2-叠氮碘乙烷 | 42059-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-叠氮碘乙烷
• 英文名称: 1-azido-2-iodoethane
• 英文别名: 2-iodoethyl azide
• CAS: 42059-30-3
• 化学式: C₂H₄IN₃
• 分子量: 196.978
• InChiKey: ABRGCBRANKQHPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮碘乙烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 叠氮乙烯
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基叠氮化物-烯醇酸酯[3 + 2]环加成反应，意外地直接合成N-乙烯基酰胺

  摘要：

  据报道，意外地直接从醛类中合成了工业上重要的N-乙烯基酰胺，并从酯中合成了α，β-不饱和N-乙烯基酰胺。该反应可能通过涉及原位生成的叠氮化乙烯基的初始[3 + 2]叠氮化物-烯酸酯环加成反应进行。报道了对反应范围的调查和由量子计算分析支持的初步机理发现，这对原子高效酰胺合成的未来发展具有启示意义。有趣的是，这项研究表明（谨慎）重新评估叠氮乙烯作为一种合成试剂是必要的。

  DOI：

  10.1002/anie.201702727
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基乙醇 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 生成 2-叠氮碘乙烷
  参考文献：
  名称：

  聚合物载体上的点击化学：通过硒接头合成 1-乙烯基-和 1-烯丙基-1,2,3-三唑

  摘要：

  摘要 开发了聚苯乙烯负载的 2-叠氮乙基苯基硒化物和 3-叠氮丙基苯基硒化物试剂，并应用于 CuI 介导的 1-乙烯基-和 1-烯丙基-1,2,3-三唑的无痕固相有机合成。叠氮化物-炔烃环加成和随后通过与 30% 过氧化氢的氧化消除反应从聚合物载体上裂解。该方法的优点是操作简单，产品收率和纯度好，试剂稳定性好，无异味。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.789112
• 作为试剂：
  描述：

  丙酸甲酯 在 lithium hexamethyldisilazane 、 2-叠氮碘乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 以24%的产率得到2-甲基-3-氧代戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基叠氮化物-烯醇酸酯[3 + 2]环加成反应，意外地直接合成N-乙烯基酰胺

  摘要：

  据报道，意外地直接从醛类中合成了工业上重要的N-乙烯基酰胺，并从酯中合成了α，β-不饱和N-乙烯基酰胺。该反应可能通过涉及原位生成的叠氮化乙烯基的初始[3 + 2]叠氮化物-烯酸酯环加成反应进行。报道了对反应范围的调查和由量子计算分析支持的初步机理发现，这对原子高效酰胺合成的未来发展具有启示意义。有趣的是，这项研究表明（谨慎）重新评估叠氮乙烯作为一种合成试剂是必要的。

  DOI：

  10.1002/anie.201702727

文献信息

• The 2-(2-Azidoethyl)cycloalkanone Strategy for Bridged Amides and Medium-Sized Cyclic Amine Derivatives in the Aubé-Schmidt Reaction
  作者：John Murphy、Fraser Macleod、Stuart Lang

  DOI：10.1055/s-0029-1219340

  日期：2010.3

  2-(2-Azidoethyl)cycloalkanones afford bridged lactams in the Aube-Schmidt reaction, sometimes in excellent yield, and solvolysis yields derivatives of medium-ring amines. Attempts to divert the Schmidt reaction with an arene-mediated fragmentation of the normal Schmidt intermediate have led to an initial example.

  2-(2-叠氮乙基) 环烷酮在 Aube-Schmidt 反应中提供桥连内酰胺，有时收率极好，并且溶剂分解产生中环胺的衍生物。试图用芳烃介导的正常施密特中间体的碎裂来转移施密特反应，这导致了一个初步的例子。
• Organoboranes for synthesis
  作者：Herbert C. Brown、M.Mark Midland、Alan B. Levy、H.C. Brown、R.B. Wetherill、Akira Suzuki、Sunao Sono、Mitsuomi Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83446-3

  日期：1987.1

  excellent yields of secondary amines. Furthermore, the stereochemistry of the original carbon-boron bond is retained. The mechanism of these reactions is discussed and the reaction applied to the synthesis of N-alkyl- and N-arylaziridines.

