为吨他羰基化3- chlorocyclohex -2-烯酮在一剧烈的速率增加的甲醇的结果，使得能够与动力学与限速质量传递一致的有效的催化。3-氯环己-2-烯酮和3-氧代环己-1-烯羰基氯的化学计量氧化加成到Pd [P（t -Bu）3 ] 2和Pd（PCy 3）2上能够表征和分离几种潜在的催化中间体，包括由P（t
• JANKOWSKI, C.;TOWER, R.
  作者：JANKOWSKI, C.、TOWER, R.

  DOI：——

  日期：——