3-deoxy-3-hydroxymethyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-3-hydroxymethyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
• 英文别名: 3-C-deoxy-3-C-hydroxymethyl-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allo-furanose；[(3aR,5S,6R,6aR)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: RUYAPXWKJMZDCJ-PFOXTMTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-3-hydroxymethyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 溴 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 148.0h， 生成 (3R,4S)-3-Hydroxy-4-[(2S,3R)-3-((4E,6E)-(2S,8R,9S)-9-hydroxy-2,6-dimethyl-3-oxo-8-trityloxymethyl-undeca-4,6-dienyl)-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  泰乐菌素的苷元-泰诺醇的全合成

  摘要：

  通过偶联立体定向衍生自D-葡萄糖的C1-C10和C11-C17部分的两个部分，可以完成大环内酯类抗生素酪氨酸的16元环糖苷配基噻吩乙内酯的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82047-5
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5S,6S,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-deoxy-3-hydroxymethyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in the free radical deoxygenation of diol thiocarbonates involving the tertiary hydroxy group of branched chained sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97197-2

文献信息

• Isosteres of natural phosphates. 11. Synthesis of a phosphonic acid analogue of an oligonucleotide
  作者：Adam Mazur、Burton E. Tropp、Robert Engel

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85072-3

  日期：1984.1

  The synthesis of an isosteric phosphonic acid analogue of UpUpU has been accomplished. In this analogue each of the normal 3'-phosphate esteric oxygen atoms has been replaced with a methylene group. The synthesis began with diacetone-D-glucose which was converted in a series of reactions to a 3'-deoxy-3'-dihydroxyphosphinylmethyluridine derivative, which bore protection as a 3-benzoylpropionate at

  已经完成了UpUpU的等排膦酸类似物的合成。在该类似物中，每个正常的3'-磷酸酯氧原子已被亚甲基取代。合成开始于双丙酮-D-葡萄糖，其在一系列反应中转化为3'-脱氧-3'-二羟基膦基甲基尿苷衍生物，其在5'-羟基处以3-苯甲酰基丙酸酯和在乙酸中的乙酸酯形式被保护。 2'-羟基。将该关键中间体（A）与2'，3'-O-异亚丙基尿苷缩合，以生成磷酸二核苷的被保护的类似物。选择性除去3-苯甲酰基丙酸酯，然后与另一单元（A）缩合，得到被保护的寡核苷酸。脱保护通过两个步骤完成。
• Stereocontrolled synthesis of chiral synthons for polyketide-derived natural products
  作者：Yuji Oikawa、Takao Nishi、Hiroyuki Itaya、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81823-7

  日期：1983.1

  Four chiral synthons having three consecutive asymmetric centers for the synthesis of macrolide and polyether antibiotics were synthesized form D-glucose via stereoselective hydroboration.

  通过立体选择性氢硼化从D-葡萄糖合成具有四个连续的三个不对称中心用于大环内酯和聚醚抗生素合成的四个手性合成子。
• Nucleosides and nucleotides. 147. Synthesis of DNA dodecamers containing oxetanocin A and (2R, 3R)-2-C-(adenin-9-yl)-1,4-anhydro-2,3-dideoxy-3-C-hydroxymethyl-D-arabitol
  作者：Akio Kakefuda、Akira Masuda、Yoshihito Ueno、Akira Ono、Akira Matsuda

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00007-5

  日期：1996.2

  Oxetanocin A (1) and (2R,3R)-2-C-(adenin-9-yl)-1,4-anhydro-2,3-dideoxy-3-C-hydroxy-methyl-D-arabitol (2), a ring-expanded oxetanocin analogue, were incorporated into DNA dodecamers, 5′-d(CGCG1ATTCGCG)-3′ (II), 5′-d(CGCGA1TTCGCG)-3′ (III), 5′-d(CGCG2ATTCGCG)-3′ (IV), and 5′-d(CGCGA2TTCGCG)-3′ (V). Thermally induced transitions of II, III, IV, and V together with a parent dodecamer, 5′-d(CGCGAATTCGCG)-3′

  羟色胺A（1）和（2 R，3 R）-2 - C-（腺嘌呤-9-基）-1,4-脱水-2,3-二脱氧-3-C-羟基-甲基-D-阿拉伯糖醇（2），扩环的氧杂环丁烷类似物，被掺入DNA十二聚体中，5'-d（CGCG1ATTCGCG）-3'（II），5'-d（CGCGA 1 TTCGCG）-3'（III），5'-d （CGCG 2 ATTCGCG）-3'（IV）和5'-d（CGCGA 2 TTCGCG）-3'（V）。II，III，IV和V与母体十二聚体5'-d（CGCGAATTCGCG）-3'的热诱导跃迁（I在含有0.01 M磷酸钠（pH 7.0），0.02 M NaCl和6μM每个十二聚体的缓冲液中在260 nm处监测）。Tms的顺序为40°C（I）> 37°C（IV）> 36°C（V）> 34°C（II）> 32°C（III）。含有2的寡核苷酸比未经修饰的DNA十二聚体对蛇毒磷酸二酯酶的抵抗力更高（I）。
• 用于RNA加帽的化合物及其应用
  申请人：广州市恒诺康医药科技有限公司

  公开号：CN115260264B

  公开（公告）日：2023-06-09

  本发明涉及一种用于RNA加帽的化合物及其应用，属于基因工程技术领域。该化合物具有式I所示结构，采用该化合物进行mRNA5’端加帽，具有较好的加帽效率，且获得的加帽后mRNA表达量也具有提升。
• Total synthesis of malayamycin A and analogues
  作者：Stephen Hanessian、Stéphane Marcotte、Roger Machaalani、Guobin Huang、Julien Pierron、Olivier Loiseleur

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.066

  日期：2006.5

  The total synthesis of the bicyclic C-nucleoside malayamycin A is described starting with D-ribonolactone. A new method was developed to obtain preparatively important quantities of beta-pseudouridine, which was used as an intermediate. The synthesis of a carba N-nucleoside analogue of malayamycin A is also described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.