(E)-ethyl 6-oxo-6-phenyl-2-hexenoate | 353460-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-ethyl 6-oxo-6-phenyl-2-hexenoate
• 英文别名: ethyl (E)-6-oxo-6-phenylhex-2-enoate
• CAS: 353460-44-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: PDIDALGTAXJZKT-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 6-oxo-6-phenyl-2-hexenoate 在 叔丁基锂 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 生成 ethyl (2-cyclohexyl-3-phenyl-2-cyclopentenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  The First Tandem [2 + 2] Cycloaddition−Michael Reaction Using Ynolates:  Facile Construction of Substituted Carbocycles

  摘要：

  [GRAPHICS]A tandem [2 + 2] cycloaddition-Michael reaction using ynolate anions followed by decarboxylation produced polysubstituted five-, six-, and seven-membered cycloalkenes.

  DOI：

  10.1021/ol0159928
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-4-苯基丁酸乙酯 在 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 146.5h， 生成 (E)-ethyl 6-oxo-6-phenyl-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  The First Tandem [2 + 2] Cycloaddition−Michael Reaction Using Ynolates:  Facile Construction of Substituted Carbocycles

  摘要：

  [GRAPHICS]A tandem [2 + 2] cycloaddition-Michael reaction using ynolate anions followed by decarboxylation produced polysubstituted five-, six-, and seven-membered cycloalkenes.

  DOI：

  10.1021/ol0159928

文献信息

• Electroreductive coupling of aromatic ketones, aldehydes, and aldimines with α,β-unsaturated esters: Synthesis of 5-aryl substituted γ-butyrolactones and lactams
  作者：Naoki Kise、Yusuke Hamada、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.013

  日期：2017.2

  The electroreductive intermolecular coupling of aromatic ketones and aldehydes with α,β-unsaturated esters in the presence of TMSCl gave the adducts as γ-trimethylsiloxy esters. The detrimethylsilylation of the adducts with TBAF afforded 5-aryl substituted γ-butyrolactones. The electroreductive coupling of N-(4-methoxyphenyl)-1-arylmethaneimines with methyl acrylate in the presence of TMSCl gave the

  在TMCSC1存在下，芳族酮和醛与α，β-不饱和酯的电还原分子间偶联产生加合物，为γ-三甲基甲硅烷氧基酯。用TBAF将加合物的三甲基甲硅烷基化得到5-芳基取代的γ-丁内酯。N的电耦合-（4-甲氧基苯基）-1-芳基亚甲基与TMSCl存在下的丙烯酸甲酯得到加合物，为4-芳基-4-（（4-甲氧基苯基）氨基）丁酸甲酯。通过用NaH环化并随后用CAN氧化，将加合物转化为5-芳基-γ-丁内酰胺。通过该方法由烟醛制备（±）-烟碱。在TMCSC1存在下，芳族酮和醛亚胺与丙烯腈的电还原偶联分别得到4-芳基-4-（三甲基甲硅烷氧基）丁腈和4-芳基-4-（（4-甲氧基苯基）氨基）丁腈。
• Photoinduced Remote C(sp³)–H Cyanation and Oxidation Enabled by a Vinyl Radical-Mediated 1,5-HAT Strategy
  作者：Mengqi Luo、Shibo Zhu、Chengcheng Shi、Yunlong Du、Chao Yang、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02523

  日期：2022.9.16

  1,5-hydrogen atom transfer (1,5-HAT) strategy for the remote C(sp3)–H functionalization reaction, which includes cyanation, oxidation, and etherification under visible-light-induced photochemical conditions. This reaction is achieved using readily available alkyl N-hydroxyphthalimide esters as radical precursors, which can efficiently react with diverse alkynes to form key vinyl radical intermediates

  我们报告了一种乙烯基自由基介导的 1,5-氢原子转移 (1,5-HAT) 策略，用于远程 C(sp 3 )-H 官能化反应，包括可见光诱导光化学下的氰化、氧化和醚化条件。该反应是使用容易获得的烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯作为自由基前体来实现的，它可以有效地与各种炔烃反应形成关键的乙烯基自由基中间体，然后进行 1,5-HAT 工艺。该合成方案可以高效地构建一系列结构多样的具有优异立体选择性的γ-氰基、γ-羰基和γ-氧化烯烃。