5-(4-acetoxybutyl)-2-furaldehyde | 112897-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(4-acetoxybutyl)-2-furaldehyde
• 英文别名: 2-Furancarboxaldehyde, 5-[4-(acetyloxy)butyl]-；4-(5-formylfuran-2-yl)butyl acetate
• CAS: 112897-42-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: SRDKMUQIMRMIGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-acetoxybutyl)-2-furaldehyde 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 cerium(III) chloride 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.55h， 生成 (3S,6S)-(+)-3-hydroxy-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  螺缩酮立体选择性合成的一般方法。橄榄果蝇信息素及相关化合物的全合成

  摘要：

  通过环化酸脱烷基-2二氢合成这些 despiroacetals des systemes dioxa-1,7spiro [5.5] undecane et dioxa-1,6spiro [4.5] decane a partir d'α-hydroxyalkyl-5 furannebutanols-2 et-furannepropanols-2 -3,6 羟基-6 w-羟基丁基- et -丙基-2 pyrannones-3

  DOI：

  10.1021/ja00214a039
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃丁醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 5-(4-acetoxybutyl)-2-furaldehyde
  参考文献：
  名称：

  螺缩酮立体选择性合成的一般方法。橄榄果蝇信息素及相关化合物的全合成

  摘要：

  通过环化酸脱烷基-2二氢合成这些 despiroacetals des systemes dioxa-1,7spiro [5.5] undecane et dioxa-1,6spiro [4.5] decane a partir d'α-hydroxyalkyl-5 furannebutanols-2 et-furannepropanols-2 -3,6 羟基-6 w-羟基丁基- et -丙基-2 pyrannones-3

  DOI：

  10.1021/ja00214a039

文献信息

• Synthesis and Antifeeding Activities of Tonghaosu Analogues
  作者：Li Chen、Han-Hong Xu、Biao-Lin Yin、Chun Xiao、Tai-Shan Hu、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1021/jf049479v

  日期：2004.11.1

  Tonghaosu (1), a lead for a botanical antifeedant, and its 22 analogues were synthesized according to a previously reported concise and straightforward procedure. The structures of all new compounds were confirmed by NMR, IR, MS, and HREIMS or elemental analysis. Their insect antifeedant activities against the large white butterfly (Pieris brassicae L.) were examined, and six analogues (Z- and E-6h and Z-isomers of 6i-I), which contain 1,3-diyn or 3,4-methylenedioxyphenyl acetylene group, showed considerable antifeedant activity. Interestingly, Zisomers of 6i-k are much more active than their corresponding E-isomers.
• DESHONG, PHILLIP;WALTERMIRE, ROBERT E.;AMMON, HERMAN L., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 6, 1901-1910
  作者：DESHONG, PHILLIP、WALTERMIRE, ROBERT E.、AMMON, HERMAN L.

  DOI：——

  日期：——
• A general approach to the stereoselective synthesis of spiroketals. A total synthesis of the pheromones of the olive fruit fly and related compounds
  作者：Philip. DeShong、Robert E. Waltermire、Herman L. Ammon

  DOI：10.1021/ja00214a039

  日期：1988.3

  Synthese de spiroacetals des systemes dioxa-1,7spiro [5.5] undecane et dioxa-1,6spiro [4.5] decane a partir d'α-hydroxyalkyl-5 furannebutanols-2 et -furannepropanols-2 via la cyclisation acide des alkyl-2 dihydro-3,6 hydroxy-6 w-hydroxybutyl- et -propyl-2 pyrannones-3

  通过环化酸脱烷基-2二氢合成这些 despiroacetals des systemes dioxa-1,7spiro [5.5] undecane et dioxa-1,6spiro [4.5] decane a partir d'α-hydroxyalkyl-5 furannebutanols-2 et-furannepropanols-2 -3,6 羟基-6 w-羟基丁基- et -丙基-2 pyrannones-3
• A straightforward synthetic approach to the spiroketal-enol ethers synthesis of natural antifeeding compound tonghaosu and its analogs
  作者：Yang Gao、Wen-Lian Wu、Yu-Lin Wu、Bin Ye、Rong Zhou

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00732-7

  日期：1998.10

  Tonghaosu 1, a natural product discovered from several plants of tribe Athemdeae, is a [4.4]spiroketal with an enediyne side-chain and shows interesting insect antifeeding activity. In this paper a general and convenient synthetic methodology for the synthesis of 1, 2 and its spiroketal-enol ether derivatives is described. Thus, 3-(2′-furyl)-propan-1-ol 7a or 4-(2′-furyl)-butan-1-ol 7b prepared from

  Tonghaosu 1是一种从Athemdeae部落的几种植物中发现的天然产物，是具有烯二炔侧链的[4.4]螺酮，显示出有趣的昆虫拒食活性。在本文中，描述了用于合成1、2及其螺缩酮-烯醇醚衍生物的通用且方便的合成方法。因此，用正丁基锂和不饱和醛处理由糠醛制得的3-（2'-呋喃基）-丙烷-1-醇7a或4-（2'-呋喃基）-丁-1-醇7b，得到二醇5。二醇5还可从5-（3-乙酰氧基丙基）-2-呋喃甲醛或5-（4-乙酰氧基丁基）-2-呋喃醛和炔基锂获得。通过用酸仔细处理5或7，发生脱水环化反应，以中等至极好的收率得到所需的螺酮基-烯醇醚。