bastadin 5 | 79067-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: bastadin 5
• 英文别名: bastadin-5；(12E,25E)-5,16,21,32,36-pentabromo-4,20-dihydroxy-12,25-bis(hydroxyimino)-2,18-dioxa-10,27-diazapentacyclo[28.2.2.214,17.13,7.119,23]octatriaconta-1(32),3,5,7(38),14,16,19,21,23(35),30,33,36-dodecaene-11,26-dione
• CAS: 79067-75-7
• 化学式: C₃₄H₂₇Br₅N₄O₈
• 分子量: 1019.13
• InChiKey: UXXAEQAYQWEARL-DCRHPOARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4-(2-(benzyloxy)-5-(cyanomethyl)phenoxy)-3,5-dibromophenethyl)carbamate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 茴香硫醚 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 bastadin 5
  参考文献：
  名称：

  合成Bastaranes和Isobastaranes的一般方法：首先完全合成Bastadins 5、10、12、16、20和21。

  摘要：

  提出了一种合成二十种自然存在的巴斯达丁（除了巴斯达丁3以外的其他化合物）的一般策略。在所有靶分子中共有的两个酰胺键的关键逆合成断开将大环核心一分为二，形成两个二芳基醚片段，一个α，ω-二胺（西部部分）和一个α，ω-二羧酸（东部部分）。使用二芳基碘鎓盐方法可以有效制备具有挑战性的o-单或二溴取代的二芳基醚键。关于西部，通过制备两个不同的α，ω-氨基腈部分，可以更有效地确保脂族链的变异。硼化钴介导的腈官能度降低建立了所需的二胺，同时，提供了芳香环溴化模式的必要变化。关于东部，必须准备两种不同的二羧基前体，以适应溴化模式的变化。这些关键中间体的不同组合的偶联和随后的内酰胺化可能会随意产生该海洋天然产物家族的任何成员。合成了四个bastarane（basaddins 5、10、12和16）和两个isobastaranes（bastadins 20和21），以证明该方法的灵活性和效率。这些关键中间体

  DOI：

  10.1002/chem.200400904

文献信息

• Cationic Reduction of Bastadin-4 to Bastadin-5. Preparation of 5-[²H]-Bastadin-5 by Site-Specific Isotopic Labeling
  作者：Makoto N. Masuno、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1021/np020382h

  日期：2003.1.1

  A chemoselective conversion of bastadin-4 to the important Ca2+ channel modulator bastadin-5 (1a) has been achieved using cationic hydrogenation (Et3SiH, TFA, 60%). Specifically deuterated bastadin-5 (1b, >95 at. %) was prepared following this method and the simplified H-1 NMR H-5/H-2-6 spin system of 1b exploited to study temperature-dependent macrocyclic ring dynamics.
• A General Method for the Synthesis of Bastaranes and Isobastaranes: First Total Synthesis of Bastadins 5, 10, 12, 16, 20, and 21
  作者：Elias A. Couladouros、Emmanuel N. Pitsinos、Vassilios I. Moutsos、Georgios Sarakinos

  DOI：10.1002/chem.200400904

  日期：2005.1

  A general strategy for the synthesis of twenty naturally occurring bastadins (all but bastadin 3) is presented. A key retrosynthetic disconnection of the two amide bonds, common in all target molecules, bisects the macrocyclic core into two diaryl ether fragments, an alpha,omega-diamine (western part) and an alpha,omega-dicarboxylic acid (eastern part). Efficient preparation of the synthetically challenging

  提出了一种合成二十种自然存在的巴斯达丁（除了巴斯达丁3以外的其他化合物）的一般策略。在所有靶分子中共有的两个酰胺键的关键逆合成断开将大环核心一分为二，形成两个二芳基醚片段，一个α，ω-二胺（西部部分）和一个α，ω-二羧酸（东部部分）。使用二芳基碘鎓盐方法可以有效制备具有挑战性的o-单或二溴取代的二芳基醚键。关于西部，通过制备两个不同的α，ω-氨基腈部分，可以更有效地确保脂族链的变异。硼化钴介导的腈官能度降低建立了所需的二胺，同时，提供了芳香环溴化模式的必要变化。关于东部，必须准备两种不同的二羧基前体，以适应溴化模式的变化。这些关键中间体的不同组合的偶联和随后的内酰胺化可能会随意产生该海洋天然产物家族的任何成员。合成了四个bastarane（basaddins 5、10、12和16）和两个isobastaranes（bastadins 20和21），以证明该方法的灵活性和效率。这些关键中间体