(3aR,5R,6R,6aR)-5-((S)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole | 86654-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,5R,6R,6aR)-5-((S)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 86654-51-5
• 化学式: C₂₆H₃₄O₆
• 分子量: 442.552
• InChiKey: FIJVQBNVYOZNJJ-BXSHPKLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,6aR)-5-((S)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 (2S,3R,4R)-1-benzyloxy-3-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylpentane
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物天然产物的手性合成子的立体控制合成

  摘要：

  通过立体选择性氢硼化从D-葡萄糖合成具有四个连续的三个不对称中心用于大环内酯和聚醚抗生素合成的四个手性合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81823-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2-4,5-O-diisopropylidene-3-methylene-3-deoxy-α-D-ribo-hexofuranose 在 rhodium on alumina 硼烷 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3aR,5R,6R,6aR)-5-((S)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物天然产物的手性合成子的立体控制合成

  摘要：

  通过立体选择性氢硼化从D-葡萄糖合成具有四个连续的三个不对称中心用于大环内酯和聚醚抗生素合成的四个手性合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81823-7

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of chiral synthons for polyketide-derived natural products
  作者：Yuji Oikawa、Takao Nishi、Hiroyuki Itaya、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81823-7

  日期：1983.1

  Four chiral synthons having three consecutive asymmetric centers for the synthesis of macrolide and polyether antibiotics were synthesized form D-glucose via stereoselective hydroboration.

  通过立体选择性氢硼化从D-葡萄糖合成具有四个连续的三个不对称中心用于大环内酯和聚醚抗生素合成的四个手性合成子。