α-Furyl-1 acetoxy-4 butane | 79011-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: α-Furyl-1 acetoxy-4 butane
• 英文别名: 4-(Furan-2-yl)butyl acetate
• CAS: 79011-51-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: OMZONPSDLVDBRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Furyl-1 acetoxy-4 butane 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 cerium(III) chloride 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.05h， 生成 (3S,6S)-(+)-3-hydroxy-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  螺缩酮立体选择性合成的一般方法。橄榄果蝇信息素及相关化合物的全合成

  摘要：

  通过环化酸脱烷基-2二氢合成这些 despiroacetals des systemes dioxa-1,7spiro [5.5] undecane et dioxa-1,6spiro [4.5] decane a partir d'α-hydroxyalkyl-5 furannebutanols-2 et-furannepropanols-2 -3,6 羟基-6 w-羟基丁基- et -丙基-2 pyrannones-3

  DOI：

  10.1021/ja00214a039
• 作为产物：
  描述：

  以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 以14%的产率得到α-Furyl-1 acetoxy-4 butane
  参考文献：
  名称：

  合成photochimiques去恶-1,6-螺[4.5]癸烷信息素德paravespula寻常大号

  摘要：

  提出了一种一般的方法，对1-6个二恶英[4.5]螺旋十二烷进行了研究，并将其应用于杂草副生菜的一种信息素的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97936-0

文献信息

• A straightforward synthetic approach to the spiroketal-enol ethers synthesis of natural antifeeding compound tonghaosu and its analogs
  作者：Yang Gao、Wen-Lian Wu、Yu-Lin Wu、Bin Ye、Rong Zhou

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00732-7

  日期：1998.10

  Tonghaosu 1, a natural product discovered from several plants of tribe Athemdeae, is a [4.4]spiroketal with an enediyne side-chain and shows interesting insect antifeeding activity. In this paper a general and convenient synthetic methodology for the synthesis of 1, 2 and its spiroketal-enol ether derivatives is described. Thus, 3-(2′-furyl)-propan-1-ol 7a or 4-(2′-furyl)-butan-1-ol 7b prepared from

  Tonghaosu 1是一种从Athemdeae部落的几种植物中发现的天然产物，是具有烯二炔侧链的[4.4]螺酮，显示出有趣的昆虫拒食活性。在本文中，描述了用于合成1、2及其螺缩酮-烯醇醚衍生物的通用且方便的合成方法。因此，用正丁基锂和不饱和醛处理由糠醛制得的3-（2'-呋喃基）-丙烷-1-醇7a或4-（2'-呋喃基）-丁-1-醇7b，得到二醇5。二醇5还可从5-（3-乙酰氧基丙基）-2-呋喃甲醛或5-（4-乙酰氧基丁基）-2-呋喃醛和炔基锂获得。通过用酸仔细处理5或7，发生脱水环化反应，以中等至极好的收率得到所需的螺酮基-烯醇醚。
• DESHONG, PHILLIP;WALTERMIRE, ROBERT E.;AMMON, HERMAN L., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 6, 1901-1910
  作者：DESHONG, PHILLIP、WALTERMIRE, ROBERT E.、AMMON, HERMAN L.

  DOI：——

  日期：——
• A general approach to the stereoselective synthesis of spiroketals. A total synthesis of the pheromones of the olive fruit fly and related compounds
  作者：Philip. DeShong、Robert E. Waltermire、Herman L. Ammon

  DOI：10.1021/ja00214a039

  日期：1988.3

  Synthese de spiroacetals des systemes dioxa-1,7spiro [5.5] undecane et dioxa-1,6spiro [4.5] decane a partir d'α-hydroxyalkyl-5 furannebutanols-2 et -furannepropanols-2 via la cyclisation acide des alkyl-2 dihydro-3,6 hydroxy-6 w-hydroxybutyl- et -propyl-2 pyrannones-3

  通过环化酸脱烷基-2二氢合成这些 despiroacetals des systemes dioxa-1,7spiro [5.5] undecane et dioxa-1,6spiro [4.5] decane a partir d'α-hydroxyalkyl-5 furannebutanols-2 et-furannepropanols-2 -3,6 羟基-6 w-羟基丁基- et -丙基-2 pyrannones-3
• Syntheses photochimiques de dioxa-1,6 spiro[4.5] decanes pheromones de paravespula vulgaris L
  作者：Tomasz Koźluk、Louis Cottier、Gérard Descotes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97936-0

  日期：——

  A general approach to 1-6 dioxa[4.5]spirodecanes is presented and applied to the total synthesis of one pheromone of Paravespula vulgaris L.

  提出了一种一般的方法，对1-6个二恶英[4.5]螺旋十二烷进行了研究，并将其应用于杂草副生菜的一种信息素的全合成。