  三烷基硼烷与有机叠氮化物在回流的二甲苯中反应，然后水解，可得到良好的仲胺收率。该反应高度依赖于硼和叠氮化物部分周围的空间效应。当一种试剂的空间体积增加时，反应将变得缓慢得多，而当两种试剂均受阻时，反应将失败。与经测试的叠氮化物相比，二烷基氯硼烷比三烷基硼烷更具反应性，并能提供更高的所需仲胺收率。烷基二氯硼烷在室温至60°C的温度下与有机叠氮化物反应，可产生优异的仲胺收率。此外，保留了原始碳-硼键的立体化学。讨论了这些反应的机理，并将该反应应用于合成N-烷基-和N-芳基氮丙啶。
• 萝卜硫素及其衍生物在作为细菌效应蛋白转录抑制剂中的应用
  申请人：中国科学院遗传与发育生物学研究所

  公开号：CN112568233B

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明公开了萝卜硫素及其衍生物在作为细菌效应蛋白转录抑制剂中的应用。本发明提供了萝卜硫素及其衍生物在如下1)‑7)中任一种中的应用：1)防治病原细菌；2)提高植物对病原细菌的抗性；3)抑制病原细菌的致病力；4)抑制病原细菌III型分泌系统的功能；5)抑制病原细菌III型分泌系统效应蛋白相关基因的表达；6)抑制病原细菌转录因子hrpL的表达；7)作为病原细菌效应蛋白转录抑制剂。通过实验证明：萝卜硫素及其衍生物可通过特异抑制病原细菌III型分泌系统的转录来抑制病原细菌III型分泌系统的功能，既可抵御病原细菌的入侵又不破坏植物与有益微生物的互作，在防治植物病原细菌中具有广泛的应用前景。
• [EN] ARYL DIHYDRO-2H-BENZO[B][1,4]OXAZINE SULFONAMIDE AND RELATED COMPOUNDS FOR USE AS AGONISTS OF RORY AND THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] ARYL DIHYDRO-2H-BENZO[B][1,4]OXAZINE SULFONAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS COMME AGONISTES DE RORΓ ET POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：LYCERA CORP

  公开号：WO2016201225A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The invention provides aryl dihydro-2H-benzo[b] [l,4]oxazine sulfonamide and related compounds, pharmaceutical compositions, methods of promoting RORy activity, methods of increasing the amount of IL-17 in a subject, and methods of treating cancer and other medical disorders using such compounds.

  这项发明提供了芳基二氢-2H-苯并[b][1,4]噁嗪磺胺和相关化合物、药物组合物、促进RORγ活性的方法、增加受试者体内IL-17含量的方法，以及利用这些化合物治疗癌症和其他医学疾病的方法。
• A complete series of 6-deoxy-monosubstituted tetraalkylammonium derivatives of α-, β-, and γ-cyclodextrin with 1, 2, and 3 permanent positive charges
  作者：Martin Popr、Simona Hybelbauerová、Jindřich Jindřich

  DOI：10.3762/bjoc.10.142

  日期：——

  An efficient synthetic route toward the preparation of a complete series of monosubstituted tetraalkylammonium cyclodextrin (CD) derivatives is presented. Monotosylation of native CDs (α-, β-, γ-) at position 6 gave the starting material. Reaction of monotosylate (mono-Ts-CD) with 45% aqueous trimethylamine gave CDs substituted with one cationic functional group in a single step. Derivatives equipped with a substituent containing two cationic sites separated by an ethylene or a propylene linker were prepared by reacting mono-Ts-CD with neat N,N,N’-trimethylethane-1,2-diamine or N,N,N’-trimethylpropane-1,3-diamine and subsequent methylation by CH₃I in good yields. Finally, analogues bearing a moiety with three tetraalkylammonium sites were synthesized by reacting mono-Ts-CD with bis(3-aminopropyl)amine and subsequent methylation. The majority of the presented reactions are very straightforward with a simple work-up, which avoids the need of chromatographic separation. Thus, these reactions are suitable for the multigram-scale production of monosubstituted cationic CDs.

  一种高效的合成路线用于制备一系列单取代四烷基铵环糊精（CD）衍生物。在6位点上对天然CDs（α-，β-，γ-）进行单磺酰化得到起始物质。单磺酸酯（单-Ts-CD）与45%水合三甲胺的反应在单步中给出了带有一个阳离子功能基团的CDs取代物。通过将单-Ts-CD与纯净的N,N,N’-三甲基乙烷-1,2-二胺或N,N,N’-三甲基丙烷-1,3-二胺反应，并随后通过CH3I进行甲基化，制备了含有由乙烯或丙烯连接剂分隔的两个阳离子位点的取代物。最后，通过将单-Ts-CD与双(3-氨基丙基)胺反应并随后进行甲基化，合成了带有三个四烷基铵位点的类似物。所提出的大多数反应非常直接，工作简单，避免了色谱分离的需要。因此，这些反应适用于生产单取代阳离子CDs的多克级规模。